Proyecto de productos naturales , equipo #1, Grupo 1504, semestre 2010-I, Q.F.B., Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán. Dominguez Villa Francisco Xavier Flores Luna Maria Fernanda Nuñez Luna Isboset Gabriel Manjarrez Cano Ana Karen Vargas Neri Lucero del Carmen Uraga Ramirez Luis Manuel

1. UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO.FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN. Extracción de los alcaloides de hierba mora (Solanum nigrum L.) y su caracterización como moléculas de naturaleza esteroidea Domínguez Villa Francisco Xavier. Flores Luna Ma. Fernanda Manjarrez Cano Ana Karen. Núñez Luna Isboset Gabriel. Uraga Ramírez Luis Manuel. Vargas Neri Lucero del Carmen

2. Objetivo: Extraer los alcaloides presentes en la hierba mora (Solanum nigrum L.) mediante el método de macerado (agua acidulada) para posteriormente caracterizar estos productos como moléculas de naturaleza esteroidea mediante la prueba de identificación de esteroles de Liebermann-Buchard y; su naturaleza alcaloidea mediante pruebas generales de identificación de alcaloides.

4. Comparar las diferentes clases de macerado: etanol, etanol/acido, agua acido.

6. Usos Medicinales El uso medicinal más generalizado de la hierba mora es para resolver problemas de tipo dermatológico como chincoal en niños, manchas, sarna y tiña; de igual importancia es su utilidad para desajustes gástricos como bilis, cirrosis, derrame de bilis, estreñimiento, problemas del hígado e infecciones estomacales, entre otras. Se recomienda con frecuencia para sanar granos, erisipela y dolor de estómago. La preparación de los remedios para el tratamiento de los padecimientos es diversa. El agua donde se restregaron las hojas de la hierba mora se usa para lavar el cabello con el propósito de evitar que sigan saliendo las canas.

7. Usos Medicinales En infusión, se bebe en ayunas cuando hay inflamación estomacal. Maceradas (molidas) y tomadas como agua de uso, para el dolor de cabeza. Los curanderos indígenas denominan a esta planta teitcikalite y la usan como remedio para la neumonía, colocándola sobre el pecho en aplicaciones calientes.

8. Solanina Glicoalcaloide hallado en la mayoría de las especies de la familia Solanaceae. Se menciona que esta sustancia es la responsable de la intoxicación por consumo de papas “verdes”

9. Solasodina Alcaloide esteroideo uno de los principales componentes del extracto de Solanum Nigrum L.

10. Macerado La maceración es un método de extracción discontinuo que consiste en colocar una planta (tallos, hojas, flores o el sistema completo) dentro de un solvente frio (agua,etanol ) y almacenarlo por un tiempo prolongado. Los componentes deseados de la planta se difunden en el solvente, generando asi una solución saturada de las sustancias presentes en la planta.

11. Soxhlet Es un método de extracción continua que se utiliza generalmente para la determinación del contenido graso de una muestra en particular. También se le conoce como un método continuo de agotamiento. La muestra se trata por un disolvente que disuelve solamente una de las sustancias o alguna de ellas. La sustancia se coloca en un cartucho de celulosa. En el matraz de bola se halla el disolvente o mezcla de disolventes que son llevados a ebullición. El vapor asciende por el tubo lateral y se condensa rápidamente en el refrigerante cayendo sobre la sustancia. Cuando alcanza el nivel suficiente sifona por otro tubo regresando al matraz y asi, hasta haber alcanzado el agotamiento necesario.

12. Soxhlet

13. Sesión I. Soxhlet vs Macerado. Se picaron 500 gramos de hierba mora que se divide en 2 porciones de 250 gramos. Una de las porciones es colocada en un frasco forrado con papel aluminio y una mezcla de agua/ácido. (pH=2) La otra porción se coloca en un dispositivo Soxhlet con una mezcla de agua acido (pH=2) por 1 hora 45 minutos y se coloca en un frasco ámbar. Ambas soluciones se dejan reposar por una semana.

