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Ejercicios de Química Orgánica Básica - 3.Derivados halogenados y alcoholes - 05 Acidez de alcoholes
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- 3. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol, 2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol. triplenlace.com Consejo Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta, no lo asimilará bien.
- 4. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol, 2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol. El efecto inductivo triplenlace.com Para hacer este ejercicio hay qur saber previamente lo que es…
- 5. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol, 2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol. triplenlace.com Si desconoce el concepto de efecto inductivo y qué grupos ejercen efecto I- e I+, le sugerimos consultar: triplenlace.com/lecciones-de-quimica (en la sección Química General / Química Orgánica básica) Enlace directo:
- 6. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol, 2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol. t-butanol CH3 CH3 CH3 OH triplenlace.com Un alcohol es tanto más ácido cuanto más fácilmente experimente esta reacción (es deir, cuanto más fácilmente libere protones)
- 7. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol, 2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol. t-butanol CH3 CH3 CH3 OH triplenlace.com La liberación de protones genera un anión alcoholato
- 8. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol, 2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol. t-butanol CH3 CH3 CH3 OH triplenlace.com Por lo tanto, la reacción de liberación de protones se producirá mejor cuanto más estable sea el anión alcoholato formado
- 9. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol, 2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol. t-butanol CH3 CH3 CH3 OH triplenlace.com Y el anión alcoholato será tanto más estable cuanto mejor sea “acogida” su carga negativa por el resto de la molécula.
- 10. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol, 2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol. t-butanol CH3 CH3 CH3 OH triplenlace.com Eso va a depender de sus sustituyentes y de la naturaleza de los efectos inductivos ejercidos por estos. Estabilizarán al alcoholato los sustituyentes de efecto inductivo negativo pues tienden a acoger” densidad electrónica negativa.
- 11. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol, 2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol. triplenlace.com Pero los sutituyentes del C unido al O- de esta molécula son grupos metilo, de conocido efecto inductivo positivo que, por lo tanto, no estabilizarán al alcoholato. Por tanto, el t-butanol será muy poco ácido. t-butanol CH3 CH3 CH3 OH Alcoholato muy poco estable ( alcohol poco ácido)
- 12. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol, 2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol. triplenlace.com Al isopropanol le sucede otro tanto pero en menor grado porque tiene dos grupos metilo frente a tres del t-butanol. Por lo tanto, el isopropanol será un poco más ácido que el t-butanol. isopropanol CH3 CH3 OH I+ I+
- 13. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol, 2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol. triplenlace.com El etanol será algo más ácido que los anteriores porque solo posee un grupo con efecto I+ CH3 OH etanol I+
- 14. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol, 2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol. Cl OH 2-cloroetanol triplenlace.com Pero en el 2-cloroetanol encontramos una situación diferente. El alcoholato que produciría esta molécula al disociarse…
- 15. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol, 2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol. Cl OH 2-cloroetanol Más estable (alcohol más ácido) triplenlace.com está estabilizado en cierto modo por el efecto inductivo negativo del Cl, que “acoge” parte de la carga del O-…
- 16. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol, 2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol. triplenlace.com efecto que es aún mayor en el 2,2,2-trifluoroetanol, que por esa razón es un alcohol muy ácido F F OH F 2,2,2-trifluoroetanol I- I- I-
- 17. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol, 2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol. CH3 OH Cl OH F F OH F etanol 2-cloroetanol 2,2,2-trifluoroetanol isopropanol t-butanol CH3 CH3 CH3 OH CH3 CH3 OH I+ I- I- I- I- I+ I+ I+ I+ I+ triplenlace.com Observando todos los alcoholes en conjunto…
- 18. Ordenar los siguientes alcoholes según su grado de acidez: etanol, 2-cloroetanol, 2,2,2-trifluoroetanol, isopropanol, t-butanol. CH3 OH Cl OH F F OH F etanol 2-cloroetanol 2,2,2-trifluoroetanol isopropanol t-butanol CH3 CH3 CH3 OH CH3 CH3 OH I+ I- I- I- I- I+ I+ I+ I+ I+ 2,2,2-trifluoroetanol > 2-cloroetanol > etanol > isopropanol > t-butanol triplenlace.com podemos establecer esta ordenación de mayor a menor acidez
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Notas del editor
- En química, el efecto inductivo es un efecto experimentalmente observable en la transmisión de la carga a través de una cadena de átomos en una molécula por inducción electrostática (principalmente, definición de la IUPAC) o por la presencia de un medio polar (e. i. dinámico). El efecto polar neto ejercido por un sustituyente es una combinación de este efecto inductivo y el efecto mesómero. En http://www.adichemistry.com/organic/basics/inductive-effect/inductive-effect-1.html: The polarization of a σ bond due to electron withdrawing or electron donating effect of adjacent groups or atoms is called inductive effect. Salient features of inductive effect * It arises due to electronegativity difference between two atoms forming a sigma bond. * It is transmitted through the sigma bonds. * The magnitude of inductive effect decreases while moving away from the groups causing it. * It is a permanent effect. * It influences the chemical and physical properties of compounds.
- En química, el efecto inductivo es un efecto experimentalmente observable en la transmisión de la carga a través de una cadena de átomos en una molécula por inducción electrostática (principalmente, definición de la IUPAC) o por la presencia de un medio polar (e. i. dinámico). El efecto polar neto ejercido por un sustituyente es una combinación de este efecto inductivo y el efecto mesómero. En http://www.adichemistry.com/organic/basics/inductive-effect/inductive-effect-1.html: The polarization of a σ bond due to electron withdrawing or electron donating effect of adjacent groups or atoms is called inductive effect. Salient features of inductive effect * It arises due to electronegativity difference between two atoms forming a sigma bond. * It is transmitted through the sigma bonds. * The magnitude of inductive effect decreases while moving away from the groups causing it. * It is a permanent effect. * It influences the chemical and physical properties of compounds.
- En química, el efecto inductivo es un efecto experimentalmente observable en la transmisión de la carga a través de una cadena de átomos en una molécula por inducción electrostática (principalmente, definición de la IUPAC) o por la presencia de un medio polar (e. i. dinámico). El efecto polar neto ejercido por un sustituyente es una combinación de este efecto inductivo y el efecto mesómero. En http://www.adichemistry.com/organic/basics/inductive-effect/inductive-effect-1.html: The polarization of a σ bond due to electron withdrawing or electron donating effect of adjacent groups or atoms is called inductive effect. Salient features of inductive effect * It arises due to electronegativity difference between two atoms forming a sigma bond. * It is transmitted through the sigma bonds. * The magnitude of inductive effect decreases while moving away from the groups causing it. * It is a permanent effect. * It influences the chemical and physical properties of compounds.
- R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
- R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
- R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
- R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
- R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
- R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
- R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
- R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
- R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
- R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
- R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
- R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol
- R.: los alcoholes primarios son más ácidos que los secundarios y estos que los terciarios por el efecto inductivo +I de los sustituyentes alquílicos, los cuales al introducir electrones sobre el C que posee el grupo OH desestabilizan la base conjugada que se formaría al actuar el alcohol como ácido y liberar un protón; por su lado, los sustituyentes halógenos ejercen el efecto contrario (-I) y estabilizan; por tanto, cuantos más sustituyentes de este tipo tenga, más ácido es el alcohol. Por lo tanto, el orden de acidez es: 2,2,2-trifluoroetanol, 2-cloroetanol, etanol, isopropanol, t-butanol