El documento describe los carbohidratos, específicamente los monosacáridos y sus derivados. Explica que la glucosa, fructosa y galactosa son monosacáridos de importancia biológica y que la glucosa es el monosacárido más abundante en la naturaleza y el más importante metabólicamente. También describe derivados de monosacáridos como los ácidos urónicos, aminoazúcares y desoxiazúcares, los cuales son componentes importantes de varios polisacáridos.
2. 2
7. Carbohidratos
Proyección de Haworth
7.2 Estructura clasificación y función
b. Monosacáridos de importancia
biológica: Glucosa, Fructosa y
Galactosa
c. Derivados de monosacáridos:
Ácido urónico, Aminoazúcares y
Desoxiazúcares
Briseño
3. 3
Briseño
Monosacáridos.
En 1929, Walter Norman Haworth
(quien divulgó sus estudios en
numerosas obras, entre las que
destaca La constitución de los
azúcares) sugirió una representación
de los monosacáridos estructuras
cíclicas de 5 y 6 átomos dibujados
como sistemas anulares planos, con los
grupos hidroxilo de cada carbono
orientados hacia arriba o hacia abajo
respecto al plano del anillo.
Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté.
Capítulo 18. Hidratos de carbono :467.
4. 4
Briseño
Monosacáridos.
Proyección de Haworth.
Aunque tampoco representa en forma
exacta la estructura tridimensional real
de un azúcar, la proyección de Haworth
es muy práctica, pues permite una
evaluación de las orientaciones
relativas de los grupos
–OH en la estructura.
La designación a significa que el
grupo hidroxilo queda por debajo del
anillo.
La designación b significa que el
grupo hidroxilo queda por encima del
anillo.
Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté.
Capítulo 18. Hidratos de carbono :468.
5. 5
Briseño
Monosacáridos.
En solución
acuosa existe un
equilibrio entre la
forma abierta y
los anillos
ciclados.
Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté.
Capítulo 18. Hidratos de carbono :468.
6. 6
Briseño
Existen muchos monosacáridos de
importancia biológica, pero sin
duda, la glucosa es el monosacárido
más abundante en la naturaleza y
el más importante.
Juega un papel central en el
metabolismo celular, pues es la
fuente principal de energía tanto de
células vegetales como animales y
es el monosacárido principal en la
mayoría de los polisacáridos.
Monosacáridos.
Importancia biológica.
Glucosa (dextrosa).
Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Editorial Panamericana.
Sección I. Los materiales de la célula.
Capítulo 2. Hidratos de carbono: 24.
Entonces la
glucosa es un
monosacárido
conocido
también como
dextrosa
7. 7
Briseño
Casi todos los carbohidratos de
la dieta se absorben hacia el
torrente sanguíneo como
glucosa (formada mediante
hidrólisis del almidón y los
disacáridos de la dieta).
Otros azúcares se convierten
en glucosa en el hígado.
Monosacáridos.
Importancia biológica.
Glucosa.
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 113.
8. 8
Briseño
La glucosa es el principal
combustible metabólico de los
mamíferos (excepto de los
rumiantes).
Es el combustible universal del
feto.
Es el precursor para la síntesis
de todos los otros carbohidratos
en el cuerpo, incluso glucógeno
para almacenamiento.
Monosacáridos.
Importancia biológica.
Glucosa.
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 113.
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Briseño
Es una aldohexosa un azúcar
(osa) de seis átomos de C (hex),
cuyo carbono carbonílico es una
aldosa (aldo).
Se encuentra en jugos de frutas,
hidrólisis del almidón, azúcar de
caña o betabel (remolacha).
Al oxidarse, la glucosa produce
dióxido de carbono, agua y ATP que
es usado para funciones vitales.
Monosacáridos.
Importancia biológica.
Glucosa (dextrosa).
Representación
de fórmula
lineal conocida
como
estructura de
Fischer
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 116.
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Briseño
Glucosa Monosacárido: aldohexosa
•Fórmula química: C6H12O6
•Misma fórmula molecular que la Fructosa pero
con diferente posición del grupo radical OH
(oxidrilo o hidroxilo).
Galactosa Monosacárido: aldohexosa
•Fórmula química: C6H12O6
•Cuando éste monosacárido se une con glucosa,
forman un disacárido llamado:
•Lactosa.
Fructosa Monosacárido: cetohexosa
•Fórmula química: C6H12O6
•Cetohexosa más abundante de la naturaleza.
•Cuando éste monosacárido se une con glucosa,
forman un disacárido llamado:
•Sacarosa o azúcar común.
