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Bioquímica 1
Unidad 8
Lípidos
Briseño
2
8.2 Ácidos grasos
8. Lípidos
Briseño
oLos monómeros de los lípidos son
los ácidos grasos.
oAunque los ácidos grasos se
encuentran en cantidades muy
grandes como componentes
fundamentales en las células (ergo
en los tejidos), pues generalmente
están unidos a otros compuestos
como carbohidratos (glucolípidos) o
a proteínas (lipoproteínas), en
estado libre, aparecen en trazas
(forma que se transportan en el
plasma).
Lípidos.
Ácidos grasos.
Briseño Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 11. Lípidos, lipoproteínas y membranas: 285.
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos.
Capítulo 15. Lípidos de importancia fisiológica: 121.
oSe han aislado unas
100 clases diferentes de
ácidos grasos
procedentes de diversos
lípidos de animales,
vegetales y
microorganismos.
Lípidos.
Ácidos grasos.
Briseño Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 11. Lípidos, lipoproteínas y membranas: 286.
oLos ácidos grasos son
moléculas formadas por una
cadena hidrocarbonada lineal
(tipo alifático) con un grupo
carboxilo terminal.
Lípidos.
Ácidos grasos.
Briseño Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
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También conocido
como grupo
carboxi (–COOH)
Se produce
cuando coinciden
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carbono un grupo
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carbonilo (C=O).
Se puede
representar como
COOH ó CO2H.
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moléculas dos zonas diferentes:
oEn un extremo de su molécula una
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grupo carboxilo COOH).
oEn otro extremo de la molécula, una
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grasos son anfipáticas (del griego
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adopta en torno a ellas una
estructura muy ordenada que
maximiza las interacciones entre
las propias moléculas de agua,
forzando a la molécula
hidrofóbica al interior de una
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que también reduce la movilidad
del lípido.
Lípidos.
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cabeza polar dentro del agua.
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Lípidos.
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Lípidos.
Ácidos grasos.
Autoagregación.
Briseño
oLa cola hidrocarbonada puede
estar saturada si sólo contiene
enlaces simples (todos los
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oLa cola hidrocarbonada puede
estar insaturada si tiene uno o
más enlaces dobles.
Lípidos.
Ácidos grasos.
Briseño
Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Editorial Panamericana.
Sección I. Los materiales de la célula.
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Apuntes de la QFB María Elena Blásquez Gutiérrez.
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oSólo tienen enlaces simples
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oA temperaturas más altas,
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qué las biomembranas se hacen
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Lípidos.
Ácidos grasos saturados.
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Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos.
Capítulo 15. lípidos de importancia fisiológica: 122.
oTienen uno o varios enlaces
dobles en su cadena y sus
moléculas presentan codos (se
doblan), con cambios de
dirección en los lugares donde
aparece un doble enlace.
oSuelen ser líquidos a
temperatura ambiente.
oEs el caso de los aceites
vegetales (oliva o girasol).
Lípidos.
Ácidos grasos insaturados.
Briseño
oEn los AG insaturados se
observa un tipo de isomerismo
geométrico debido a que los
dobles enlaces son estructuras
rígidas que impiden la rotación.
oLas moléculas que los
contienen pueden presentarse
en dos formas (isómeros):
ocis y trans.
Lípidos.
Ácidos grasos insaturados.
Cis y Trans.
Briseño
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos.
Capítulo 15. lípidos de importancia fisiológica: 122.
oIsómero cis (Z  zusammen  juntos)
oIsómero trans (E  entgegen 
opuesto).
oEn los isómeros trans, los grupos
semejantes o idénticos se encuentran
en el lado opuesto de un doble enlace,
mientras que en los cis, están en el
mismo lado del doble enlace.
Lípidos.
Ácidos grasos insaturados.
Cis y trans
Briseño
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos.
Capítulo 15. lípidos de importancia fisiológica: 122.
oEsto tiene profunda
importancia para la organización
molecular en membranas
celulares y sobre las posiciones
ocupadas por AG en moléculas
más complejas como los
fosfolípidos.
oLos dobles enlaces trans
alteran estas relaciones
espaciales.
Briseño
Lípidos.
Ácidos grasos insaturados.
Cis y trans
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos.
