El documento describe diferentes elementos de simetría y conceptos estereoquímicos como: 1) planos de simetría especular que determinan si una molécula es aquiral o quiral, 2) la nomenclatura E/Z para describir la geometría alrededor de dobles enlaces, 3) los términos eritro, treo y meso para describir la configuración de sustituyentes en centros estereogénicos, y 4) los símbolos D-L, endo-exo y like-unlike utilizados en estereoquím

1. Estereoquímica
Elementos de simetría
Ávalos Guillen Amairany
Castelán Anel
Juárez Pérez José Luis
Sánchez Atanacio César Augusto

2. Planos de simetría especular
 El cis-1,2-dicloropentano es aquiral. Su imagen especular es
idéntica a la de la molécula original.
 Si dibujamos una línea hacia abajo, por el medio del compuesto, de
tal forma que sea una bisectriz a un átomo de carbono y dos de
hidrógeno, la parte de la molécula que aparece del lado derecho de
la línea es la imagen especular de la parte de la izquierda.

3.  Ese tipo de simetría se conoce como plano especular interno (σ).
 Debido a que el lado derecho de la molécula es el reflejo del lado
izquierdo, la imagen especular de la molécula es la misma que la
de la molécula original.
 En cambio en el isómero quiral, el 1,2-dicloropentano, no posee
un plano de simetría especular, debido a que los átomos de cloro
no se reflejan entre sí, a través del plano especular hipotético.

4.  Cualquier molécula que tiene un plano de simetría
especular interno no puede ser quiral, aunque tenga
átomos de carbono asimétricos.
 Sin embargo, lo contrario no aplica. Si no podemos
encontrar un plano de simetría especular, no
necesariamente significa que la molécula debe ser quiral.

5. Estereoquímica E/Z
 Diseñado a partir de la convención Cahn-Ingold-Prelog
 Para átomos de carbonos asimétricos.
 Estereoquímica alrededor de un doble enlace en una
cadena abierta
 Similar a la nomenclatura cis - trans

6.  Se asignan prioridades a los grupos unidos a cada carbono del
doble enlace, de acuerdo con el número atómico del átomo
directamente unido al doble enlace.
 Se asigna una configuración única, ya sea E o Z, a cualquier
enlace doble capaz de presentar isomería geométrica.
Lados opuestos E ( Alemán Entgegen)
Lados juntos Z (Alemán Zusammen)

8.  Estos descriptores también se usan para
especificar la configuración de un enlace
quasi-doble.

9.  Los símbolos c y t seguidos de
la posición de un doble enlace
indican que los ligandos de
referencia en los atomos
terminales del doble enlace.
 Situados en el plano de
referencia:
Mismo lado C
Lados opuestos t
 Estos símbolos seguidos de
la posición de un
sustituyente indican que el
grupo correspondiente están
situados en el plano de
referencia:
Mismo lado C
Lados opuestos t

10.  Eritro
 Están situados en el mismo
lado en la proyección de
Fischer
 Son Ligandos que:
No son Hidrogeno, cuando ambos
centros poseen un hidrógeno
 Treo
 Están situados en lados
opuestos en la proyección
de Fischer
Ligandos idénticos que:
 Uno o ninguno de los centros estereogéonicos
posee un hidrógeno
 Indican que los ligandos de referencia en dos centros estereogéonicos parte de una decena

11.  Meso
 Indica que la estructura
molecular contiene uno o
más pares de centros de
quiralidad enantioméricos,
alrededor de un plano o
centro de simetría.
 Rac
 Indica una mezcla
equimolar de
enantiómeros.

12.  Símbolos D - L
 Muestran en un
compuesto con centro de
quiralidad la posición del
ligando de referencia
 Yace ya sea en el lado de
la línea vertical en
proyección Fischer
 Derecho (D)
 Izquierdo (L)

13.  Endo - Exo
 Van unidos al nombre de un biciclo
Bicilo[x,y,z]
 Indican la posición del sustituyente con respecto al puente
estructural
Esta lejos (endo)
Esta cerca (exo)

14.  α - β
 Indican la posición
del grupo
correspondiente del
plano de
proyección del
sistema anular.
Lejos (α)
Cerca (β)

15.  Like y Unlike
 Seebach y Prelog propusieron en 1982 un nuevo uso de descriptores.
 Los términos eritro y treo no son lo suficientemente generales para
describir la geometría de muchos compuestos
Like (l)
Unlike (u)
 Describen la configuración relativa de los productos incorporados a 2
centros de quiralidad
 (R-R) o (S-S) para (l)
 (R-S) o (S-R) para (u)