14. Macerados. Se toman porciones 20 gramos (2) y se colocan en 2 diferentes recipientes. Uno de ellos tiene etanol (96 °), otro etanol/ácido (pH=2). Se tapan y se colocan en refrigeración por una semana.

15. Función del disolvente (H3O+) Formar la sal cuaternaria de amonio del alcaloide Hacer soluble al alcaloide Retirar los azúcares del alcaloide

16. Sesión II: Pruebas cualitativas de alcaloides y extracción de solanina. Se toma 1 ml de cada uno de los macerados(E, Á/E, Á/A Soxhlet, Á/A ) y se colocan en un tubo de ensaye. Se adicionan 3 gotas de ácido fosfomolíbdico y se observo si existía la formación de precipitado. La solución de Soxhlet y el macerado Á/A (50 ml c/ uno) son alcalinizados hasta llevarlos a un pH de 7. Se efectúan 3 lavados con 15 ml de cloroformo. Se utiliza la fase orgánica y se lleva a sequedad. El residuo obtenido se acidifica para realizar las pruebas.

17. Sesión II. Pruebas generales de alcaloides a los extractos obtenidos. Con los extractos obtenidos de las 2 muestras, se efectúan las siguientes pruebas de alcaloides: Hagel, Ác. Fosfomolíbdico, Ác. Silicotúnstico, Wagner, Draggendorf, Mayer & Ác. Fosfotúngstico. Se registra en una tabla +/- dependiendo de la respuesta observada.

18. Caracterización de la solanina como molécula de naturaleza esteroidea. Del extracto recolectado, se toma una pequeña muestra y se efectúa la prueba de Liebermann- Buchard. Esta prueba se utiliza para determinaciones clínicas de colesterol, pero identifica esteroles en general. Los colores esperados de esta prueba van del verde, azul, morado y rojo, dependiendo de la temperatura y el tiempo de reacción.

19. Resultados. Tabla #1. Pruebas de alcaloides a macerados (E, E-Á,A-Á) Figura #1: Tubos de ensaye con muestras de macerados después de la adición de ácido fosfomolíbdico.

20. Prueba de Alcaloides Tabla #2 Pruebas de identificacion de alcaloides. Tabla #3 Pruebas de identificacion de alcaloides.

21. Análisis de resultados. Extracto de Soxhlet Extracto de Maceración Figura #2. Pruebas de identificación de alcaloides para macerado. Se aprecia que las pruebas si dan un resultado positivo menos Wagner y Hagel. Figura #2. Pruebas de identificación de alcaloides para extracto de Soxhlet. Se aprecia que los extractos no precipitaron y solo da positivo Mayer.

22. Pruebas de alcaloides

23. Pruebas de alcaloides

24. Prueba de Lierbemann- Buchard

25. Conclusiones. Se extrajeron de manera adecuada los alcaloides de la hierba mora. Se comprobó que en esta planta la extracción por maceración con agua acidulada es mejor que utilizar el Soxhlet. Demostramos que el extracto del macerado contenía los alcaloides mediante pruebas de identificación. Comprobamos que los alcaloides presentes en Solanum nigrum L. , son de naturaleza esteroidea por medio de la prueba de Liebermann-Buchard.

27. DEVORE, G. ; MUÑOZ M. E. (1974) “Química Orgánica” 2ª reimpresión. Publicaciones Culturales S.A. de C.V., México D.F. 83-84.

28. LAMARQUE A. (2008) “ Fundamentos teorico-practicos de la Química Orgánica” Editorial Brujas. Argentina. 50-52.

29. MECKES-LOZOYA, M. , LOZOYA L., X. (1988) “Plantas medicinales en el tratamiento de algunos padecimientos comunes” 1ª edición. Colección de Fomento a la Salid para Trabajadores del IMSS. México D.F.

30. WEISSENBERG, M. (2001) Isolation of solasodine and other steroidal alkaloids and sapogenins by direct hydrolysis-extraction of Solanum plants or glycosides therefrom. Phytochemistry, Vol 58. 501–508.