Quimica Organica

1. Propiedades físicasPropiedades físicas

2. Propiedades físicasPropiedades físicas
Los alcanos de C1 a C4 sonLos alcanos de C1 a C4 son gasesgases a temperatura ambiente, dela temperatura ambiente, del
C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) sonC5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidoslíquidos, y los, y los
alcanos de C17 o más átomos de C sonalcanos de C17 o más átomos de C son sólidossólidos a temperaturaa temperatura
ambiente.ambiente.
Los puntos de ebulliciónLos puntos de ebullición aumentan al aumentar el pesoaumentan al aumentar el peso
molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntosmolecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos
de ebullición que los ramificados con similar peso molecular.de ebullición que los ramificados con similar peso molecular.
Los alcanos sonLos alcanos son compuestos no polarescompuestos no polares, por lo tanto son, por lo tanto son
solubles en solventes no polares esolubles en solventes no polares e insolublesinsolubles en polares comoen polares como elel
aguaagua..
Los alcanosLos alcanos son menos densosson menos densos que el agua, por lo tanto flotan enque el agua, por lo tanto flotan en
ella.ella.
Los alcanos de C1 a C4 sonLos alcanos de C1 a C4 son gasesgases a temperatura ambiente, dela temperatura ambiente, del
C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) sonC5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidoslíquidos, y los, y los
alcanos de C17 o más átomos de C sonalcanos de C17 o más átomos de C son sólidossólidos a temperaturaa temperatura
ambiente.ambiente.
Los puntos de ebulliciónLos puntos de ebullición aumentan al aumentar el pesoaumentan al aumentar el peso
molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntosmolecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos
de ebullición que los ramificados con similar peso molecular.de ebullición que los ramificados con similar peso molecular.
Los alcanos sonLos alcanos son compuestos no polarescompuestos no polares, por lo tanto son, por lo tanto son
solubles en solventes no polares esolubles en solventes no polares e insolublesinsolubles en polares comoen polares como elel
aguaagua..
Los alcanosLos alcanos son menos densosson menos densos que el agua, por lo tanto flotan enque el agua, por lo tanto flotan en
ella.ella.

3. Propiedades químicasPropiedades químicas
CombustiónCombustión (Oxidación)(Oxidación)
CHCH33 – CH– CH33 + O+ O22  COCO22 + H+ H22O + CalorO + Calor2 7 4 6
• Halogenación (Reacción de Substitución)
CH3 – CH2 – CH3 + X2  CH3 – CH2 – CH2 – X + HX
Catalizador: luz, calor o peróxidos
X=halogenos (F, Cl, Br y I )

4. Aplicaciones e importancia de los alcanosAplicaciones e importancia de los alcanos
Fuentes de energíaFuentes de energía: gas licuado (gas LP), gasolina,: gas licuado (gas LP), gasolina,
turbosina, queroseno, etc.turbosina, queroseno, etc.
SolventesSolventes: hexano, éter de petróleo, etc.: hexano, éter de petróleo, etc.
AsfaltoAsfalto usado en la pavimentación de las carreteras.usado en la pavimentación de las carreteras.
Ceras de velasCeras de velas
Aceites lubricantesAceites lubricantes..
Fuente de materias primasFuente de materias primas para la industria petroquímica.para la industria petroquímica.
Fuentes de energíaFuentes de energía: gas licuado (gas LP), gasolina,: gas licuado (gas LP), gasolina,
turbosina, queroseno, etc.turbosina, queroseno, etc.
SolventesSolventes: hexano, éter de petróleo, etc.: hexano, éter de petróleo, etc.
AsfaltoAsfalto usado en la pavimentación de las carreteras.usado en la pavimentación de las carreteras.
Ceras de velasCeras de velas
Aceites lubricantesAceites lubricantes..
Fuente de materias primasFuente de materias primas para la industria petroquímica.para la industria petroquímica.

