Este documento presenta una guía de estudio sobre las fuerzas intermoleculares en compuestos orgánicos. Explica que las fuerzas intermoleculares dependen de la estructura molecular y polaridad, e influyen en propiedades físicas como punto de ebullición y fusión. Describe los tres tipos principales de fuerzas: puentes de hidrógeno, fuerzas de dipolo-dipolo, y fuerzas de dispersión de London. El puente de hidrógeno se forma entre un enlace polar H-X y un átomo electronegativo en otra molé

1. 1
GUÍA DE ESTUDIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
II LAPSO
AÑO ESCOLAR 2011-2012
Nunca consideres el estudio como una obligación, sino como una oportunidad para
penetrar en el bello y maravilloso mundo del saber. Albert Einstein
Contenido
1. DISTRIBUCIÓN ELECTRÓNICA Y ESTRUCTURAS LEWIS.....................................2
2. CARGAS PARCIALES...................................................................................................3
3. GEOMETRÍA MOLECULAR.........................................................................................4
4. HIBRIDACIÓN...............................................................................................................8
5. PROPIEDADES MOLECULARES: POLARIDAD.......................................................10
6. GUÍA DE ESTUDIO: FUERZAS INTERMOLECULARES .........................................12
7. FUERZAS INTERMOLECULARES Y PROPIEDADES FÍSICAS ..............................19
8. ISOMERÍA....................................................................................................................21
Revisión y redacción: Prof. Mariana Graterol
Caracas, Enero 2012
Unidad Educativa Colegio Moral y Luces Herzl Bialik
Departamento de Química
5to Año de Ciencias

2. 2
GUÍA DE EJERCICIOS # 10
DISTRIBUCIÓN ELECTRÓNICA Y ESTRUCTURAS LEWIS
1. Responda las siguientes preguntas:
a. ¿Qué es la distribución electrónica de un átomo?
b. ¿Cuáles son los electrones de valencia de un átomo?
c. Consulte una tabla periódica en un libro de química, o como recurso en línea:
(http://www.ptable.com/). Responda a las siguientes preguntas:
d. Identifique los elementos que pueden formar parte de compuestos orgánicos, señale su
número atómico y realice su distribución electrónica.
e. Identifique los electrones de valencia para cada uno.
f. Identifique los elementos del grupo 14 de la tabla periódica y, de acuerdo a su
distribución electrónica, explique qué característica tienen en común.
g. ¿Ocurre lo mismo con los elementos químicos de los otros grupos? De un ejemplo.
h. ¿Qué es la REGLA DEL OCTETO?, ¿Para cuáles elementos se cumple?, ¿Qué ocurre en
el caso del Hidrógeno?
2. Defina los siguientes términos:
 Estructura Lewis
 Enlace Covalente
 Electrones compartidos
 Electrones Libres
3. Escriba las estructuras de Lewis para los compuestos con las siguientes fórmulas
moleculares:
a. CH5N
b. C2H6O
c. C3H6O2
d. C2H4O
e. CH4O
f. C2H5NO
g. C3H4
h. C3H6
i. C6H6
En cada caso, identifique los grupos funcionales presentes en la molécula. Señale los
electrones libres
Responda ¿Cuáles son los elementos que presentan electrones libres en las
estructuras Lewis?

3. 3
GUÍA DE EJERCICIOS # 11
CARGAS PARCIALES
1. Indica cuáles átomos de los siguientes compuestos presentan cargas formales cero (qué
significa?). Debe escribir primero la estructura Lewis.
NH3 O
H
OH2
H3C CH CH3
2. Calcula la carga formal de cada átomo pesado (no H). Escriba la estructura Lewis completa,
realizando el conteo de electrones para el átomo central:
c.
CH3
N
CH3
CH3H3C H C H H C H
H
H N H
H
N
H
BH
H
H
H
H3C O CH3
H
H O
H O
a.
b. d.
e.
f.
g.
h.
3. Calcule las cargas formales de los átomos en las moléculas siguientes:
a) Dia
zometano
CH2N2
b) Oxi
do de
acetonitrilo
C2H3NO
c) Isocianuro de
metilo
C2H3N
d) Nitrometano
CH3NO2
4. El sulfóxido de dimetilo es un solvente común y tiene la estructura que se muestra abajo.
Dibuje la estructura de Lewis más estable para este compuesto.
S
O
CH3 CH3
Ayuda: Los mejores solventes tienen densidades de cargas, positivas y negativas, disponibles
para solvatar.

