CARBOHIDRATOS
Glúcidos, Azúcares, Sacáridos
CARBOHIDRATOS
Glúcidos, Azúcares, Sacáridos


         GENERALIDADES
          CLASIFICACIÓN
  CARBOHIDRATOS DE IMPORTANCIA
            BIOLÓGICA
   IMPORTANCIA BIOMÉDICA DE LOS
          CARBOHIDRATOS
Nosotros NO sintetizamos
carbohidratos de novo !!!

• Células vegetales
  grandes
  sintetizadores de
  CHO.
• Producto de la
  ingesta.
FUNCIONES

• Fuente energética
• Biosíntesis
• Constitución de moléculas complejas
  – Glicolípidos, glicoproteínas, ác. nucléicos…
• Fibra
• Peptidoglicanos
FUENTES

• Exógena:    cereales, hortalizas, legumbres,
              tubérculos, frutas,dulces,lácteos



• Endógena:   Hígado, corteza renal
CARACTERÍSTICAS CHO
•    Aldehídos o cetonas polihidroxilados
•    Polimerización
•    Reducción (alcoholes)
•    Oxidación
•    Sustitución
•    Esterificación
Carbohidratos (CH O)  2   n

        Son aldehídos y cetonas
           polihidroxilados
Enantiomeros:
Esteroisómeros: son imágenes especulares una de otra (mol
con igual formula estructural y patrones de enlace que otra pero
diferente disposición de los átomos en el espacio)

El carbono asimétrico más alejado del grupo (aldehido o
cetona) determina la designación D o L.
Diasteroisómeros:
Esteroisomeros que no son imágenes especulares
uno de la otra.
Anómeros:
Esteroisómeros que difieren en la configuración de
su carbono anómerico
Isómeros
conformacionales:
Moléculas que tienen
la misma
configuración
estereoquímica pero
difieren en su
conformación
tridimensional
Estructuras de los CHO
    Estructura abierta.
    Estructura cíclica=
   pentosa y hexosas;
   se producen por rxs
   entre grupos:
1. hidroxilo + aldehido
   (hemiacetal)
2. hidroxilo + Cetona        Estructura en silla
   (hemicetal)
                          o en bote.
Anillo de 5 (furanosa)
Anillo de 6 (piranosa)
Clasificación de los carbohidratos

De acuerdo al No. de unidades de azúcar
 sencillo:

•   Monosacáridos
•   Disacáridos
•   Oligosacáridos
•   Polisacáridos
Monosacáridos

 Azúcares simples.
 Polihidroxialdehídos o Polihidroxicetonas.
 Esqueleto carbonado que tiene función
 aldehído o cetona y el resto de carbonos
 función alcohol.
 Grupo funcional Aldehído: Aldosas
 Grupo funcional Cetona: Cetosas
Clasificación de los carbohidratos
 Monosacáridos
  Incoloros, sólidos cristalinos, solubles en
  agua, algunos con sabor dulce. Ej. Glucosa =
    aldohexosa
3C Triosas       Aldotriosa o Cetotriosa, etc.
4C Tetrosas
5C Pentosas                  Los más comunes son
6C Hexosas
7C Heptosas
Productos derivados
de los monosacáridos
o azúcares sencillos
poseen funciones
importantes en el
metabolismo celular:

1. Ac. urónicos
2. Amino azúcares
3. Desoxiazúcares
4. Azúcares
   fosforilados
Disacáridos

 Enlace Glucosídico: enlace covalente
 que resulta de la condensación de dos
 monosacáridos ó de un monosacárido y
 un átomo de nitrógeno de otro
 compuesto.
 Los más comunes son:
Oligosacáridos

Hasta 10-15 unidades de monosacárido
Usualmente unidos a proteínas y lípidos
De importancia biológica son el Ácido Siálico
determinantes de los grupos sanguíneos y
algunos aminoglucósidos con actividad de
antibiótico.
Polisacáridos
Formados por muchas (>10-15) unidades de
monosacáridos
Puede tener estructura lineal (Ej. Celulosa,
amilosa) o ramificada (Ej. Glucógeno,
amilopectina)
Pueden ser Homopolisacáridos o
Heteropolisacáridos
POLISACÁRIDOS