5. CombustiónCombustión
Constituyen un caso especial dentroConstituyen un caso especial dentro
de las reacciones redox. En ellas, elde las reacciones redox. En ellas, el
compuesto se quema para formarcompuesto se quema para formar
COCO22 y Hy H22O y liberándose granO y liberándose gran
cantidad de energía.cantidad de energía...
Ejemplo:Ejemplo:
CHCH22=CH=CH22 + 3 O+ 3 O22 2 CO2 CO22 + 2+ 2
HH22O +O + energíaenergía

6. Cantidad
(%Volume
n)
Punto
de
ebullició
n (0
C)
Atomos
de
carbono
Productos
1-2 <30 1-4
Gas natural, metano,
propano, butano, gas
licuado
15-30 30-200 4-12
Eter de petróleo (C5,6
),
ligroína (C7
), nafta,
gasolina cruda
5-20
200-
300
12-15 Queroseno
10-40
300-
400
15-25
Gas-oil, Fuel-oil,
aceites lubricantes,
ceras, asfaltos
8-69 >400 >25
Aceite residual,
parafinas, brea
4.- PETRÓLEO

7. Petróleo bruto
Gas natural
Aplicaciones
Abonos nitrogenados
Materias plásticas
Disolventes
Fibras sintéticas
Fibras artificiales
Anticongelantes
Cauchos sintéticos
Detergentes
Plastificantes
Insecticidas
Colorantes
Explosivos
Resinas
Fracciones
Gaseosas
Metano
Etano
Propano
Butano
Etileno
Propileno
Butilenos
Butadieno
Fracciones
Líquidas y
Sólidas
Benceno
Tolueno
Xileno
Gasolina ligera
Fracciones
aromáticas pesadas
Parafinas
Productos de transformación
Acetileno
Acetaldehído
Acetona
Acrilonitrilo
ALcohol butílico
Alcohol etílico
Alcohol isopropílico
Alcohol metílico
Alcoholes de síntesis
Cloruro de vinilo
Dicloroetano
Etilenglicol
Etilbenceno
Estireno
Fenol
Formaldehído
Glicerol
Isopreno
Óxido de etileno
Propileno-glicol
Tripropileno
Tetrapropileno
Productos de transformación
Etilbenceno
Estireno
Fenol
Ciclohexano
Ácido adípico
Dodecilbenceno
Ácidos sulfónicos
Toluendiisociantao
T.N.T.
Ortoxileno
Anhídrido ftálico
Xilenos
Ácido tereftálico
Ácido acético
Negro de carbono
Resinas de petróleo
Olefinas superiores
Aditivos
Parafinas cloradas

8. Octano
(componente de la gasolina)
Oxígeno
Motor
(combustión interna)
Dióxido de Carbono
Agua
Aplicaciones e importancia deAplicaciones e importancia de
los alcanoslos alcanos

9. Tabla 3.4 CONSTITUYENTES DEL PETROLEO
Fracción Temperatura
de destilación, ºC
Número de carbonos
Gas
Eter de petróleo
Ligroína (nafta ligera)
Gasolina Natural
Queroseno
Gasóleo
Aceite lubricante
Bajo 20ºC
20-60 ºC
60-100 ºC
40-205 ºC
175-325 ºC
Sobre 275 ºC
Líquidos no volátiles
C1-C4
C5-C6
C6-C7
C5-C10, y cicloalcanos
C12-C18, y aromáticos
C12 y superiores
Probablemente cadenas largas unidas
a estructuras cíclicas
Estructuras policíclicasAsfalto o coque de petróleo Sólidos no volátiles

10. Procesos con alcanosProcesos con alcanos
La isomerización catalíticaLa isomerización catalítica transformatransforma
alcanos de cadena recta en ramificados;alcanos de cadena recta en ramificados;
crackingcracking el proceso convierte alcanosel proceso convierte alcanos
superiores en inferiores y en alquenos, consuperiores en inferiores y en alquenos, con
lo que se aumenta el rendimiento de lalo que se aumenta el rendimiento de la
gasolina:gasolina:
El proceso deEl proceso de reformación catalíticareformación catalítica
convierte los alcanos y los cicloalcanos enconvierte los alcanos y los cicloalcanos en
hidrocarburos aromáticos, con lo quehidrocarburos aromáticos, con lo que
contribuye a proporcionar materias primascontribuye a proporcionar materias primas
para la síntesis en gran escala de otrapara la síntesis en gran escala de otra
amplia gama de compuestos.amplia gama de compuestos.

