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Bioquímica 1
Unidad 7
Carbohidratos
Briseño
2
7. Carbohidratos
Proyección de Haworth
7.2 Estructura clasificación y función
b. Monosacáridos de importancia
biológica: Glucosa, Fructosa y
Galactosa
c. Derivados de monosacáridos:
Ácido urónico, Aminoazúcares y
Desoxiazúcares
Briseño
3
Briseño
Monosacáridos.
En 1929, Walter Norman Haworth
(quien divulgó sus estudios en
numerosas obras, entre las que
destaca La constitución de los
azúcares) sugirió una representación
de los monosacáridos estructuras
cíclicas de 5 y 6 átomos dibujados
como sistemas anulares planos, con los
grupos hidroxilo de cada carbono
orientados hacia arriba o hacia abajo
respecto al plano del anillo.
Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté.
Capítulo 18. Hidratos de carbono :467.
4
Briseño
Monosacáridos.
Proyección de Haworth.
Aunque tampoco representa en forma
exacta la estructura tridimensional real
de un azúcar, la proyección de Haworth
es muy práctica, pues permite una
evaluación de las orientaciones
relativas de los grupos
–OH en la estructura.
La designación a significa que el
grupo hidroxilo queda por debajo del
anillo.
La designación b significa que el
grupo hidroxilo queda por encima del
anillo.
Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté.
Capítulo 18. Hidratos de carbono :468.
5
Briseño
Monosacáridos.
En solución
acuosa existe un
equilibrio entre la
forma abierta y
los anillos
ciclados.
Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté.
Capítulo 18. Hidratos de carbono :468.
6
Briseño
Existen muchos monosacáridos de
importancia biológica, pero sin
duda, la glucosa es el monosacárido
más abundante en la naturaleza y
el más importante.
Juega un papel central en el
metabolismo celular, pues es la
fuente principal de energía tanto de
células vegetales como animales y
es el monosacárido principal en la
mayoría de los polisacáridos.
Monosacáridos.
Importancia biológica.
Glucosa (dextrosa).
Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Editorial Panamericana.
Sección I. Los materiales de la célula.
Capítulo 2. Hidratos de carbono: 24.
Entonces la
glucosa es un
monosacárido
conocido
también como
dextrosa
7
Briseño
Casi todos los carbohidratos de
la dieta se absorben hacia el
torrente sanguíneo como
glucosa (formada mediante
hidrólisis del almidón y los
disacáridos de la dieta).
Otros azúcares se convierten
en glucosa en el hígado.
Monosacáridos.
Importancia biológica.
Glucosa.
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 113.
8
Briseño
La glucosa es el principal
combustible metabólico de los
mamíferos (excepto de los
rumiantes).
Es el combustible universal del
feto.
Es el precursor para la síntesis
de todos los otros carbohidratos
en el cuerpo, incluso glucógeno
para almacenamiento.
Monosacáridos.
Importancia biológica.
Glucosa.
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 113.
9
Briseño
Es una aldohexosa  un azúcar
(osa) de seis átomos de C (hex),
cuyo carbono carbonílico es una
aldosa (aldo).
Se encuentra en jugos de frutas,
hidrólisis del almidón, azúcar de
caña o betabel (remolacha).
Al oxidarse, la glucosa produce
dióxido de carbono, agua y ATP que
es usado para funciones vitales.
Monosacáridos.
Importancia biológica.
Glucosa (dextrosa).
Representación
de fórmula
lineal conocida
como
estructura de
Fischer
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 116.
10
Briseño
Glucosa Monosacárido: aldohexosa
•Fórmula química: C6H12O6
•Misma fórmula molecular que la Fructosa pero
con diferente posición del grupo radical OH
(oxidrilo o hidroxilo).
Galactosa Monosacárido: aldohexosa
•Fórmula química: C6H12O6
•Cuando éste monosacárido se une con glucosa,
forman un disacárido llamado:
•Lactosa.
Fructosa Monosacárido: cetohexosa
•Fórmula química: C6H12O6
•Cetohexosa más abundante de la naturaleza.
•Cuando éste monosacárido se une con glucosa,
forman un disacárido llamado:
•Sacarosa o azúcar común.