Capítulo 15. lípidos de importancia fisiológica: 122.
oLos AG trans están presentes en
ciertos alimentos y surgen como
subproducto durante la saturación
de ácidos grasos durante la
hidrogenación (“solidificación” de
aceites naturales en la manufactura
de la margarina).
oHoy se sabe que el consumo de AG
trans es nocivo para la salud y se
relaciona con el riesgo de
enfermedades cardiovasculares y
DM.
Briseño
Lípidos.
Ácidos grasos insaturados.
Trans
Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos.
Capítulo 15. lípidos de importancia fisiológica: 122.
Lípidos.
Estructura molecular.
Briseño
Ácidos grasos saturados
• Átomos de carbono saturados (cada uno con 2
H)
• Unidos por un solo enlace
Ácido graso Cis-insaturado
• Átomos de carbono insaturados (cada uno con
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Ácido graso Trans-insaturado
• Átomos de carbono insaturados (cada uno con
1 H)
• Unidos por enlace doble. Configuración Trans
oEntonces, los AG
difieren entre sí por
la longitud de su
cadena por el
número y posición
de sus enlaces
dobles.
Lípidos.
Ácidos grasos.
Briseño
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 11. Lípidos, lipoproteínas y membranas: 286.
oLos AG más abundantes tienen un
número par de átomos de carbono,
con cadenas de longitudes
comprendidas entre los 14 y 22
átomos de carbono, aunque
predominan los de 16 a 18 átomos
de carbono.
oLos AG insaturados predominan
sobre sobre los saturados,
especialmente en las plantas
superiores y en los animales que
viven a temperaturas bajas.
Lípidos.
Ácidos grasos.
Briseño Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill.
Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos.
Capítulo 15. Lípidos de importancia fisiológica: 121.
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
Capítulo 11. Lípidos, lipoproteínas y membranas: 286.
oLas bacterias tienen AG más
simples y en menor cantidad,
además, no se les han encontrado
AG con más de un doble enlace.
oLos AG con un número impar de
átomos de carbono aparecen sólo
en cantidades mínimas en los
animales terrestres, pero en
muchos organismos marinos se
presentan en cantidades
importantes.
Lípidos.
Ácidos grasos.
Briseño
Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular.
Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las células.
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24
Bibliografía
Bioquímica. Las bases moleculares de la
estructura y función celular.
Lehninger.
28 ª edición. 1991. Ediciones Omega.
Parte 1. Componentes moleculares de las
células.
Capítulo 11. Lípidos, lipoproteínas y
membranas: 285-314.
Bioquímica Ilustrada. Harper.
28a edición. 2010. Editorial Mc. Graw Hill.
Sección II Bioenergética y el metabolismo
de carbohidratos y lípidos.
Capítulo 15. Lípidos de importancia
fisiológica: 121-130.Briseño
25
Bibliografía
Bioquímica. Rawn.
1a edición. 1989. Editorial Mc. Graw Hill.
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de las proteínas. Capítulo 9. La estructura
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Sección I. Los materiales de la célula.
Capítulo 1. Las bases de la bioquímica:10.
Capítulo 3. Lípidos: 41-56.
Briseño
26
Bibliografía
Apuntes de la QFB María Elena
Blásquez Gutiérrez.
Profesora tiempo completo de la
Academia de Bioquímica.
Facultad de Medicina de la Benemérita
Universidad Autónoma de Puebla.
Mayo del 2012.
Briseño
27
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20.2 lipidos

  • 2. 2 8.2 Ácidos grasos 8. Lípidos Briseño
  • 3. oLos monómeros de los lípidos son los ácidos grasos. oAunque los ácidos grasos se encuentran en cantidades muy grandes como componentes fundamentales en las células (ergo en los tejidos), pues generalmente están unidos a otros compuestos como carbohidratos (glucolípidos) o a proteínas (lipoproteínas), en estado libre, aparecen en trazas (forma que se transportan en el plasma). Lípidos. Ácidos grasos. Briseño Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega. Parte 1. Componentes moleculares de las células. Capítulo 11. Lípidos, lipoproteínas y membranas: 285. Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 15. Lípidos de importancia fisiológica: 121.
  • 4. oSe han aislado unas 100 clases diferentes de ácidos grasos procedentes de diversos lípidos de animales, vegetales y microorganismos. Lípidos. Ácidos grasos. Briseño Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega. Parte 1. Componentes moleculares de las células. Capítulo 11. Lípidos, lipoproteínas y membranas: 286.