     HOMOPOLISACÁRIDOS                    HETEROPOLISACÁRIDOS




  RESERVA         ESTRUCTURAL       NITROGENADOS              NO
                                                         NITROGENADOS

ALMIDON VEGETAL    CELULOSA
                                   GLICOSAMINOGLUCANES    HEMICELULOSA
 GLUCÓGENO          QUITINA
                                     PROTEOGLUCANES         PECTINAS
   DEXTRAN          LIGNINA
                                     PEPTIDOGLUCANES
    INULINA         AGAR
                                      GLUCOPROTEINAS
Almidón
 Mezcla de α amilosa (15-20%) y
 amilopectina.
 α amilosa: Polisacárido lineal de D-glucosa
 (200-3000 por molécula) unidas por enlaces
 α(1→ 4), insoluble en agua. En solución
 acuosa adopta forma helicoidal.
 Amilopectina: Polímero de glucosas unidas
 por enlaces α(1→ 4) y puntos de ramificación
 cada 24 o 30 residuos con enlaces α(1→ 6).
Glucógeno
 Es similar a la amilopectina pero más
 ramificado (cada 8 o 12 residuos de glucosa).
 Mucho más soluble.
Celulosa

 Polímero lineal de D-glucosa (300-15000
 unidades) con enlaces glucosídicos β(1→ 4).
 No es ramificada.
 Posee rigidez característica.
 No la usamos como fuente de energía.
Quitina
 Homopolisacarido lineal
 de N a
    -   cetil- g
               lucosamina
 con enlaces β(1→ 4).
 Resistencia animal de
 insectos, crustáceos,
 etc.
Glucosaminoglucanes
Resultan de la polimerización de unidades de
disacárido constituídas generalmente por
hexosamina con o sin sulfato y ácido hexurónico.
Forman parte de la sustancia fundamental del tejido
conectivo y membranas basales, manteniendo
unidas las células entre sí (GAG estructurales).
Algunos como la heparina tienen propiedades
anticoagulantes (GAG secreción).
Alta densidad de cargas negativas.
Funciones de los GAG
 Absorción de presión en cartilago.
 Cemento intercelular.
 Filtro molecular.
 Desarrollo de estructuras fibrosas extracelulares.
 Fijación de agua y cationes (Ca+2 ).
 Favorecen el deslizamiento en las superficies
 articulares.
 Materiales de gelificación.
 Función anticoagulante de heparina.
 Función protectora de epitelios de mucoin sulfato.
Ácido D-glucurónico + N-acetil D-galactosamina sulfato
Cartílago, huesos en crecimiento, córnea, piel,
cordón umbilical y tendones.




   D-Galactosa + N-acetil D-galctosamina 6 sulfato
   Córnea, huesos, discos intervertebrales.




   Ácido D-glucurónico + N-acetil D-glucosamina
   Es uno de los componentes de la matriz que rodea
   al óvulo antes de la fecundación, cemento
   intercelular, lubricante.
Proteoglucanos
 Predominantemente en matriz extracel de tejidos
 Son glucosaminoglucanes unidos a proteínas.
 Las proteínas estan unidas principalmente a
 ácido hialurónico y sirven de punto de anclaje de
 glucosaminoglucanes.
 Pueden alcanzar pesos de decenas de millones.
 Debido a la abundancia de cargas negativas ,
 forman estructuras extendidas altamente
 hidratadas con consistencia de gel.
En cartilago coexisten muchas cadenas de
                   condroitín sulfato y algunas de queratan
                   sulfato unidas a una proteína central (peso
                   molecular 190000)