4. 4
GEOMETRÍA MOLECULAR
GUÍA DE EJERCICIOS # 12
Para el átomo central
Molécula Estructura de Lewis Enlaces Pares libres Geometría
CH4 4 0
Tetraédrica
NH3 3 1
Pirámide trigonal
H2O 2 2
Angular
CO2 2 0
Lineal
BF3 3 0
Trigonal plana
C2H4
3
(cada carbono) 0
Trigonal plana
(Para cada carbono)
CCl4
H2S
O2

5. 5
GEOMETRÍA MOLECULAR
1. Defina los siguientes términos:
 Geometría de pares electrónicos
 Geometría molecular
 Modelo de repulsión de los pares electrónicos del nivel de valencia (RPENV)
2. Suponga que A y B son átomos en las siguientes figuras:
 Indique las geometrías moleculares en cada caso.
 Mida y señale claramente las distancias y ángulos de enlace.
a)
AB
B
b)
B
A
BB
c)

6. 6
B B
A
B
d) Para el caso AB4, dibuje la molécula, en una geometría tetraédrica, con la ayuda de la
figura a continuación. Señale las distancias de enlace y la posición de todos los átomos.
3. Analice los siguientes planteamientos y redacte su respuesta:

7. 7
 ¿Las longitudes de los enlaces presentes en una molécula, son suficientes para
describir su tamaño y forma por completo? Explique
 Las moléculas de BF3 y SO3, se describen como planas trigonales (verifique esta
afirmación). ¿Esta información describe por completo los ángulos de enlace en estas
moléculas?
 ¿Cuál es la diferencia entre los términos: geometría de los pares electrónicos y
geometría molecular?
4. Indique y dibuje las geometrías moleculares para cada uno de los siguientes casos:
a) CCl4,
b) BF3
c) BeH2
d) HCN
e) trimetil amina *ojo (¿cómo se describe la geometría molecular en este caso?)
f) etano *ojo (¿cómo se describe la geometría molecular en este caso?)
g) propano *ojo (¿cómo se describe la geometría molecular en este caso?)
h) H2CO
i) propino
j) eteno

8. 8
GUÍA DE EJERCICIOS # 13
HIBRIDACIÓN
Datos, Z: H 1, Be 4, B 5, C 6, N 7, O 8, F 9, P 15, S 16, Cl 17, Br 35, I 53
1. Investigue el significado de los siguientes términos: orbital atómico, mezcla de
orbitales, orbital híbrido, modelo, hibridación, enlace sigma, enlace pi.
2. Investigue en un libro texto (no Wikipedia), cuál es el postulado de la Teoría del
Enlace de Valencia, TEV.
3. Complete el siguiente cuadro resumen:
HIBRIDACIÓN PARA MOLÉCULAS ORGÁNICAS
TIPO ENLACE TIPO
ORBITALES*
CLASIFICACIÓN
DEL ENLACE†
EJEMPLO
Sp3
Sencillo ―
Sp2
Doble =
Sp Triple ≡
*TIPO DE ORBITALES: NOMBRE DE LOS ORBITALES INVOLUCRADOS EN EL ENLACE
†
CLASIFICACIÓN DEL ENLACE: SIGMA O PI, DEPENDIENDO DE LOS ORBITALES INVOLUCRADOS
4. Para cada una de las siguientes moléculas: metanal, fosfina PH3, dióxido de carbono y
etino:
a) Escriba la estructura Lewis.
b) De acuerdo con los enlaces dibujados en a, Indique el tipo de hibridación de cada átomo.
c) Señale la geometría molecular del átomo central de acuerdo a la TRPEV.
d) Dibuje los orbitales híbridos para cada átomo, e indique sus nombres.
e) Clasifique los enlaces como tipo sigma ―σ‖ y tipo pi ―π‖, e indíquelos.
f) Indique la ubicación de los electrones libres, donde sea necesario.
5. Indique la hibridación de cada uno de los átomos para c/u de las siguientes moléculas:
a) CCl4,
b) BF3
c) BeH2
d) HCN
e) trimetil amina
f) etano
g) propano
i) propino
j) eteno
k) NH3