  • 5. oLos ácidos grasos son moléculas formadas por una cadena hidrocarbonada lineal (tipo alifático) con un grupo carboxilo terminal. Lípidos. Ácidos grasos. Briseño Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega. Parte 1. Componentes moleculares de las células. Capítulo 11. Lípidos, lipoproteínas y membranas: 286. Grupo carboxilo: También conocido como grupo carboxi (–COOH) Se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
  • 6. oLos ácidos grasos (AG) tienen en sus moléculas dos zonas diferentes: oEn un extremo de su molécula una zona hidrófila (polar o iónica por el grupo carboxilo COOH). oEn otro extremo de la molécula, una zona lipófila (apolar o hidrofóbica por la cadena hidrocarbonada). oPor eso las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticas (del griego amphi doble). Lípidos. Ácidos grasos. Briseño Bioquímica. Rawn. 1a edición. 1989. Editorial Mc. Graw Hill. Volumen 1. Parte 2. Conformación y función de las proteínas. Capítulo 9. La estructura de las membranas biológicas: 209.
  • 7. Lípidos. Ácidos grasos. Polaridad. Briseño Cabeza Grupo Carboxilo (polar) Cola Cadena hidrocarbonada (no polar) Bioquímica. Rawn. 1a edición. 1989. Editorial Mc. Graw Hill. Volumen 1. Parte 2. Conformación y función de las proteínas. Capítulo 9. La estructura de las membranas biológicas: 209. Zona hidrofílica Zona hidrofóbica
  • 8. oPor eso, en presencia de moléculas lipídicas, el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias moléculas de agua, forzando a la molécula hidrofóbica al interior de una estructura en forma de jaula, que también reduce la movilidad del lípido. Lípidos. Ácidos grasos. Briseño
  • 9. oSi se colocan AG en agua o en otro solvente polar, forman una capa superficial debido a su baja densidad y formarán una película con sus colas (la parte no polar) orientadas hacia arriba, (fuera del agua), de manera que no estén en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. oSi se agita, las colas tienden a relacionarse entre sí mediante interacciones hidrofóbas creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de una micela. Lípidos. Ácidos grasos. Autoagregación. Briseño
  • 10. oLa mayoría de las funciones de los lípidos se deben a sus propiedades de auto- agregación, que permite también su interacción con otras biomoléculas. Lípidos. Ácidos grasos. Autoagregación. Briseño
  • 11. oLa cola hidrocarbonada puede estar saturada si sólo contiene enlaces simples (todos los carbonos están saturados con hidrógenos). oLa cola hidrocarbonada puede estar insaturada si tiene uno o más enlaces dobles. Lípidos. Ácidos grasos. Briseño Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Editorial Panamericana. Sección I. Los materiales de la célula. Capítulo 3. Lípidos: 42. Una manera de clasificarlos tomando en cuenta el tipo de enlaces.
  • 12. oÁcidos grasos saturados su nombre termina en “anoico”. oÁcidos grasos insaturados su nombre termina en “enoico”. Lípidos. Ácidos grasos. Nomenclatura. Briseño Apuntes de la QFB María Elena Blásquez Gutiérrez. Profesora Tiempo Completo de la Academia de Bioquímica FMBUAP. Mayo 2012. Mnemotecnia: SAANOI INENOI
  • 13. oSólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono. oLas cadenas rectas permiten el empaquetamiento (en zig-zag) de las moléculas, produciendo un sólido como la mantequilla o grasa de la carne (ácidos grasos de origen animal). oSon sólidos a temperatura ambiente. Lípidos. Ácidos grasos saturados. Briseño
  • 14. oA temperaturas más altas, algunos enlaces rotan, lo que resulta en acortamiento de la cadena, con lo que se explica por qué las biomembranas se hacen más delgadas con los aumento de temperatura. Lípidos. Ácidos grasos saturados. Briseño Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 15. lípidos de importancia fisiológica: 122.
  • 15. oTienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus moléculas presentan codos (se doblan), con cambios de dirección en los lugares donde aparece un doble enlace. oSuelen ser líquidos a temperatura ambiente. oEs el caso de los aceites vegetales (oliva o girasol). Lípidos. Ácidos grasos insaturados. Briseño
  • 16. oEn los AG insaturados se observa un tipo de isomerismo geométrico debido a que los dobles enlaces son estructuras rígidas que impiden la rotación. oLas moléculas que los contienen pueden presentarse en dos formas (isómeros): ocis y trans. Lípidos. Ácidos grasos insaturados. Cis y Trans. Briseño Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 15. lípidos de importancia fisiológica: 122.
