Toxicologia

1. FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA
TOXICOLOGÍA
NOMBRE: GABRIELA ROMERO
CÓDIGO: 2114
NIVEL: 9° “B”
FECHA: 09/10/2014
BUFOTENINA
ANTECEDENTES
En 1920 la bufotenina fue aislada por primera vez por H. Handovsky como un componente menor del veneno del sapo Bufo vulgaris, y desde entonces ha sido hallada en numerosas plantas y animales.
Podemos encontrar bufotenina en los nemetocitos de la anémona de mar Metridium, y en ciertos vegetales, como el hongo Amanita mappa y también en la Cohoba o Piptadenia. En 1954, Stromberg consiguió aislar la bufotenina de las semillas de Anadenanthera peregrina. Al año siguiente este hecho fue confirmado por Fish y sus colaboradores, identificando también el DMT y los N-óxidos de ambos compuestos en las vainas y semillas de la planta, lo que condujo a Szára a realizar sus históricas investigaciones sobre las propiedades enteógenicas de la DMT. (GRUPO DIAMANTE, 2003)
ESTRUCTURA
Bufotenina se asemeja a la estructura química de la serotonina y también se conoce como el DMT 5-OH.
El efecto es similar a la de LSD y otros alucinógenos, pero es menos pronunciado y de más corta duración. Se describen los efectos secundarios físicos aún más fuerte. La dosis es de 0,05 mg / kg de peso corporal.
El género Bufo exuda la bufotenina alcaloide (N, N- dimetil -5- hidroxitriptamina ; Higo . 15.15 ) , y se ha informado de intentos para obtener efectos psicodélicos lamiendo el sapo o fumando su veneno, aunque Lyttle et al. (1996 ) señalan que los efectos psicodélicos de bufotenina no puede ser confirmada por estudios objetivos. La sustancia puede también ser objeto de abuso por inyección intravenosa, lo que ha llevado a la muerte ( Kostakis Byard y 2009) .
Propiedades Químicas

2. Un alcaloide indol obtenido de las semillas y las hojas de Peregrina Piptadenia y P. macrocarpa (Mimosaceae). También se ha aislado a partir de especies de Amanita (Agaricaceae) y de las glándulas de la piel de los sapos (Bufo spp.). Polvo cristalino blanco. Mp 138° a 140°. Casi insoluble en agua; totalmente soluble en etanol; ligeramente soluble en éter; soluble en ácidos diluidos y álcalis. Log P (octanol) 0.06 [McBride 2000], 1.5.
DATOS FARMACOCINÉTICOS
Bufotenina es también un producto de la 5 –hidroxitriptamina (serotonina) vía de degradación , y su presencia en la orina tiene sido sugerido como un indicador de diagnóstico de los trastornos psiquiátricos. Estos trabajadores idearon un método de HPLC tridimensional con detección electroquímica para medir bufotenina en la orina.
MÉTODOS DE DETERMINACIÓN
El método para la determinación de bufotenina y otra potencialmente alucinógena Indolaminas N - dimetilado en la orina humana. Este SPE utilizado seguido por LC- MS ,con la identificación sobre la base de los datos de retención y dos iones de fragmentos producida por triple cuadrupolo MS . La cuantificación se basa en ESI y monitoreo de reacción múltiple ( MRM) para mejorar la sensibilidad.
Según el Test de Marquis mediante ensayo de color se torna de café a verde cuando es positivo que es s una prueba de amplio espectro útil que se usa también principalmente para el opio alcaloides y anfetaminas.
Reactivo: Mezclar cuidadosamente 100 ml de ácido sulfúrico concentrado con 1 ml de 40 %(v / v) de solución de formaldehído ( estable durante varias semanas si protegida luz ) .
Método: Añadir una gota del reactivo a la muestra en un azulejo blanco.
Indicaciones: Los varios colores que representan la totalidad del espectro visible son dada por un gran número de compuestos . Estructuras que tienden a mantener la respuesta al reactivo en el extremo violeta del espectro son , en decreciente de eficacia : azufre del anillo ( con o sin anillo aromático ) ;oxígeno del anillo ( con el anillo aromático) ; oxígeno o azufre de anillo adicional (con anillo aromático ) ; compuestos aromáticos que consisten enteramente de C , H , N.
Por lo tanto, hay una tendencia para la respuesta al reactivo de Marquis a avanzar gradualmente hacia longitudes de onda más larga ( es decir, a través de verde a naranja y rojo) como la proporción de C , H , N con los otros grupos en la molécula se eleva
MÉTODOS DE CUANTIFICACIÓN