11
Briseño
Azúcar Fuente
Importancia
Bioquímica
Importancia
clínica
Glucosa
Jugos de frutas,
hidrólisis del
almidón, azúcar
de caña o de
betabel
(remolacha)
El principal
combustible
metabólico para
tejidos; “azúcar
en sangre”
Se excreta en la
orina
(glucosuria) en la
DM mal
controlada como
resultado de
hiperglucemia
Fructosa
Jugos de frutas,
miel, hidrólisis de
azúcar de caña o
remolacha
Se metaboliza
con facilidad
La intolerancia
hereditaria a la
fructosa conduce
a acumulación de
fructosa e
hipoglucemia
Galactosa
Hidrólisis de
lactosa
Se metaboliza con
facilidad hacia
glucosa; se sintetiza
en la glándula
mamaria para
síntesis de lactosa
en la leche.
Un constituyente de
glucolípidos y
glucoproteínas
La galactosemia
hereditaria como
resultado de
fracaso para
metabolizar
galactosa, da pie
a formar
cataratas.
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 116.
12
Briseño
Recordando: Monosacáridos.
Clasificación atendiendo al grupo
carbonilo (C=O).
Dependiendo en que carbono
tengan el grupo carbonilo, los
monosacáridos pueden ser:
Aldehído (aldosas)el grupo
carbonilo ocupa una posición
externa en la cadena.
Cetona (cetosas)el grupo
carbonilo ocupa una posición
intermedia en la cadena.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 256.
13
Briseño
Monosacáridos.
Los monosacáridos modificados
adquieren nuevas propiedades
(conocidos como derivados de
monosacáridos).
Considerando las posibles
reacciones químicas que pueden
realizar los grupos funcionales
presentes en los monosacáridos
(cetona o aldehído), adquieren
cierta importancia biológica.
Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Editorial Panamericana.
Sección I. Los materiales de la célula.
Capítulo 2. Hidratos de carbono: 28.
14
Briseño
La glucosa (aldohexosa) se
oxida en su átomo de carbono
aldehídico para dar origen a un
azúcar ácido en una vía
metabólica conocida como vía
del ácido urónico (en hígado).
El ácido glucurónico (ácido
urónico) es un componente de
muchos polisacáridos (ácido
hialurónico, condroitina y
heparina).
Derivados de monosacáridos.
Ácido urónico.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 264 y 279.
15
Briseño
x
Polisacárido Constituyentes Localización
Ácido
hialurónico
Ácido glucurónico
+
glucosamina
Intersticio de
tejido conectivo,
Líquido sinovial y
Humor vítreo
Condroitina
Ácido glucurónico
+
galactosamina
Córneas e
Intersticio
Heparina
Ácido glucurónico
+
glucosamina
+
Ácido idurónico
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Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 264 y 279.
La
glucosamina y
galactosamina
son
aminoazúcares
El ácido
idurónico es
ácido
glucurónico
sulfatado
16
Briseño
La glucosamina y la
galactosamina son dos
aminoazúcares ampliamente
difundidos.
En ellos, el grupo hidroxilo del
átomo de carbono 2 está
sustituido por un grupo amino.
De ahí su nombre:
aminoazúcares.
Derivados de monosacáridos.
Aminoazúcares.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 266.
17
Briseño
La glucosamina se encuentra
en muchos polisacáridos de los
tejidos de los vertebrados y es
también componente principal
de la quitina, que es un
polisacárido estructural presente
en el exoesqueleto de insectos y
crustáceos.
Derivados de monosacáridos.
Aminoazúcares.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
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18
Briseño
La galactosamina es un
componente de los
glucolípidos y del
polisacárido principal de
los cartílagos.
Derivados de monosacáridos.
Aminoazúcares.
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19
Briseño
En la naturaleza se encuentran
varios desoxiazúcares.
El más abundante es la
desoxirribosa (azúcar
componente del ácido
desoxirribonucleico).
La ramnosa y fucosa son
componentes importantes de
algunas paredes celulares
bacterianas.
Derivados de monosacáridos.
Desoxiazúcares.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 266.
20
Bibliografía
Bioquímica.
Lubert Stryer
4 ª edición. 2001. Edit. Reverté, S.A.
Capítulo 18. Hidratos de carbono: 463-
482.
Bioquímica. Conceptos esenciales.
Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez.
2011. Edit. Panamericana.
Sección I. Los materiales de la célula.
Capítulo 1. Las bases de la
bioquímica:10.
Capítulo 2. Hidratos de carbono: 23-40.Briseño
21
Bibliografía
Bioquímica Ilustrada.
Harper.
28 ª edición. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Capítulo 14. Carbohidratos importantes
desde el punto de vista fisiológico: 113-
120.
Bioquímica. Las bases moleculares de la
estructura y función celular.
Lehninger.
28 ª edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las
células.
Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de
reserva y paredes celulares: 255-283.Briseño
22
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19.3 carbohidratos

  • 2. 2 7. Carbohidratos Proyección de Haworth 7.2 Estructura clasificación y función b. Monosacáridos de importancia biológica: Glucosa, Fructosa y Galactosa c. Derivados de monosacáridos: Ácido urónico, Aminoazúcares y Desoxiazúcares Briseño
  • 3. 3 Briseño Monosacáridos. En 1929, Walter Norman Haworth (quien divulgó sus estudios en numerosas obras, entre las que destaca La constitución de los azúcares) sugirió una representación de los monosacáridos estructuras cíclicas de 5 y 6 átomos dibujados como sistemas anulares planos, con los grupos hidroxilo de cada carbono orientados hacia arriba o hacia abajo respecto al plano del anillo. Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté. Capítulo 18. Hidratos de carbono :467.
  • 4. 4 Briseño Monosacáridos. Proyección de Haworth. Aunque tampoco representa en forma exacta la estructura tridimensional real de un azúcar, la proyección de Haworth es muy práctica, pues permite una evaluación de las orientaciones relativas de los grupos –OH en la estructura. La designación a significa que el grupo hidroxilo queda por debajo del anillo. La designación b significa que el grupo hidroxilo queda por encima del anillo. Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté. Capítulo 18. Hidratos de carbono :468.
  • 5. 5 Briseño Monosacáridos. En solución acuosa existe un equilibrio entre la forma abierta y los anillos ciclados. Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté. Capítulo 18. Hidratos de carbono :468.
  • 6. 6 Briseño Existen muchos monosacáridos de importancia biológica, pero sin duda, la glucosa es el monosacárido más abundante en la naturaleza y el más importante. Juega un papel central en el metabolismo celular, pues es la fuente principal de energía tanto de células vegetales como animales y es el monosacárido principal en la mayoría de los polisacáridos. Monosacáridos. Importancia biológica. Glucosa (dextrosa). Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Editorial Panamericana. Sección I. Los materiales de la célula. Capítulo 2. Hidratos de carbono: 24. Entonces la glucosa es un monosacárido conocido también como dextrosa
  • 7. 7 Briseño Casi todos los carbohidratos de la dieta se absorben hacia el torrente sanguíneo como glucosa (formada mediante hidrólisis del almidón y los disacáridos de la dieta). Otros azúcares se convierten en glucosa en el hígado. Monosacáridos. Importancia biológica. Glucosa. Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 113.
  • 8. 8 Briseño La glucosa es el principal combustible metabólico de los mamíferos (excepto de los rumiantes). Es el combustible universal del feto. Es el precursor para la síntesis de todos los otros carbohidratos en el cuerpo, incluso glucógeno para almacenamiento. Monosacáridos. Importancia biológica. Glucosa. Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 113.
  • 9. 9 Briseño Es una aldohexosa  un azúcar (osa) de seis átomos de C (hex), cuyo carbono carbonílico es una aldosa (aldo). Se encuentra en jugos de frutas, hidrólisis del almidón, azúcar de caña o betabel (remolacha). Al oxidarse, la glucosa produce dióxido de carbono, agua y ATP que es usado para funciones vitales. Monosacáridos. Importancia biológica. Glucosa (dextrosa). Representación de fórmula lineal conocida como estructura de Fischer Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 116.
  • 10. 10 Briseño Glucosa Monosacárido: aldohexosa •Fórmula química: C6H12O6 •Misma fórmula molecular que la Fructosa pero con diferente posición del grupo radical OH (oxidrilo o hidroxilo). Galactosa Monosacárido: aldohexosa •Fórmula química: C6H12O6 •Cuando éste monosacárido se une con glucosa, forman un disacárido llamado: •Lactosa. Fructosa Monosacárido: cetohexosa •Fórmula química: C6H12O6 •Cetohexosa más abundante de la naturaleza. •Cuando éste monosacárido se une con glucosa, forman un disacárido llamado: •Sacarosa o azúcar común.
  • 11. 11 Briseño Azúcar Fuente Importancia Bioquímica Importancia clínica Glucosa Jugos de frutas, hidrólisis del almidón, azúcar de caña o de betabel (remolacha) El principal combustible metabólico para tejidos; “azúcar en sangre” Se excreta en la orina (glucosuria) en la DM mal controlada como resultado de hiperglucemia Fructosa Jugos de frutas, miel, hidrólisis de azúcar de caña o remolacha Se metaboliza con facilidad La intolerancia hereditaria a la fructosa conduce a acumulación de fructosa e hipoglucemia Galactosa Hidrólisis de lactosa Se metaboliza con facilidad hacia glucosa; se sintetiza en la glándula mamaria para síntesis de lactosa en la leche. Un constituyente de glucolípidos y glucoproteínas La galactosemia hereditaria como resultado de fracaso para metabolizar galactosa, da pie a formar cataratas. Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 116.