11. Libre rotación en torno al enlace
simple carbono-carbono.
Conformaciones. Tensión torsional

12. CICLOALCANOSCICLOALCANOS

13. Monoterpenos, con 10 átomos de carbono, están presentes en muchas esencias de las plantas
(-)-Mentol (p.f. 44ºC)
Es el principal componente de la
esencia de menta. Es un sólido
blanco de sabor ardiente,
cristalizado en grandes prismas
que funden a 440C. El líquido
hierve a 2120C. El mentol tiene
propiedades ligeramente
anestésicas o, mejor,
refrescantes. Se emplea como
antipruriginoso en dermatología,
y como discretísimo anestésico
en otorrinolaringología, para el
tratamiento de la faringitis.
Posse también propiedades
antisépticas.
S-(-)-limoneno (p.eb.
176ºC)
El limoneno se presenta en
tres formas, dextrógira,
levógira y racémica. El
limoneno levógiro (-) se
extrae de la cáscara de la
naranja y le confiere su olor
característico.
R-(+)-limoneno
(p.eb. 176ºC)
El limoneno dextrógiro
(+) abunda en la
naturaleza. Es un
líquidio aceitoso que
puede extraerse
fácilmente de la cáscara
del limón y responsable
de su olor.
Alcanfor (p.f. 180ºC)
Sustancia sólida,
cristalina, volátil, de sabor
ardiente y olor
característico, que se
haya en el alcanforero y
otras lauráceas. La
química del alcanfor es
muy complicada y ha
desempeñado un
importante papel histórico
en la evolución de las
teorías químicas. Es un
anestésico ligero en uso
tópico (alcoholes
alcanforados).
8.- INTRODUCCIÓN CICLOALCANOS

14. Esteroides, que actúan fisiológicamente como hormonas y contienen múltiples anillos
Colesterol (p.f. 149ºC)
Aislado de la bilis en 1769. Su
estructura no se estableció
completamente hasta 1932.
Woodward realizó su síntesis
total en 1951. Se encuentra en
todas las grasas animales. El
colesterol se intercala entre los
fosfolípidos que forman las
membranas celulares de los
animales. Sirve para hacerlas
más rígidas y menos
permeables. Sin el colesterol,
las células animales
necesitarían una pared como
poseen las bacterias
Cortisona
Hormona corticosuprarrenal que
tiene una notable actividad
antiinflamatoria.
Testosterona
Es la principal hormona andrógena,
segregada fundamentalmente por el
tejido intersticial del testículo. Controla la
formación del esperma, el desarrollo de
los órganos genitales y de los caracteres
sexuales secundarios.

15. 9.- NOMENCLATURA
Ciclopropano Ciclobutano
Ciclopentano Ciclohexano

16. 1-bromo-1-
bromometilciclohexano
1-bromo-2-etil-4-
hexilciclopentano
1-bromo-
1-(2-bromoetil)ciclohexano (2-metilciclopropil)ciclohexano
1-bromo-
1-(1-bromoetil)ciclohexano
1-ciclopropil-
3-metilciclohexano

17. Los cicloalcanos con dos o más sustituyentes pueden poseer isomería geométrica:
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano

18. CICLANOS:
Si bien hasta aquí sólo se han considerado alcanos de
cadena abierta, desde hace más de 100 años se sabe que también
existen compuestos con anillos de átomos de carbono. Tales
compuestos se denominan cicloalcanos o compuestos alicíclicos.
Puesto que los cicloalcanos consisten en anillos de unidades de
-CH2-, tienen la fórmula general (CH2)n o CnH2n, y se representan
como polígonos es las estructuras de esqueleto:
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano