Los digitálicos son glicósidos cardiotónicos que se extraen de plantas como Digitalis purpurea y Digitalis lanata. Tienen un efecto positivo en la contracción del músculo cardíaco al aumentar los niveles intracelulares de calcio. Su estructura química clave incluye agliconas como la digitoxigenina unidas a azúcares como la digitoxosa. Los digitálicos más utilizados son la digoxina y la digitoxina debido a su selectividad cardiaca y su acción inotrópica positiva

1. DIGITÁLICOS, GENERALIDADES Y LA IMPORTANCIA DE SU ESTRUCTURA QUÍMICA Kelly Johana Ospina Velásquez Farmacología Molecular II Semestre 2010

4. DIGITÁLICOS Son glicósidos heterósidos , que tienen efecto sobre el corazón, por esta razón también son llamados glicósidos cardiotónicos , glicósidos cardiacos o esteroides cardiotónicos se encuentran en diversas plantas, especialmente en las hojas de la Digitalis lanata y de la D. purpurea , por lo que, de forma genérica, se los denomina también glicósidos digitálicos o simplemente digitálicos .

5. CLASIFICACIÓN Strophantus gratus Bufo bufo gargarizans Digitalis purpurea Strophantus kombe Digitalis lanata Bufo bufo vulgaris DIGITÁLICOS SAPONINAS ESTEROIDALES ALCALOIDES ESTEROIDALES GLICÓSIDOS CARDIOTÓNICOS GLICOSIDOS ESTEROIDALES ALCALOIDES ESTEROIDALES GLICOSIDOS ESTEROIDALES ALCALOIDES ESTEROIDALES ALCALOIDES ESTEROIDALES FITO- ESTEROLES TERPENOS ESTEROIDES

6. TERPENOS Con el nombre de terpenos se conoce a un grupo importante de componentes vegetales que tienen un origen biosintético común. Todos, aunque con estructuras químicas muy distintas, proceden de la condensación, en número variable, de unidades ISOPRENICAS.

7. TERPENOS CLASIFICACIÓN 8 C40 Tetraterpenos 6 C26-C30 Esteroides 6 C30 Triterpenos 5 C25 Sesterterpenos 4 C20 Diterpenos 3 C15 Sesquiterpenos 2 C10 Monoterpenos 1 C5 Hemiterpenos Unidades isoprenicos Nº de Carbonos Clasificación

9. GLICÓSIDOS CARDIOTÓNICOS Bufalina Oubaína Estrofantina Digoxina Digitoxina Bufo bufo (sapo) Strophantus Digitalis

10. DIGITÁLICOS Digitalis Purpurea Digitalis Lanata

11. EXTRACCIÓN Cromatografía Cromatografía Sephadex Resina de intercambio iónico Extracto polar Hidrólisis acida seguida de partición con un solvente orgánico (generalmente cloroformo) Desengrase SAPOGENINA FORMA GLICOSÍDICA

13. ESTRUCTURA QUÍMICA DIGITÁLICOS

14. ESTRUCTURA GENERAL

17. Anillos A / B y C / D son cis fundido mientras que los anillos B / C son trans fundido Característica forma de 'U ' IMPORTANCIA ISOMÉRICA Digoxina

18. Digitalis Purpurea

19. Digitalis Lanata

20. DIGITÁLICOS Digoxigenina Digitoxigenina Aglicona (genina) Digitalis lanata Digitalis purpurea Digoxosido o Digoxina, acetil-Digoxina Digitoxina o Digitoxosido Glicósido (heterosido) secundario Lanatósido C Purpurea glicósido A Glicósido (heterosido) primario

21. ALGUNOS ASPECTOS FARMACOLÓGICOS

22. FARMACOLOGÍA DEL CORAZÓN Fármacos que actúan aumentando la contracción del miocardio compuestos cardiotónicos Compuestos que modifican el flujo de sangre vasodilatadores Compuestos que alteran el ritmo cardiaco antiarrítmicos

23. MECANISMO DE ACCIÓN inotrópico positivo aumento de [Ca++] intracelular aumento en la fuerza de la contracción del miocardio

26. Norn S , Kruse PR [Cardiac glycosides: From ancient history through Withering's foxglove to endogeneous cardiac glycosides] [Article in Danish] Dan Medicinhist Arbog. 2004:119-32. Hauptman PJ , Kelly RA . Digitalis. Department of Medicine, Division of Cardiology, Saint Louis University School of Medicine, St. Louis, MO, USA. Circulation. 1999 Mar 9;99(9):1265-70. Flórez J, Armijo JA, Mediavilla A, Farmacología Humana , 4ta edición. 2003 Masson. Barcelona. 612 -621 Begum, S., y col., PHYTOCHEMISTRY 50, 435-438 (1999). Patiño G. Daniel J.; "Utilización Terapéutica de Nuestras Plantas Medicinales"; 1a. edición, Ediciones Tercer Mundo, Bogotá, 1984, pp. 141-151. http :// www.ansci.cornell.edu / plants / toxicagents / cardiacglyco.html http :// www.pharmacy.vcu.edu / http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/ BIBLIOGRAFÍA

30. ¿FARMACOLOGÍA MOLECULAR?

31. GRACIAS