Guia de taller organica 1

1. TALLER N°1
A) Grupos Funcionales
B) Resonancia

2. Reactividad
Conectividad
La estructura de una molécula puede describirse en términos de los
átomos que están conectados unos a otros mediante enlaces covalentes
Compuestos con igual FM pero con diferente forma estructural,
distinta posición de los átomos
Isomería
Inspección cuidadosa de reactivos y productos nos indica el tipo
de reacción, el lugar de la molécula en donde se da

3. CLASIFICACIÓN DE ISÓMEROS

4. ✔Fórmula molecular
✔Fórmula semidesarrollada
✔Fórmula desarrollada
✔Representación taquigráfica
CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
✔Fórmula condensada
C5H12O
Formas de representación
U.I= (2C + N – H -X +2)2
1 U.I. = Un doble
enlace
o un ciclo
FM alcano sat=CnH2n+2

5. Reglas de nomenclatura de alcanos:
Extraído del Manual Introducción a la Nomenclatura IUPAC de Compuestos Orgánicos
Haciendo click acá podés descargar el PDF completo
(https://www.academia.edu/8619987/Introducci%C3%B3n_a_la_Nomenclatura_IUPAC_de_Compue
stos_Org%C3%A1nicos )

6. Parte A) Grupos funcionales
Unidad estructural compuesta por un grupo de átomos que son
responsables de la reactividad y propiedades de las moléculas
Centros/puntos donde tienen lugares las reacciones químicas

7. GRUPOS FUNCIONALES PRINCIPALES EN
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Enlaces π
C-C
Con
halógeno
Con
oxígeno
Con
nitrógeno
Alquenos
Alquinos
Haloalcanos
Haluros de
acilo
Alcoholes/
éteres
Aldehidos/
cetonas
Ácidos
carboxílicos
y derivados
Aminas
Amidas

8. Grupos funcionales
Hidrocarburos Con oxígeno simple Con halógeno Compuestos
carbonílicos
A base de
nitrógeno
A base de
azufre
Aromatico
R: resto orgánico
X: halógeno
ALCANO
Nombre: -ano
Ej: etano
ALQUENO
Nombre: -eno
Ej: eteno
ALQUINO
Nombre: -ino
Ej: etino
ALCOHOL
Nombre: -ol
Ej: etanol
ÉTER
Nombre: -Oxy-ano
Ej: metoxietano
EPÓXIDO
Nombre: -eno
óxido
Ej: eteno óxido
HALOALCANO
Nombre: halo-
Ej: cloroetano
ALDEHÍDO
Nombre: -al
Ej: etanal
CETONA
Nombre: -ona
Ej: propanona
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
Nombre: ácido -oico
Ej: ácido etanoico
ANHÍDRIDO
Nombre: anhídrido -oico
Ej: anhídrido etanoico
ÉSTER
Nombre: -oato -ilo
Ej: etanoato de etilo
AMIDA
Nombre: -amida
Ej: etanamida
HALURO DE ACILO
Nombre: haluro -ilo
Ej: cloruro de
etanoílo
AMINA
Nombre: -amiIna
Ej: etanamina
NITRILO
Nombre: -nitrilo
Ej: etanonitrilo
IMINA
Nombre: -imina
Ej: etanimina
ISOCIANATO
Nombre: isocianato -
ilo
Ej: isocianato de etilo
COMPUESTO AZO
Nombre: azo-
Ej: azoetano
TIOL
Nombre: -tiol
Ej: metanotiol
ARENO
Nombre: -il benceno
Ej: etil benceno

9. http://saberdeciencia.blo
gspot.com/2012/11/grup
os-funcionales.html
PRIORIDAD
GRUPOS
FUNCIONALES:

10. � OApuros⇨OA híbridos: se combinan
matemáticamente las funciones de onda de
los OA puros para dar el mismo número de
OAhíbridos
◦ S+px+py+pz ⇨ 4sp3
◦ S+px+py ⇨ 3sp2
◦ S+px ⇨ 2sp
A mayor carácter S, el enlace es más corto y fuerte
Hibridación

11. N° coordinación/
hibridación
Geometría Ejemplos
2
sp
3
sp2
4
sp3
180°
Cuaternario
Primario
(metilo)
Secundario
(metileno)
Terciario
(metino)
Csp3 para ser clasificado
PERO…
Alcoholes y haluros de alquilo (C unido)
Aminas y amidas (N° de sustituyentes)
120°
109.5°
Menor a 109.5°
planar
Tipos de C

