Compuestos Organicos con Nitrogeno

M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
Compuestos Orgánicos conCompuestos Orgánicos con
NitrógenoNitrógeno
UAM-IUAM-I
CINVESTAV-IPNCINVESTAV-IPN
Versión 1.1 mayo 2017

¿Qué son las Aminas?¿Qué son las Aminas?
• PMO que poseen ≥ 1 grupo amino:PMO que poseen ≥ 1 grupo amino: R-NHR-NH22, R-NH-R’, R-NH-R’
ó R-NR’R’’ó R-NR’R’’
• Poseen Hidrógenos formadores dePoseen Hidrógenos formadores de Puentes de H,Puentes de H,
por ello son muy solubles en agua.por ello son muy solubles en agua.
• El N pepena HEl N pepena H++
por ello, las aminas son basespor ello, las aminas son bases
• Su nombre incluye la terminaciónSu nombre incluye la terminación “–“–amina-amina-”” ..
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--NHNH22
CHCH33--NN
CHCH22-CH-CH22-CH-CH33
CHCH22-CH-CH33
ButilaminaButilamina
MetiletilpropilMetiletilpropilaminaamina
EtilfenilEtilfenilaminaamina
HH
NN

Ejemplos de AminasEjemplos de Aminas
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-NH-NH22
CHCH33-NH--NH-CHCH22-CH-CH33
Amina primaria (pentilamina)Amina primaria (pentilamina)
SerotoninaSerotoninaAmina secundaria (metil-etilamina)Amina secundaria (metil-etilamina)
HistaminaHistamina
CHCH33-N--N-CHCH22- CH- CH22- CH- CH22-CH-CH33
CHCH22-CH-CH33
Amina terciaria (metil-etil-Amina terciaria (metil-etil-
butilamina)butilamina)
HO-CHHO-CH22- CH- CH22-NH-NH33
++OO
EtanolEtanolaminaamina
NN
NN
HH
HH22NN
NN
HH
NHNH22
HOHO

¿Por qué son importantes las¿Por qué son importantes las
Aminas?Aminas?
• Las aminas son PMO precursoras de otrasLas aminas son PMO precursoras de otras
sustancias relevantes:sustancias relevantes:
– Bases nitrogenadasBases nitrogenadas  NucleótidosNucleótidos  Ácidos NucleicosÁcidos Nucleicos
– AminoácidosAminoácidos  ProteínasProteínas
• Las aminas son importantes para el balanceLas aminas son importantes para el balance
ácido-base del citoplasma.ácido-base del citoplasma.
• Muchas aminas sirven de moléculasMuchas aminas sirven de moléculas
mensajeras.mensajeras.

¿Qué son las Bases Nitrogenadas?¿Qué son las Bases Nitrogenadas?
• PMO que poseen varios grupos aminosPMO que poseen varios grupos aminos
• Poseen Hidrógenos formadores de Puentes de H, porPoseen Hidrógenos formadores de Puentes de H, por
ello son muy solubles en agua.ello son muy solubles en agua.
• Todas son moléculas heterocíclicasTodas son moléculas heterocíclicas
• Tienen varios N que pepenan HTienen varios N que pepenan H++
de ahí su carácterde ahí su carácter
básicobásico
• Hay muchas familias según su heterocicloHay muchas familias según su heterociclo
• Suelen citarse sus nombres propios tradicionales enSuelen citarse sus nombres propios tradicionales en
vez de usar su nombre IUPACvez de usar su nombre IUPAC

3 Familias importantes de Bases3 Familias importantes de Bases
NitrogenadasNitrogenadas
PURINASPURINAS PIRIMIDINASPIRIMIDINAS
PIRROLESPIRROLES

¿Por qué son importantes las Bases¿Por qué son importantes las Bases
Nitrogenadas?Nitrogenadas?
• Las Bases Nitrogenadas (BN) son PMOLas Bases Nitrogenadas (BN) son PMO
precursoras de otras sustancias relevantes:precursoras de otras sustancias relevantes:
– NucleótidosNucleótidos  Ácidos Nucleicos (ARN y ADN)Ácidos Nucleicos (ARN y ADN) sonson
importantes porque con ellas se escribe laimportantes porque con ellas se escribe la
información genética en los organismos:información genética en los organismos:
“GACUT”“GACUT”
– De Moléculas activas como laDe Moléculas activas como la ClorofilaClorofila o lao la
HemoglobinaHemoglobina