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6. Complete la siguiente tabla en base a la estructura lewis, hibridación y su
conocimiento de geometría molecular (guías de ejercicios 10 y 11).
Molécula
Hibridación del
átomo de C o
átomo central
Geometría de
acuerdo a la
hibridación
Geometría de
acuerdo a la
TRPEV
Conclusión
(geometría
molecular)
CH4
CCl4
BF3
BeH2
HCN
NH3
Etano
Eteno
Etino
H2CO
(Metanal)
o En base a la comparación de los datos de la tabla, y su conclusión de la
geometría molecular en cada caso; discuta acerca de las ventajas y
desventajas del modelo de hibridación para explicar el enlace químico y la
geometría molecular (en la Teoría del Enlace de Valencia, TEV).
o Realice la misma discusión para el modelo TRPEV.
Ayuda: cuál de los dos le parece a Ud. más sencillo de utilizar, y qué tipo de
información necesita para aplicarlo.

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GUÍA DE EJERCICIOS # 14
PROPIEDADES MOLECULARES: POLARIDAD
5. Responda:
a) ¿Qué es un enlace polar? De un ejemplo
b) ¿Por qué el enlace C-H se considera no polar. Explique
c) ¿Qué es el momento dipolar?
d) ¿Cómo se representa el momento dipolar de un enlace?
6. Clasifique las siguientes moléculas como polares o no polares. Indique los dipolos
existentes, la dirección y sentido del vector momento dipolar total. Señale las cargas
parciales negativas y positivas.
a) HBr
b) Cl2
c) HI
d) O2
e) N2
f) CCl3H
g) CCl4
h) HCN
i) H2O
j) NF3
k) Metanol
l) Anilina
m) Trifluoruro de boro
n) Metano
o) Metanal

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7. Utiliza cargas parciales negativas y positivas, para indicar la polarización de enlaces en
las siguientes moléculas: Clorobenceno, metilamina, clorometano, metanol y
propanona. Ayuda: escribe las fórmulas esqueleto
8. Indica cuál es la dirección del momento dipolar en las siguientes moléculas.
F
O
CFBr3
CH3OCH2CH2OCH3
F
F
F
F
Cl
Cl
F
Br
CH3OCH2CH2OCH3
CHCl=CHCl COO-
-
OOC
Cl
Cl
Cl
Cl

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GUÍA DE ESTUDIO: FUERZAS INTERMOLECULARES
Prof. Mariana Graterol
“LOS HILOS INVISIBLES RESPONSABLES DE LA INTERACCIÓN ENTRE
MOLÉCULAS Y SU RELACIÓN CON LAS PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS
SUSTANCIAS”
Las fuerzas intermoleculares, o fuerzas de atracción entre moléculas, son las
responsables de las interacciones que mantienen unidas a estas partículas en las diferentes
sustancias (en sus fases condensadas, principalmente en fase líquida). Estas fuerzas son,
considerablemente, más débiles que los enlaces iónicos y covalentes; y sin embargo son de
vital importancia para la existencia de las fases condensadas de la materia.
Las fuerzas intermoleculares presentes en una sustancia, dependen de la estructura
de las moléculas que la constituyen; en los compuestos orgánicos en particular, se deben
considerar diferentes propiedades al discutir acerca de las interacciones en las fases
condensadas; estas propiedades son: geometría molecular y polaridad de la molécula,
(existencia de un dipolo). Este resumen tiene como objetivo, conocer los diferentes factores
estructurales que influyen en las fuerzas intermoleculares existentes en los compuestos
orgánicos y relacionar estas fuerzas con algunas propiedades físicas, como lo son: punto de
ebullición y fusión, y solubilidad.
1. FUERZAS INTERMOLECULARES
Las principales fuerzas intermoleculares en compuestos orgánicos son de tres tipos:
I. El puente de hidrógeno,
II. Dipolo - Dipolo.
III. Fuerzas de dispersión de London
A continuación se describirán cada una de ellas:
1.1. Puentes de hidrógeno:
Un puente de hidrógeno se forma entre el átomo de hidrógeno de un enlace polar, y un
átomo electronegativo como O, N ó F. En el enlace polar, el átomo de hidrógeno posee una
densidad de carga parcial positiva y puede interactuar con los átomos electronegativos en
otra molécula. Ejemplos de los enlaces donde se puede observar un puente de hidrógeno
son: el enlace N—H, O—H, ó F—H. como su nombre lo indica, el puente de hidrógeno,
resulta de la interacción de la carga parcial positiva de un H en una molécula con un enlace
de H polarizado, y la carga parcial negativa del átomo electronegativo, en otra molécula de
la misma sustancia.