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Briseño
Azúcar Fuente
Importancia
Bioquímica
Importancia
clínica
Glucosa
Jugos de frutas,
hidrólisis del
almidón, azúcar
de caña o de
betabel
(remolacha)
El principal
combustible
metabólico para
tejidos; “azúcar
en sangre”
Se excreta en la
orina
(glucosuria) en la
DM mal
controlada como
resultado de
hiperglucemia
Fructosa
Jugos de frutas,
miel, hidrólisis de
azúcar de caña o
remolacha
Se metaboliza
con facilidad
La intolerancia
hereditaria a la
fructosa conduce
a acumulación de
fructosa e
hipoglucemia
Galactosa
Hidrólisis de
lactosa
Se metaboliza con
facilidad hacia
glucosa; se sintetiza
en la glándula
mamaria para
síntesis de lactosa
en la leche.
Un constituyente de
glucolípidos y
glucoproteínas
La galactosemia
hereditaria como
resultado de
fracaso para
metabolizar
galactosa, da pie
a formar
cataratas.
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 14. Carbohidratos: 116.
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Briseño
Recordando: Monosacáridos.
Clasificación atendiendo al grupo
carbonilo (C=O).
Dependiendo en que carbono
tengan el grupo carbonilo, los
monosacáridos pueden ser:
Aldehído (aldosas)el grupo
carbonilo ocupa una posición
externa en la cadena.
Cetona (cetosas)el grupo
carbonilo ocupa una posición
intermedia en la cadena.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 256.
13. 13
Briseño
Monosacáridos.
Los monosacáridos modificados
adquieren nuevas propiedades
(conocidos como derivados de
monosacáridos).
Considerando las posibles
reacciones químicas que pueden
realizar los grupos funcionales
presentes en los monosacáridos
(cetona o aldehído), adquieren
cierta importancia biológica.
Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Editorial Panamericana.
Sección I. Los materiales de la célula.
Capítulo 2. Hidratos de carbono: 28.
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Briseño
La glucosa (aldohexosa) se
oxida en su átomo de carbono
aldehídico para dar origen a un
azúcar ácido en una vía
metabólica conocida como vía
del ácido urónico (en hígado).
El ácido glucurónico (ácido
urónico) es un componente de
muchos polisacáridos (ácido
hialurónico, condroitina y
heparina).
Derivados de monosacáridos.
Ácido urónico.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 264 y 279.
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Briseño
x
Polisacárido Constituyentes Localización
Ácido
hialurónico
Ácido glucurónico
+
glucosamina
Intersticio de
tejido conectivo,
Líquido sinovial y
Humor vítreo
Condroitina
Ácido glucurónico
+
galactosamina
Córneas e
Intersticio
Heparina
Ácido glucurónico
+
glucosamina
+
Ácido idurónico
Pulmones y
Paredes arteriales
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 264 y 279.
La
glucosamina y
galactosamina
son
aminoazúcares
El ácido
idurónico es
ácido
glucurónico
sulfatado
16. 16
Briseño
La glucosamina y la
galactosamina son dos
aminoazúcares ampliamente
difundidos.
En ellos, el grupo hidroxilo del
átomo de carbono 2 está
sustituido por un grupo amino.
De ahí su nombre:
aminoazúcares.
Derivados de monosacáridos.
Aminoazúcares.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 266.
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Briseño
La glucosamina se encuentra
en muchos polisacáridos de los
tejidos de los vertebrados y es
también componente principal
de la quitina, que es un
polisacárido estructural presente
en el exoesqueleto de insectos y
crustáceos.
Derivados de monosacáridos.
Aminoazúcares.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 266.
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Briseño
La galactosamina es un
componente de los
glucolípidos y del
polisacárido principal de
los cartílagos.
Derivados de monosacáridos.
Aminoazúcares.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 266.
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Briseño
En la naturaleza se encuentran
varios desoxiazúcares.
El más abundante es la
desoxirribosa (azúcar
componente del ácido
desoxirribonucleico).
La ramnosa y fucosa son
componentes importantes de
algunas paredes celulares
bacterianas.
Derivados de monosacáridos.
Desoxiazúcares.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de reserva y paredes celulares: 266.
20. 20
Bibliografía
Bioquímica.
Lubert Stryer
4 ª edición. 2001. Edit. Reverté, S.A.
Capítulo 18. Hidratos de carbono: 463-
482.
Bioquímica. Conceptos esenciales.
Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez.
2011. Edit. Panamericana.
Sección I. Los materiales de la célula.
Capítulo 1. Las bases de la
bioquímica:10.
Capítulo 2. Hidratos de carbono: 23-40.Briseño
21. 21
Bibliografía
Bioquímica Ilustrada.
Harper.
28 ª edición. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Capítulo 14. Carbohidratos importantes
desde el punto de vista fisiológico: 113-
120.
Bioquímica. Las bases moleculares de la
estructura y función celular.
Lehninger.
28 ª edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las
células.
Capítulo 10. Azúcares, polisacáridos de
reserva y paredes celulares: 255-283.Briseño