¿Qué son los Aminoácidos?¿Qué son los Aminoácidos?
• PMO que poseen simultáneamente un grupo amino R-PMO que poseen simultáneamente un grupo amino R-NHNH22 y uny un
ácido carboxílicoácido carboxílico R-COOHR-COOH
• Tienen átomos de H, N y O capaces de formar variosTienen átomos de H, N y O capaces de formar varios Puentes dePuentes de
HH, son muy solubles, son muy solubles
• A la vez, liberan HA la vez, liberan H++
y también los capturan.y también los capturan.
• LosLos αα–aminoácidos son los más comunes.–aminoácidos son los más comunes.
Fórmula general de unFórmula general de un αα-aminoácido-aminoácido
CC-CH--CH-RR
OO
HOHO
NHNH22 aminoamino
ÁcidoÁcido
carboxílicocarboxílico
Radical (cadena lateral)Radical (cadena lateral)

LosLos αα-aminoácidos difieren por su R-aminoácidos difieren por su R
CC-CH--CH-RR
OO
HOHO
NHNH22
GrupoGrupo
aminoamino
ÁcidoÁcido
carboxílicocarboxílico
Radical (cadena lateral)Radical (cadena lateral)
Los aminoácidos son las 20 “letras”Los aminoácidos son las 20 “letras”
químicas que forman a lasquímicas que forman a las
PROTEÍNASPROTEÍNAS

αα-aminoácidos Hidrocarbonados-aminoácidos Hidrocarbonados
Los aminoácidos Hidrocarbonados proporciona solubilidad enLos aminoácidos Hidrocarbonados proporciona solubilidad en
solventes grasos a las PROTEÍNAS que los contienensolventes grasos a las PROTEÍNAS que los contienen

αα-aminoácidos Hidroxilados-aminoácidos Hidroxilados
Los aminoácidos hidroxilados proporcionanLos aminoácidos hidroxilados proporcionan
solubilidad en agua a las proteínassolubilidad en agua a las proteínas

αα-aminoácidos Azufrados-aminoácidos Azufrados
La Cisteína, un aminoácido azufrado, forma un enlace covalenteLa Cisteína, un aminoácido azufrado, forma un enlace covalente
denominadodenominado Puente DisulfuroPuente Disulfuro que estabiliza a las PROTEÍNASque estabiliza a las PROTEÍNAS

αα-aminoácidos Ácidos o sus derivados-aminoácidos Ácidos o sus derivados
amidasamidas
Los aminoácidos ácidos y sus derivados amidasLos aminoácidos ácidos y sus derivados amidas
aportan carga negativa y solubilidad en agua a lasaportan carga negativa y solubilidad en agua a las
PROTEÍNAS que los contienenPROTEÍNAS que los contienen

αα-aminoácidos Básicos-aminoácidos Básicos
Los aminoácidos básicos aportan carga positiva y solubilidad enLos aminoácidos básicos aportan carga positiva y solubilidad en
agua a las PROTEÍNAS que los contienenagua a las PROTEÍNAS que los contienen

αα-aminoácidos Aromáticos-aminoácidos Aromáticos
Los aminoácidos aromáticos no se disuelven bien en agua yLos aminoácidos aromáticos no se disuelven bien en agua y
dan reactividad nucleofílica a las PROTEÍNAS que losdan reactividad nucleofílica a las PROTEÍNAS que los
contienencontienen

Iminoácido ProlinaIminoácido Prolina
COOHCOOHNN
HH HH++
Los aminoácidos son las 20 “letras”Los aminoácidos son las 20 “letras”
químicas que forman a lasquímicas que forman a las
PROTEÍNASPROTEÍNAS

¿Cuáles son las funciones de los¿Cuáles son las funciones de los
Aminoácidos?Aminoácidos?
• ESTRUCTURAL. Los aminoácidos son las piezas que seESTRUCTURAL. Los aminoácidos son las piezas que se
ensamblan para formar a las Proteínas.ensamblan para formar a las Proteínas.
• COMUNICACIÓN. Hay aminoácidos que llevanCOMUNICACIÓN. Hay aminoácidos que llevan
mensajes de una célula a otra. Por ejemplo: GABA,mensajes de una célula a otra. Por ejemplo: GABA,
Taurina, Gli, Glu, y Asp.Taurina, Gli, Glu, y Asp.
• ENERGÉTICA. Los aminoácidos son la reserva deENERGÉTICA. Los aminoácidos son la reserva de
energía de última instancia. Los aa se queman cuandoenergía de última instancia. Los aa se queman cuando
ya no hay azúcares y lípidos disponibles.ya no hay azúcares y lípidos disponibles.

¿Cuáles son las funciones de los¿Cuáles son las funciones de los
Aminoácidos?Aminoácidos?
• ESTRUCTURAL. Los aminoácidos son las piezas que se ensamblanESTRUCTURAL. Los aminoácidos son las piezas que se ensamblan
para formar a las Proteínas.para formar a las Proteínas.
• COMUNICACIÓN. Hay aminoácidos que llevan mensajes de unaCOMUNICACIÓN. Hay aminoácidos que llevan mensajes de una
célula a otra. Por ejemplo: GABA, Taurina, Gli, Glu, y Asp.célula a otra. Por ejemplo: GABA, Taurina, Gli, Glu, y Asp.
• ENERGÉTICA. Los aminoácidos son la reserva de energía de últimaENERGÉTICA. Los aminoácidos son la reserva de energía de última
instancia. Los aa se queman cuando ya no hay azúcares y lípidosinstancia. Los aa se queman cuando ya no hay azúcares y lípidos
disponibles, para ello el cuerpo destruye proteínas musculares.disponibles, para ello el cuerpo destruye proteínas musculares.