  • 17. oIsómero cis (Z  zusammen  juntos) oIsómero trans (E  entgegen  opuesto). oEn los isómeros trans, los grupos semejantes o idénticos se encuentran en el lado opuesto de un doble enlace, mientras que en los cis, están en el mismo lado del doble enlace. Lípidos. Ácidos grasos insaturados. Cis y trans Briseño Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 15. lípidos de importancia fisiológica: 122.
  • 18. oEsto tiene profunda importancia para la organización molecular en membranas celulares y sobre las posiciones ocupadas por AG en moléculas más complejas como los fosfolípidos. oLos dobles enlaces trans alteran estas relaciones espaciales. Briseño Lípidos. Ácidos grasos insaturados. Cis y trans Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 15. lípidos de importancia fisiológica: 122.
  • 19. oLos AG trans están presentes en ciertos alimentos y surgen como subproducto durante la saturación de ácidos grasos durante la hidrogenación (“solidificación” de aceites naturales en la manufactura de la margarina). oHoy se sabe que el consumo de AG trans es nocivo para la salud y se relaciona con el riesgo de enfermedades cardiovasculares y DM. Briseño Lípidos. Ácidos grasos insaturados. Trans Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 15. lípidos de importancia fisiológica: 122.
  • 20. Lípidos. Estructura molecular. Briseño Ácidos grasos saturados • Átomos de carbono saturados (cada uno con 2 H) • Unidos por un solo enlace Ácido graso Cis-insaturado • Átomos de carbono insaturados (cada uno con 1 H) • Unidos por enlace doble. Configuración Cis Ácido graso Trans-insaturado • Átomos de carbono insaturados (cada uno con 1 H) • Unidos por enlace doble. Configuración Trans
  • 21. oEntonces, los AG difieren entre sí por la longitud de su cadena por el número y posición de sus enlaces dobles. Lípidos. Ácidos grasos. Briseño Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega. Parte 1. Componentes moleculares de las células. Capítulo 11. Lípidos, lipoproteínas y membranas: 286.
  • 22. oLos AG más abundantes tienen un número par de átomos de carbono, con cadenas de longitudes comprendidas entre los 14 y 22 átomos de carbono, aunque predominan los de 16 a 18 átomos de carbono. oLos AG insaturados predominan sobre sobre los saturados, especialmente en las plantas superiores y en los animales que viven a temperaturas bajas. Lípidos. Ácidos grasos. Briseño Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección II. Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 15. Lípidos de importancia fisiológica: 121. Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega. Parte 1. Componentes moleculares de las células. Capítulo 11. Lípidos, lipoproteínas y membranas: 286.
  • 23. oLas bacterias tienen AG más simples y en menor cantidad, además, no se les han encontrado AG con más de un doble enlace. oLos AG con un número impar de átomos de carbono aparecen sólo en cantidades mínimas en los animales terrestres, pero en muchos organismos marinos se presentan en cantidades importantes. Lípidos. Ácidos grasos. Briseño Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger. 2ª Edición. 1991. Ediciones Omega. Parte 1. Componentes moleculares de las células. Capítulo 11. Lípidos, lipoproteínas y membranas: 287.
  • 24. 24 Bibliografía Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. Lehninger. 28 ª edición. 1991. Ediciones Omega. Parte 1. Componentes moleculares de las células. Capítulo 11. Lípidos, lipoproteínas y membranas: 285-314. Bioquímica Ilustrada. Harper. 28a edición. 2010. Editorial Mc. Graw Hill. Sección II Bioenergética y el metabolismo de carbohidratos y lípidos. Capítulo 15. Lípidos de importancia fisiológica: 121-130.Briseño
  • 25. 25 Bibliografía Bioquímica. Rawn. 1a edición. 1989. Editorial Mc. Graw Hill. Volumen 1. Parte 2. Conformación y función de las proteínas. Capítulo 9. La estructura de las membranas biológicas: 209-233. Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Edit. Panamericana. Sección I. Los materiales de la célula. Capítulo 1. Las bases de la bioquímica:10. Capítulo 3. Lípidos: 41-56. Briseño
  • 26. 26 Bibliografía Apuntes de la QFB María Elena Blásquez Gutiérrez. Profesora tiempo completo de la Academia de Bioquímica. Facultad de Medicina de la Benemérita Universidad Autónoma de Puebla. Mayo del 2012. Briseño