Las amidas son compuestos orgánicos que tienen un grupo amino unido a un grupo acilo. Se clasifican como primarias, secundarias o terciarias dependiendo del número de sustituyentes en el nitrógeno. Se pueden obtener a partir de ácidos carboxílicos, anhídridos o ésteres mediante reacciones con aminas. Las amidas se hidrolizan en medios ácidos formando aminas y ácidos carboxílicos y pueden sufrir la reacción de Hoffman con bromo en medio básico.

1. AMIDAS
DOCENTE: DANIEL ÑAÑEZ DEL PINO

2. AMIDAS
R-CONH2

3. AMIDAS
Son compuestos que tienen un grupo amino unido al grupo acilo
• La fórmula general de una amida es:
R-CONH2
• Siendo R un grupo alquilo o arilo.
Clasificación
Amida primaria o sencilla Amida secundaria o
sustituida
Amida terciaria o
disustituida

4. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la
terminación -oico del ácido por -amida.
NOMENCLATURA
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y
nitrilos.
N-Metilpropanamida N,N-Dimetilbutanamida
Etanamida
Metanamida
3-Hidroxibutanamida 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida

5. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso,
preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl-.......
NOMENCLATURA
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -
carboxamida para nombrar la amida.
Bencenocarboxamida
Ácido 5- carbamoilpentanoico Ácido 5- Bromo-4-carbamoilheptanoico
4- Bromo-3-metil ciclohexanocarboxamida

6. OBTENCIÓN DE AMIDAS

7. OBTENCION DE AMIDAS A PARTIR DE
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Las amidas se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con aminas
calentando.

8. MECANISMO DE FORMACIÓN DE AMIDAS
El mecanismo comienza con el ataque de la amina al carbono carbonilo. Unos equilibrios ácido-base
permiten la protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del
segundo grupo hidroxilo.
El mecanismo de la reacción es reversible y se puede invertir con ácidos o bases en caliente
obteniéndose de nuevo el ácido y la amina.
Etapa 1. Adición de la amina

9. Etapa 2. Equilibrio ácido - base
MECANISMO DE FORMACIÓN DE AMIDAS
Etapa 3. Eliminación de agua

10. MECANISMO DE FORMACIÓN DE AMIDAS

11. OBTENCIÓN DE AMIDAS A PARTIR DE ANHÍDRIDO
OBTENCIÓN DE AMIDAS A PARTIR DE ÉSTER

12. REACCIONES QUÍMICAS

13. Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, formando aminas y
ácidos carboxílicos.
MECANISMO DE FORMACIÓN DE AMIDAS
La etanamida [1] se hidroliza en medio ácido para formar el ácido etanoico [2].
El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes pasos:
Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

14. Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbono carbonilo
MECANISMO DE FORMACIÓN DE AMIDAS
Etapa 3. Desprotonación del agua y protonación del grupo amino.

15. Etapa 4. Eliminación de amoniaco
MECANISMO DE FORMACIÓN DE AMIDAS
Etapa 5. Desprotonación del oxígeno carbonílico

16. REACCIÓN DE HOFFMAN

17. La acetamida reacciona con bromo en medio básico transformándose en metilamina con pérdida de
dióxido de carbono.
La transposición de Hofmann sólo tiene lugar con amidas que tengan dos hidrógenos en el grupo
amino (aminas no sustituidas sobre el nitrógeno).
Etapa 1. Formación del amidato
Etapa 2. Reacción del amidato con bromo para formar la N-bromo amida.
Etapa 3. Formación de un nuevo amidato, por desprotonación del nitrógeno.
MECANISMO DE REACCIÓN

18. MECANISMO DE REACCIÓN
Etapa 4. Eliminación de bromo
Etapa 5. Transposición
Etapa 6. Ataque del agua al N-metilisocianato para formar el ácido carbámico
Etapa 7. Descomposición del ácido carbámico (inestable) para formar la amina
final y dióxido de carbono.

19. • Las lactamas, amidas cíclicas, de cinco miembros y de seis miembros se suelen obtener calentando
o añadiendo un agente deshidratante a los γ aminoácidos ó δ-aminoácidos correspondientes. Las
lactamas son importantes porque se encuentran constituyendo sustancias de interés biológico o
farmacológico (por ejemplo antibióticos β-lactámicos, entre los que se encuentra la penicilina).
LACTAMAS

20. Algunas reacciones químicas de las amidas

21. Gracias

22. LICENCIADA POR