¿Qué son los Carbohidratos?¿Qué son los Carbohidratos?
• Son compuestos: queSon compuestos: que
cumplen con Ccumplen con CnnHH2n2nOOnn
• Se clasifican en:Se clasifican en:
–Monosacáridos: glucosa, ribosa, fructosa,…Monosacáridos: glucosa, ribosa, fructosa,…
–Oligosacáridos: sacarosa, lactosa, maltosa,..Oligosacáridos: sacarosa, lactosa, maltosa,..
– Polisacáridos: celulosa, glucógeno, almidónPolisacáridos: celulosa, glucógeno, almidón

¿Qué son los Nucleótidos?¿Qué son los Nucleótidos?
• Son PMO formadas por la unión de una pentosa, unaSon PMO formadas por la unión de una pentosa, una
Base Nitrogenada y 1, 2, ó 3 grupos Fosfato.Base Nitrogenada y 1, 2, ó 3 grupos Fosfato.

¿Qué bases forman a los¿Qué bases forman a los
Nucleótidos?Nucleótidos?
• Las Bases Nitrogenadas principales son purinas (Guanina yLas Bases Nitrogenadas principales son purinas (Guanina y
Adenina) yAdenina) y pirimidinas (Citosina, Uracilo y Timina)pirimidinas (Citosina, Uracilo y Timina)
• Forman variosForman varios Puentes de HPuentes de H, son muy solubles en agua, son muy solubles en agua
• Se clasifican de acuerdo a su pentosa en:Se clasifican de acuerdo a su pentosa en:
– RiboRibonucleótidos:nucleótidos: ATP, GTP, UTP, CTP, ADP, AMP,ATP, GTP, UTP, CTP, ADP, AMP,
– DesoxirriboDesoxirribonucleótidos:nucleótidos: ddGTP,GTP, ddATP,ATP, ddCTP,CTP, ddTTP,…TTP,…

Tipos de NucleótidosTipos de Nucleótidos
RibonucleótidosRibonucleótidos DesoxirribonucleótidosDesoxirribonucleótidos
ddTDPTDP
ATPATP

Principales NucleótidosPrincipales Nucleótidos
RibonucleótidosRibonucleótidos DesoxirribonucleótidosDesoxirribonucleótidos
GTPGTP
ATPATP
CTPCTP
UTPUTP ddGTPGTP
ddATPATP
ddCTPCTP
ddTTPTTP
ATPATP  ADPADP  AMPAMP
++
PPii ++ EEQQ
++
PPii ++ EEQQ
Difieren en el número deDifieren en el número de
fosfatos (1, 2 ó 3), en lafosfatos (1, 2 ó 3), en la
base nitrogenada (GACU obase nitrogenada (GACU o
T) y en la pentosa (ribosa oT) y en la pentosa (ribosa o
desoxirribosa) que losdesoxirribosa) que los
componen. Los NTPs secomponen. Los NTPs se
convierten en NDPs yconvierten en NDPs y
éstos en NMPs, poréstos en NMPs, por
ejemplo:ejemplo:

ATP, Guarda de Energía química a muy cortoATP, Guarda de Energía química a muy corto
plazoplazo

¿Cuáles son las funciones de¿Cuáles son las funciones de
los Nucleotidos?los Nucleotidos?
• ESTRUCTURAL. Forman parte estructural de losESTRUCTURAL. Forman parte estructural de los
Ácidos nucleicosÁcidos nucleicos ((ARNARN yy ADNADN) y algunas) y algunas
coenzimascoenzimas..
tRNAtRNA DNADNA NADNAD++

¿Cuáles otras funciones cumplen¿Cuáles otras funciones cumplen
los Nucleotidos?los Nucleotidos?
• ENERGÉTICA. Almacenan energía química útil a muyENERGÉTICA. Almacenan energía química útil a muy
corto plazo acoplada a todos los procesos celulares.corto plazo acoplada a todos los procesos celulares.
Máximamente el ATP, pero también el GTP y el UTP.Máximamente el ATP, pero también el GTP y el UTP.
• SEÑALIZACION. La célula les usa dentro de cascadasSEÑALIZACION. La célula les usa dentro de cascadas
de señales para ajustar el funcionamiento a lasde señales para ajustar el funcionamiento a las
condiciones ambientales.condiciones ambientales.

ATPATP

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