Cartílago bovino
Peptidoglucanes
 Son el componente primordial de la pared
 bacteriana.
 Están constituidos por cadenas de
 polisacáridos paralelas entre sí y unidas
 transversalmente mediante cadenas
 peptídicas laterales.
Glucoproteínas

 Resultan de la unión de oligosacáridos
 (generalmente ramificados) a proteínas mediante
 enlaces covalentes que son N g
                              - lucosídicos u O -
 glucosídicos.
 A diferencia de los GAG estas carecen de ésteres
 de sulfato y ácido urónico.
 Poseen osas, desoxiosas, hexosaminas, y ácido
 siálico que dan el carácter ácido a las
 glucoproteínas.
 Las secuencias de los monosacáridos son muy
 variadas y confieren especificidad a la estructura
 total.
Se distribuyen principalmente hacia la cara externa de las
membranas
Son proteínas que se exportan a cavidades corporales y
que circulan por plasma como hormonas anticuerpos,
enzimas.
Funciones de los Carbohidratos

Constituyen la principal fuente de energía.
Resistencia mecánica en insectos, plantas,
crustáceos (celulosa, quitina).
Reconocimiento celular (glicolípidos en
grupos sanguíneos).
Adherencia celular.
Lubricantes en superficies articulares
(mucopolisacáridos).
Funciones de los Carbohidratos

 Acción de antibióticos (estreptomicina).
 Antioxidantes (vitamina C).
 Aporte de fibra en la dieta.
 Constituyente de otras moléculas como
 nucleótidos, glicoesfingolípidos.
 Fuente de ácidos grasos y de algunos
 aminoácidos.
Importancia biomédica de los
CHO
Glucosa:
 Es el carbohidrato más importante.
 Principal carbohidrato de la dieta y del
 torrente circulatorio.
 Principal combustible en los mamíferos,
 especialmente en el feto.
Importancia biomédica de los CHO
             Se deprime el metabolismo del SNC.
             50 – 70 mg/ 100mL SNC se excita (alucinaciones,
HIPOGLICEMIA nerviosismo extremo, temblores y sudoración).
             20-50 mg/ 100mL convulsiones clónicas y pérdida
             del conocimiento.
             Con valores menores cesan las convulsiones, entra
             el paciente en coma y hay daño neurológico severo
             e irreversible.
              Puede subir a valores de 300 a 1200 mg/ 100mL.
HIPERGLICEMIA Genera presión osmótica intensa en LEC
              provocando deshidratación celular.
              Pérdida de glucosa por orina que lleva a diuresis
              osmótica con disminución de líquidos y electrolitos.
              Daño de tejidos a largo plazo (vasos sanguíneos)
Importancia biomédica de los CHO
 AZÚCAR              FUENTE                   IMPORTANCIA                  IMPORTANCIA
                                                                              CLÍNICA
D-Glucosa        Jugos de frutas.         Constituye el “azúcar” del    Presente en la orina
              Hidrólisis del almidón,      organismo. Es el CHO            en la diabetes
              el azúcar de caña, la       que transporta la sangre      mellitus por elevación
              maltosa y la lactosa.        y el que principalmente          de la glucosa
                                               usan los tejidos.              sanguínea.

D-Fructosa     Jugo de frutas, miel,      El hígado y el intestino          La intolerancia
              hidrólisis del azúcar de     pueden transformarla             hereditaria a la
                caña y de la inulina.     en glucosa y así la usa       fructosa conduce a la
                                               el organismo.             acumulación de este
                                                                          carbohidrato y a la
                                                                             hipoglicemia.

