Más contenido relacionado
La actualidad más candente
La actualidad más candente (20)
Destacado
Destacado (14)
Similar a Ejercicios de Química Orgánica Básica - 3.Derivados halogenados y alcoholes - 09 Sustitución y eliminación en alcoholes
Similar a Ejercicios de Química Orgánica Básica - 3.Derivados halogenados y alcoholes - 09 Sustitución y eliminación en alcoholes (20)
Más de Triplenlace Química
Más de Triplenlace Química (20)
Último
Último (20)
Ejercicios de Química Orgánica Básica - 3.Derivados halogenados y alcoholes - 09 Sustitución y eliminación en alcoholes
- 1. Ejercicios de Principales Compuestos Orgánicos triplenlace.com/ejercicios-y-problemas Sustitución y eliminación nucleofílicas en alcoholes 3: Derivados halogenados y alcoholes
- 2. Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/cbqo/ Este ejercicio pertenece al
- 3. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? triplenlace.com Consejo Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta, no lo asimilará bien.
- 4. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? triplenlace.com En este ejercicio se tratan reacciones de sustitución y eliminación nucleofílicas en alcoholes, que son análogas a las de sustitución y eliminación nucleofílicas en derivados halogenados. Una explicación detallada de lo que son estas últimas puede encontrarse en: triplenlace.com/lecciones-de-quimica (en la sección Química General / Química Orgánica básica) Enlace directo:
- 5. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com Un alcohol puede dar reacciones de sustitución y eliminación simultáneamente dependiendo de si es 1º, 2º o 3º y del reactivo empleado. Esta tabla resume las condiciones en las que prevalece cada tipo de reacción
- 6. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBr CH3 OH a SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com Alcohol primario y ácido hidrácido
- 7. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBr SN2 1-bromo-butano CH3 OH CH3 Br a SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina sustitución con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com
- 8. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBrCH3 CH3 OH b SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com Alcohol secundario y ácido hidrácido
- 9. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBr SN > EN 1-buteno CH3 CH3 OH CH3 CH3 Br CH3 CH3 CH3 CH2 2-buteno (E y Z) 2-bromobutano + + b SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com
- 10. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBr SN > EN 1-buteno CH3 CH3 OH CH3 CH3 Br CH3 CH3 CH3 CH2 2-buteno (E y Z) 2-bromobutano + + b SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com De los dos posibles productos de eliminación predomina el 2-buteno porque es el más sustituido. (Por “más sustituido” se entiende que los dos C del doble enlace tienen en conjunto más sustituyentes no H. Se sabe que estos compuestos son más estables que los menos sustituidos)
- 11. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBr CH3 CH3 OH CH3 c SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com Alcohol terciario y ácido hidrácido
- 12. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBr SN1> E1 2-metil-propenoBromuro de t-butilo CH3 CH3 OH CH3 CH3 CH3 Br CH3 CH3 CH3 CH2 + c SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com
- 13. Problemas del Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/problemas-de- principales-compuestos-organicos/ Más…
- 14. Temas del Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/cbqo/ Más…