12. Grupos alquilo
Grupo alquilo Nombre IUPAC Nombre trivial Abreviatura
metilo
etilo
n-propilo
1-metiletilo
n-butilo
2-metilpropilo
1-metilpropilo
1,1-dimetiletilo
Isopropilo
Isobutilo
Sec-butilo
Terc-butilo
Me
Et
nPr
iPr
nBu
iBu
sBu
tBu
5-etil-3,3-dimetiloctano
Radical sufijo –il
Cadena ppal sufijo -ano
Fenilo Ph
Nota: Estos nombres triviales están
también contemplados en la
nomenclura IUPAC

13. Unidades de insaturación
Datos acerca de la estructura de un compuesto desconocido
¿ Cómo se determina la(s) unidad(es) de insaturación ?
Dada la fórmula C4H6Br2
1. En caso de contener átomos diferentes a C e H,
escribir la fórmula equivalente: C4H8
2. Escribir la fórmula del correspondiente saturado
: C4H10
3. U. de insat=10-8 = 2(H)=1 H2
(1 unidades de insaturación)
Halógeno = H
O = no tiene influencia
N = c/N se reemplaza por un
grupo metino (CH)
1 u. de insat. = Un doble enlace o un ciclo
¿Cuántas unidades de insaturación presenta?
Formula molecular alcano saturado
CnH2n+2
U.I=(N° H FM saturada –N° H FM equivalente)2

14. CF = e- átomo aislado – e- no enlazantes – ½ e- de enlace
CN-
CF(C)=4-2-3=(-1)
CF(N)=5-2-3=0
(0)
Recordar! La suma de las cargas
formales debe ser igual a la carga de
la especia química
¿Cuáles son las cargas formales de los
heteroátomos en este compuesto?
CF(O)=6-4-2=0
CF(N)=5-0-4=(+1)
CF(O)=6-6-1=(-1)
CARGA FORMAL
Moléculas Iones

15. Parte B) Resonancia
Las estructuras de resonancia o formas canónicas están relacionadas por el
reordenamiento de los electrones, los átomos se mantienen inamovibles
Estructuras resonantes
Para movimiento de
un par de e-
1. Se mantiene la conectividad. Solamente lse
deslocalizan los e- no enlazantes y e- de enlaces
múltiples, cambian de posición.
2. Los núcleos de los átomos siempre ocupan las
mismas posiciones en todas las estructuras de
resonancia.
3. Todas las estructuras de resonancia deben tener el
mismo número de electrones apareados y
desapareados.
Conjunto de
estructuras resonantes
Para explicar reactividad química, estabilidad y observaciones experimentales
Los e- de los enlaces sigma no se mueven

16. 4. Regla del octeto
✔ Las estructuras en resonancia en las que los átomos de los elementos del 2° periodo
tienen 8 e- son más importantes que aquellas en las que tales átomos tienen menos de 8 e- .
(A más contribuyente que B)
✔ Asimismo, las estructuras de resonancia con mayor n° de enlaces covalentes son más
importantes que aquellas con un número menor de ellos. (C más contribuyente que B)
✔Elementos debajo del 2° periodo admiten más de 8 e- alrededor
5. Separación de cargas
✔ Las estructuras en resonancia con poca o nula separación de cargas son más importantes
que aquellas con grandes separaciones de carga. (A es más contribuyente que B)
✔ Las estructuras en resonancia que contienen cargas iguales en átomos adyacentes no están
favorecidas.
✔ En estructuras con separación de cargas, son más importantes las que tienen cargas
negativas sobre los átomos más electronegativos.
Contribución: A > C > B

17. Aplicaciones de Resonancia
❖ Ejemplo 1: comparar estabilidad de especies químicas
¿Cuál es el orden de estabilidad de las siguientes especies químicas?
A B C
Estabilidad: B<C<A
• ¿Se puede deslocalizar la carga? B es el menos estable
• ¿Cómo son las estructuras de resonancia? C es menos estable que A
Lo importante no es la CANTIDAD de
estructuras de resonancia sino la CALIDAD de
las mismas.

18. Aplicaciones de Resonancia
❖ Ejemplo 2: explicar la reactividad de especies químicas
El átomo de C del
grupo carbonilo de
cetona es deficiente
en electrones
Errores comunes
N con 10 e- !!!
Se mueven e- de enlace sigma