13. 13
Además, a medida que la diferencia de electronegatividad entre el H y X, sea mayor,
más fuerte será el puente de hidrógeno; porque la diferencia entre las cargas parciales
(positiva y negativa) es mayor. Esto hecho da como resultado en una interacción
estabilizante que mantiene unidas a ambas moléculas en el líquido.
Los puentes de hidrógeno se pueden encontrar en la materia que forma toda
la naturaleza. Uno de los ejemplos más importantes es el puente de hidrógeno en el agua
(Figura 1); esta interacción le confiere al agua muchas de sus propiedades características,
las cuales han permitido el desarrollo de la vida en la Tierra.
En general, esta interacción se puede representar de la siguiente forma:
X—H•••X—H (donde la línea punteada representa el puente de H)

Figura 1. Puente de hidrógeno entre dos moléculas de agua
Se conoce también que, son los puentes de hidrógeno quienes proveen las fuerzas
intermoleculares que mantienen unidas ambas cadenas en una molécula de ADN (Figura 2).
Como se observa en esta figura, la interacción entre los pares de bases nitrogenadas:
Timina-Adenina, Guanina-Citosina, es vía puente de hidrógeno.

14. 14
Figura 2. Estructura química del ADN: dos cadenas de nucleótidos conectadas mediante puentes de
hidrógeno, que aparecen como líneas punteadas entre los pares de bases nitrogenadas.
1.2. Interacción DIPOLO-DIPOLO
Una atracción dipolo-dipolo es una interacción no covalente entre dos moléculas
polares, o dos grupos polares de una misma molécula de gran tamaño; las moléculas con
un momento dipolar, se atraen entre sí cuando la región positiva de una está cerca de la
región negativa de la otra.
Un ejemplo de este tipo de fuerza se puede ver en una cetona, por ejemplo propanona,
donde la densidad de carga positiva del C interactúa con la densidad de carga negativa
del O (Figura 3). Como regla general, siempre que exista un momento dipolar neto en
una molécula orgánica, puede existir una interacción dipolo-dipolo.

15. 15
O
O+


+
Figura 3. Interacción dipolo-dipolo en la propanona
1.3. Fuerzas de dispersión de London
También conocidas como fuerzas de dispersión, fuerzas de London o fuerzas
dipolo-transitivas, estas fuerzas están presentes en todas las sustancias moleculares. Las
fuerzas de dispersión, involucran la atracción entre dipolos temporalmente inducidos por
los electrones que están presentes en los átomos de todas las moléculas orgánicas; sin
embargo en moléculas no polares (sin heteroátomos, sin grupos funcionales) las fuerzas de
dispersión de london son las únicas fuerzas de atracción.
Tienen su origen en el movimiento electrónico, cuando los electrones de una
molécula adquieren momentáneamente una distribución no uniforme, provocan que en la
molécula vecina se forme a su vez, momentáneamente, un dipolo inducido. En la figura 4,
se ilustra cómo una molécula con una distribución no uniforme de su carga eléctrica puede
inducir un dipolo en una molécula vecina, por un proceso llamado polarización. Como
resultado de esta polarización, se da una atracción momentánea o temporal entre los
extremos positivo y negativo de dipolos inducidos en moléculas adyacentes, que resultan en
una atracción neta.
Incluso los átomos de los gases nobles, las moléculas de elementos diatómicos
como el oxígeno, el nitrógeno, el cloro (que son no polares) y las moléculas
de hidrocarburos no polares como el hexano presentan tales dipolos instantáneos.
Figura 4. Origen de las fuerzas de London