3. Sistema de cromatografía en capa fina TA-Rf 0,35; sistema TB-Rf 0,00; sistema TC-Rf 0,01; sistema TE-Rf 0,33; sistema de TL-Rf 0,01; sistema de TAE-Rf 0,10; sistema de TAF-Rf 0,34 (reactivo Van Urk, violeta).
Cromatografía de Gases Sistema GA-RI 2057.
Columna: 2% SE-30 en 80 centésimas de malla Gas-Chrom Q o 1% OV-225 de 100/200 malla de Gas-Chrom Q. Temperatura: 190 ?. Ionización EI a 70 eV. adquisición SIM de modo. Tiempo de retención: 0,55 y 0,62 min en la SE-30 y OV-225 columnas, respectivamente (derivado de di-TMS). Límite de detección, <5 pmol
Cromatografía líquida de alta Sistema HA-k 3.1; sistema HY-RI 181.
Espectro de ultravioleta acuosa de ácido-278 (A=269b), 297 nm.
Espectro infrarrojo picos principales en números de onda 1232, 824, 1493, 1615,
792, 1052 cm-1 (disco de KBr).
Espectro de masas de iones principales en m / z 53, 204, 146, 117, 91, 77, 138, 159.
(Clarke's, 2011)
HPLC Sangre Columna: Bondapak MC18 (1 ft 0.25 in od?) Fase móvil: 0,01 mol/L de tampón de fosfato de sodio (pH 7,6): acetonitrilo (40: 60), caudal 1,0 ml / min. UV detección (l¼254nm). Límite de detección, 5 pmol/L
Plasma LC-MS de la columna: Xterra MS C18 (100 2.1mm id, 3.5 mm-1). móvil fase: agua: metanol (70: 30) que contenía ácido acético al 1%, caudal 60 ml / min a 120 ml / min a 3 min durante 2 min a 60 ml / min a 8 min durante 2 min. ESI, la adquisición SIR de modo. Límite de detección, 300 ng/L
Suero LC-MS Ver plasma.
Orina GC Columna: 1% ov-101 en 80 / 100mesh Gas-ChromQ. Temperatura: 210°.

4. Ionización EI a 70 eV, MID. Límite de detección, 300 ng/L .GC-MS Columna: 1% OV-101 en 80/100 malla Cromatogrfía de gas Q. Temperatura: 210°.
HPLC
LC-MS de la columna: C8 Sunfire (100 2.1mm id, 3.5 mm?). Fase móvil: / L de tampón formiato de amonio 10 mmol (pH 3,5): acetonitrilo-metanol (2: 1, 98: 2 en 3,5 min a 80: 20 a 4 min durante 4 min a 2: 98 a 11 min durante 4 min a 98: 2 a 11,5 min para 6,5 min), caudal 0,3 ml / min. ESI, modo de ion positivo, MRM modo de adquisición. Límite de cuantificación, 10 mg / L, límite de detección, 0,0125 mg / L
Columna: Spheri-5 RP-18 de fase .mobile: metanol: agua con ácido fórmico al 0,2% (50: 50), caudal 40 ml / min. ESI, modo de adquisición MRM.
Límite de detección, 0,35 mg / L [Forsstr € om et al. 2001].
Riñón LC-MS Ver Plasma [K € Arkk € Ainen et al. 2005].
Pulmón LC-MS Ver Plasma [K € Arkk € Ainen et al. 2005].
Otros preparativos GC-MS afrodisíaco. Columna: DB-17 (30 m 0,32 mm,
0,25 mm). Gas portador: Él, de 12 psi. Programa de temperatura: 50? durante 3 minutos a 320? en 20? / Min. Ionización EI a 70 eV. Límite de detección no informó [Barry et al. 1996].
Disposición en el cuerpo después de la perfusión intravenosa de 0,2 y 1 mg bufotenines
0-14C a 2 voluntarios sanos,> 90% se excreta dentro de las 12 h, principalmente como 5-hidroxiindolacético ácido (68 y 74%). Sólo pequeñas cantidades se excretan como la fármaco inalterado (1 y 6%)cuantificación
HPLC Sangre Columna: Bondapak MC18 (1 ft 0.25 in od?) Fase .mobile: 0,01 mol /
L de tampón de fosfato de sodio (pH 7,6): acetonitrilo (40: 60), caudal 1,0 ml / min. UV detección (l¼254nm). Límite de detección, 5 pmol / L [Riceberg, Vunakis 1978].
Plasma LC-MS de la columna: Xterra MS C18 (100 2.1mm id, 3.5 mm-1). móvil fase: agua: metanol (70: 30) que contenía ácido acético al 1%, caudal 60 ml / min a 120 ml / min a 3 min durante 2 min a 60 ml / min a 8 min durante 2 min. ESI, la adquisición SIR de modo. Límite de detección, 300 ng / L [K € arkk € ainen et al. 2005].
Suero LC-MS Ver plasma Orina GC Columna: 1% ov-101 en 80 / 100mesh Gas-ChromQ. Temperatura: 210°Ionización EI a 70 eV, MID. Límite de detección, 300 ng / L
MÉTODO HPLC DE SCREENING DE ABUSO DE DROGAS

5. CROMATOGRAFÍA DE GASES
BIBLIOGRAFÍA:
 Clarke's, 2011. Analysis of Drugs and Poisons. 4 ed. s.l.:Pharma. Press.
 GRUPO DIAMANTE, 2003. latinosseguridad.com. [En línea] Available at: http://www.latinoseguridad.com/LatinoSeguridad/Drogas/Bufotenina.shtml [Último acceso: 27 octubre 2014].