  • 12. 12 Briseño Recordando: Monosacáridos. Clasificación atendiendo al grupo carbonilo (C=O). Dependiendo en que carbono tengan el grupo carbonilo, los monosacáridos pueden ser: Aldehído (aldosas)el grupo carbonilo ocupa una posición externa en la cadena. Cetona (cetosas)el grupo carbonilo ocupa una posición intermedia en la cadena. Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega. Parte 1. Componentes moleculares de las células. Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 256.
  • 13. 13 Briseño Monosacáridos. Los monosacáridos modificados adquieren nuevas propiedades (conocidos como derivados de monosacáridos). Considerando las posibles reacciones químicas que pueden realizar los grupos funcionales presentes en los monosacáridos (cetona o aldehído), adquieren cierta importancia biológica. Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Editorial Panamericana. Sección I. Los materiales de la célula. Capítulo 2. Hidratos de carbono: 28.
  • 14. 14 Briseño La glucosa (aldohexosa) se oxida en su átomo de carbono aldehídico para dar origen a un azúcar ácido en una vía metabólica conocida como vía del ácido urónico (en hígado). El ácido glucurónico (ácido urónico) es un componente de muchos polisacáridos (ácido hialurónico, condroitina y heparina). Derivados de monosacáridos. Ácido urónico. Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega. Parte 1. Componentes moleculares de las células. Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 264 y 279.
  • 15. 15 Briseño x Polisacárido Constituyentes Localización Ácido hialurónico Ácido glucurónico + glucosamina Intersticio de tejido conectivo, Líquido sinovial y Humor vítreo Condroitina Ácido glucurónico + galactosamina Córneas e Intersticio Heparina Ácido glucurónico + glucosamina + Ácido idurónico Pulmones y Paredes arteriales Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega. Parte 1. Componentes moleculares de las células. Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 264 y 279. La glucosamina y galactosamina son aminoazúcares El ácido idurónico es ácido glucurónico sulfatado
  • 16. 16 Briseño La glucosamina y la galactosamina son dos aminoazúcares ampliamente difundidos. En ellos, el grupo hidroxilo del átomo de carbono 2 está sustituido por un grupo amino. De ahí su nombre: aminoazúcares. Derivados de monosacáridos. Aminoazúcares. Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega. Parte 1. Componentes moleculares de las células. Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 266.
  • 17. 17 Briseño La glucosamina se encuentra en muchos polisacáridos de los tejidos de los vertebrados y es también componente principal de la quitina, que es un polisacárido estructural presente en el exoesqueleto de insectos y crustáceos. Derivados de monosacáridos. Aminoazúcares. Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega. Parte 1. Componentes moleculares de las células. Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 266.
  • 18. 18 Briseño La galactosamina es un componente de los glucolípidos y del polisacárido principal de los cartílagos. Derivados de monosacáridos. Aminoazúcares. Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega. Parte 1. Componentes moleculares de las células. Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 266.
  • 19. 19 Briseño En la naturaleza se encuentran varios desoxiazúcares. El más abundante es la desoxirribosa (azúcar componente del ácido desoxirribonucleico). La ramnosa y fucosa son componentes importantes de algunas paredes celulares bacterianas. Derivados de monosacáridos. Desoxiazúcares. Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega. Parte 1. Componentes moleculares de las células. Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 266.
  • 20. 20 Bibliografía Bioquímica. Lubert Stryer 4 ª edición. 2001. Edit. Reverté, S.A. Capítulo 18. Hidratos de carbono: 463- 482. Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Edit. Panamericana. Sección I. Los materiales de la célula. Capítulo 1. Las bases de la bioquímica:10. Capítulo 2. Hidratos de carbono: 23-40.Briseño
  • 21. 21 Bibliografía Bioquímica Ilustrada. Harper. 28 ª edición. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Capítulo 14. Carbohidratos importantes desde el punto de vista fisiológico: 113- 120. Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger. 28 ª edición. 1991. Ediciones Omega. Parte 1. Componentes moleculares de las células. Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 255-283.Briseño
  • 22. 22 Florero de gladiolas y rosas Pierre Auguste Renoir