16. 16
La intensidad de las fuerzas de London depende de la facilidad con que se polarizan
los electrones de una molécula, y eso depende del número de electrones en la molécula y de
la fuerza con la que se sienten atraídos por el núcleo. En general, cuantos más electrones
haya en una molécula, más fácilmente esta molécula podrá polarizarse. Así, las moléculas
más grandes con muchos electrones son relativamente más polarizables, en comparación
con moléculas más pequeñas que son menos polarizables, porque tienen menos electrones.
2. INFLUENCIA DE LA ESTRUCTURA EN LAS PROPIEDADES
MOLECULARES
Las fuerzas intermoleculares que se han descrito tienen gran influencia en las
propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Para este análisis, se debe tomar en cuenta
el orden de magnitud aproximado de las interacciones es:
Puente de hidrógeno ˃ dipolo-dipolo ˃ fuerzas de London
2.1. Puntos de ebullición
El punto de ebullición de un compuesto es la temperatura a la cual el compuesto
líquido se convierte en gas. Para que una sustancia se evapore, las fuerzas que mantienen
las moléculas unidas unas a otras deben romperse. Esto significa que el punto de ebullición
de un compuesto depende de la atracción entre las moléculas, de manera que si las
moléculas se mantienen unidas por interacciones fuertes, se necesitará mucha energía para
apartar las moléculas unas de otras y el compuesto tendrá el punto de ebullición muy alto.
Por otra parte, si las fuerzas intermoleculares son débiles, una cantidad de energía
relativamente baja será necesaria para separa las moléculas unas de otras, y el compuesto
tendrá el punto de ebullición bajo.
Los alcanos tienen punto de ebullición relativamente bajo porque, como se trata de
moléculas no polares, en estos compuestos las únicas fuerzas intermoleculares que actúan
son las de dispersión de London entre dipolos inducidos, que son las más débiles.
En el caso de alcoholes, éteres, aminas, entre otros compuestos con cierto carácter
polar (moléculas con heteroátomos) las interacciones que intervienen son las dipolo-dipolo,
más fuertes que las de London, o inclusive puente de hidrógeno. Por tanto, sus puntos de
ebullición serán mayores que los de los alcanos correspondientes. En el caso de alcoholes y
las aminas, además de estas fuerzas entre dipolos, intervienen las fuerzas por puentes de
hidrógeno. Aunque cada puente de hidrógeno sólo supone aprox. 5 KJ/mol, hay que pensar
que hay al menos un puente de H por cada molécula, y que el orden de magnitud de
moléculas presentes en una muestra, es del orden del número de Avogadro.

17. 17
Si se compara entre aminas y alcoholes, como el átomo de O es más electronegativo
que el N, esta propiedad supone un aumento del momento dipolar (porque la separación de
las cargas es mayor) y en consecuencia el punto de ebullición de los alcoholes es mayor que
el de las aminas.
2.2. Punto de fusión
El punto de fusión es la temperatura a la que un sólido se convierte en líquido. En
este caso el factor que influye en el valor del punto de fusión es el empaquetamiento de las
moléculas. El empaquetamiento se refiere a la forma en la cual se arreglan las moléculas
dentro de una red cristalina. Cuanto mejor se ajusten las moléculas en el cristal, mayor
energía será necesaria para romper la red y, por tanto, mayor será el punto de fusión. Este
arreglo de las moléculas en la estructura cristalina depende también de la estructura
molecular y la presencia de ramificaciones en las cadenas.
2.3. Solubilidad
Además de afectar a los puntos de ebullición y de fusión, las fuerzas
intermoleculares determinan la solubilidad de los compuestos orgánicos. La regla general
es que lo semejante disuelve a lo semejante, las sustancias polares se disuelven en
disolventes polares y las no polares en disolventes no polares. ¿Por qué?
Cuando pensamos en una disolución, pensamos en que un soluto debe disolverse en
un solvente; a nivel molecular, este proceso de disolución implica que las moléculas de
soluto deben interactuar de alguna forma con las moléculas de solvente, y que esta
interacción sea favorable en términos energéticos, para que sean vencidas las fuerzas
intermoleculares presentes en el sólido y las moléculas del soluto se disuelvan. Así, un
soluto polar tiene fuerzas intermoleculares semejantes a las fuerzas intermoleculares que
puedan estar presentes en un solvente polar. El razonamiento análogo vale también para un
soluto y un solvente no polar.
A continuación consideraremos los casos extremos:
 Disolución de un soluto polar en un disolvente polar, como la disolución del
etanol (soluto polar) en agua (disolvente polar). El etanol CH3CH2OH, es un soluto
donde se encuentran presentes todas las fuerzas intermoleculares estudiadas, gracias a la
presencia del grupo hidroxi en su estructura (OH) se polariza el enlace carbono-oxigeno,
y además, puede formar puentes de hidrógeno. Se necesita una cierta cantidad de energía
para separar las moléculas de etanol, pero el agua puede separarlas porque presenta
fuerzas intermoleculares semejantes (puente de H, dipolo-dipolo, principalmente) y
solvata, rodea apropiadamente las moléculas de agua, de forma que se estabilicen las
cargas parciales positivas del soluto con la carga parcial negativa del agua, y viceversa.

18. 18
 Disolución de un solvente no polar en un disolvente no polar, como por ejemplo,
cuando la cera de parafina se disuelve en hexano. La cera de parafina está constituida
por moléculas de hidrocarburo de gran tamaño y, por lo tanto, son moléculas no polares
que se atraen débilmente, y estas atracciones se compensan fácilmente con las
interacciones que pueden formar las moléculas del soluto con el solvente hexano, C6H14,
ya que la naturaleza de este solvente, que también es un hidrocarburo, hace que las
fuerzas intermoleculares presentes sean semejantes (principalmente fuerzas de
dispersión).

19. 19
GUÍA DE EJERCICIOS # 15
FUERZAS INTERMOLECULARES Y PROPIEDADES FÍSICAS
1. ¿Cuál de los siguientes compuestos tendrá el punto de ebullición más alto?
Ordénalos en forma decreciente, en cada caso.
(a) pentano, 2-metilbutano, dietiléter
(b) etano, fluorometano, metanol
(c) propano, metanotiol, metanol
Justifica tu respuesta en base a la estructura molecular
9. Escribe el nombre y la formula semi-desarrollada, y esqueleto, para los primeros diez
(10) miembros de la serie homóloga de la familia de ácidos carboxílicos. Responde las
siguientes preguntas:
a) Cuál de ellos debería tener un punto de ebullición más alto
b) Cual de ellos debería ser más soluble en agua
c) Cual debería ser el menos soluble en agua
Justifica tu respuesta en base a la estructura molecular
10. Analiza los valores de los puntos de ebullición que se presentan en la siguiente tabla:
Punto de ebullición (°C)
Pentano 36
1-pentanol 138
Ácido pentanoico 187
a) Escribe la fórmula semidesarrollada para cada compuesto
b) Indica el tipo de fuerzas intermoleculares presentes en cada sustancia.
c) Explique por qué el punto de ebullición del pentano es menor que el del 1-
pentanol.
d) Explique por qué el punto de ebullición del ácido pentanoico es mayor que el
del 1-pentanol
e) ¿Cómo esperaría Ud que fuera el punto de ebullición del éter etil propílico, en
relación a los valores tabulados? Explique el efecto de la estructura
f) ¿Cómo esperaría Ud que fuera el punto de ebullición del 2,2-dimetil propano,
en relación a los valores tabulados? Explique el efecto de la estructura

20. 20
11. Ordene, razonadamente, los siguientes compuestos por orden creciente de sus
temperaturas de ebullición y justifique su solubilidad en agua: propano, etanol, etanal y
ácido metanoico.
12. Explique brevemente por qué los hidrocarburos lineales, tienen temperaturas de
ebullición superiores que sus isómeros ramificados, mientras que sus temperaturas de
fusión son inferiores.
13. Explique razonadamente por qué el dimetiléter, CH3-O-CH3, es soluble en agua en
todas proporciones.
14. Justifique las diferencias en las temperaturas de ebullición Tb y/o fusión Tf de los
siguientes pares de compuestos:
a) n-Pentano (Tb = 36 °C) y n-hexano (Tb = 69 °C)
b) n-Butanol (Tb = 117 °C, Tf = –90 °C) y 2-metil-2-propanol (Tb = 85 °C, Tf = 25
°C)
c) 1-Clorobutano (Tb = 78 °C) y n-pentanol (Tb = 138 °C)
d) 1-Cloropentano (Tb = 108 °C, µ = 1,9 D) y n-hexanal (Tb = 128 °C, µ = 2,7 D)
e) n-Butanol (Tb = 117,3 ºC) y n-butilamina (Tb = 77,8 ºC),
f) n-Pentano (Tb = 36,2 ºC) y 2,2-dimetilpropano (Tb = 9,5 ºC),
g) n-Butanol (Tb = 117 ºC) y dietiléter (Tb = 35 ºC).

21. 21
O
a)
HH
HH
C
O
HH3C
b)
H3C N CH3
O
H
H3C
N
CH3
O H
c)
Me
H
Me
H
H
Me
Me
H
d)
e)
H
CH3
f)
Cl Cl
OH
g)
OH
h)
GUÍA DE EJERCICIOS # 16
ISOMERÍA
1. a) Escribe todos los isómeros posibles para el compuesto de fórmula molecular
C4H8. b) Indica cuál de ellos presenta isomería geométrica.
2. Dados los compuestos 2-metil butano y 2-pentanona: a) ¿Qué tipo de isómeros
crees que puede presentar cada uno de ellos? Justifica la respuesta; b) Escribe los
isómeros posibles.
3. Indique qué tipo de isomería se da entre los siguientes pares de compuestos.
4.
5.
6. Formular y nombrar: a) tres isómeros de posición de fórmula C3H8O; b) dos
isómeros de función de fórmula C3H6O; c) dos isómeros geométricos de fórmula
C4H8; d) tres aminas de fórmula C3H9N.
7. Escriba la formula semi-desarrollada, y la fórmula esqueleto, para todos los
isómeros posibles de las siguientes fórmulas moleculares. Indique el tipo de
isomería presente.
a) C4H10
b) C7H16
c) C6H12
d) C4H12

22. 22
e) C8H16
8. Escriba la formula semi-desarrollada, y la fórmula esqueleto para todos los isómeros
posibles de las siguientes fórmulas moleculares. Indique el tipo de isomería
presente.
a) C3H6
b) C5H10
c) C4H10O
d) C6H4Cl2
e) C4H8
f) C6H11N
9. Escriba la formula semi-desarrollada, y la fórmula esqueleto para los isómeros
geométricos (cis y trans) de los siguientes compuestos:
a) 2-buteno
b) 1,2-ciclohexanodiol
c) 1,3-dimetil-ciclohexano
d) 1,2-dibromo-eteno
e) Ácido 2-butenodioico
10. Formula los siguientes compuestos, y señala con un asterisco * los átomos de
carbono asimétricos existentes: a) metil-butanona; b) ácido propenoico; c) 2,3-
butanodiol;
d) 2,5-dimetil-3-hepteno e) Butano.
¿En cuáles de ellos es posible la estereoisomería?
11. Escriba la fórmula semi-desarrollada, y la representación en 3D, de los
estereoisómeros (imágenes especulares) para los siguientes compuestos:
a) 2,3-dicloro-pentano
b) 2-bromobutanal
c) Ácido 2-hidroxi butanodioico
d) 1,2-dibromo butano
e) 2,3,4-tribromo hexano
f) 2-bromo-3-cloro butano

23. 23
Cl
H Me
H
ClH
H
D
CH3
OH
O
O CH2CH3
CH3
A B C
COOH
H2N CH3
H
D
Cl OH
OH
E
HS H
GF
12. Conteste a las siguientes cuestiones:
a) ¿Qué tipos de estereoisómeros puede presentar el compuesto 1-bromo-2-cloro-
ciclobutano?. Dibuje y nombre cada uno de ellos.
b) Represente la proyección de Fischer de los isómeros ópticos del 2-bromo-3-
metil pentano.
13. Indique cuáles de las siguientes moléculas son quirales y cuáles aquirales.
c)
d)
RESPUESTAS A LOS EJERCICIOS SELECCIONADOS. GUÍA ISOMERÍA
1.-
a) 1-buteno CH2=CH–CH2–CH3 , metilpropeno CH2=C–CH3 , ciclobutano
2-buteno CH3–CH=CH–CH3 CH3
b) CH3 CH3 CH3 H
C=C cis-2-buteno C=C trans-2-buteno
H H H CH3
2.-
2-metilbutano: isómeros de cadena (pentano y dimetilpropano)
2-pentanona: isómero de posición (3-pentanona)
isómeros de función [pentanal, pentenol (varios isómeros de
posición) algunos éteres como 2-propenil-propil éter, …]
3.-
a) 1-propanol: CH3–CH2–CH2OH 2-propanol: CH3–CHOH–CH3
etil-metil-éter: CH3–O–CH2–CH3
b) propanona: CH3–CO–CH3; propanal: CH3–CH2–CHO;
c) CH3 CH3 CH3 H
cis-2-buteno: C=C trans-2-buteno: C=C
H H H CH3
d) propilamina: CH3–CH2–CH2–NH2 trimetilamina: CH3–N–CH3
etil-metilamina: CH3–CH2–NH–CH3 CH3

24. 24
7.-
a) CH3–CO–C*H(CH3)–CH3 b) CH2=CH–COOH
c) CH3–CH*OH–C*HOH–CH3
d) CH3–C*H(CH3)–CH=CH–C*H(CH3)–CH2–CH3