D-Galactosa   Hidrólisis de la lactosa.   El hígado puede convertirla   La imposibilidad de
                                          en glucosa y así ser usada    metabolizarla causa
                                              por el organismo. Es        galactosemia y
                                           sintetizada en glándulas
                                           mamarias para formar la           cataratas.
                                               lactosa de la leche.
                                                 Cosntituyente de
                                                  glucolípidos y
                                                 glucoproteinas.
Importancia biomédica de los CHO
   AZÚCAR            FUENTE                  IMPORTANCIA
                                                CLÍNICA


    Maltosa   Digestión con amilasa o
               hidrólisis del almidón.
              Cereales germinantes y
                        malta.
    Lactosa     Leche. Durante el          En la deficiencia de
                 embarazo puede                 lactasa, su
               aparecer en la orina.     malabsorción conduce a
                                          diarrea y flatulencias.
   Sacarosa   Azúcar de caña, sorgo,      En la deficiencia de
                 piña, zanahoria.             sacarasa, la
                                         malabsorción conduce a
                                          diarrea y flatulencia.
Importancia biomédica de los CHO
       MUCOPOLISACARIDOSIS

 Trastorno de tipo hereditario autosómico
                  recesivo.
Fallan los mecanismos de degradación de
  los mucopolisacáridos por fallas de las
   enzimas encargadas de esta función.
 Hay acumulación de mucopolisacáridos
          en sistema óseo y SNC
             preferencialmente.
Deformidades óseas y articulares, retraso
   del crecimiento, madurativo y mental,
 sordera y alteraciones oculares (córnea
    opaca) cráneo grande, nariz ancha,
macroglosia, dientes escasos y pequeños,
   orejas de implantación baja, abdomen
 prominente, hepatomegalia, alteraciones
               cardíacas, etc.

carbohidratos

  • 1.
  • 2.
    CARBOHIDRATOS Glúcidos, Azúcares, Sacáridos GENERALIDADES CLASIFICACIÓN CARBOHIDRATOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA IMPORTANCIA BIOMÉDICA DE LOS CARBOHIDRATOS
  • 3.
    Nosotros NO sintetizamos carbohidratosde novo !!! • Células vegetales grandes sintetizadores de CHO. • Producto de la ingesta.
  • 4.
    FUNCIONES • Fuente energética •Biosíntesis • Constitución de moléculas complejas – Glicolípidos, glicoproteínas, ác. nucléicos… • Fibra • Peptidoglicanos
  • 5.
    FUENTES • Exógena: cereales, hortalizas, legumbres, tubérculos, frutas,dulces,lácteos • Endógena: Hígado, corteza renal
  • 6.
    CARACTERÍSTICAS CHO • Aldehídos o cetonas polihidroxilados • Polimerización • Reducción (alcoholes) • Oxidación • Sustitución • Esterificación
  • 7.
    Carbohidratos (CH O) 2 n Son aldehídos y cetonas polihidroxilados
  • 8.
    Enantiomeros: Esteroisómeros: son imágenesespeculares una de otra (mol con igual formula estructural y patrones de enlace que otra pero diferente disposición de los átomos en el espacio) El carbono asimétrico más alejado del grupo (aldehido o cetona) determina la designación D o L.
  • 9.
    Diasteroisómeros: Esteroisomeros que noson imágenes especulares uno de la otra.
  • 10.
    Anómeros: Esteroisómeros que difierenen la configuración de su carbono anómerico
  • 11.
    Isómeros conformacionales: Moléculas que tienen lamisma configuración estereoquímica pero difieren en su conformación tridimensional
  • 12.
    Estructuras de losCHO Estructura abierta. Estructura cíclica= pentosa y hexosas; se producen por rxs entre grupos: 1. hidroxilo + aldehido (hemiacetal) 2. hidroxilo + Cetona Estructura en silla (hemicetal) o en bote. Anillo de 5 (furanosa) Anillo de 6 (piranosa)
  • 14.
    Clasificación de loscarbohidratos De acuerdo al No. de unidades de azúcar sencillo: • Monosacáridos • Disacáridos • Oligosacáridos • Polisacáridos
  • 15.
    Monosacáridos Azúcares simples. Polihidroxialdehídos o Polihidroxicetonas. Esqueleto carbonado que tiene función aldehído o cetona y el resto de carbonos función alcohol. Grupo funcional Aldehído: Aldosas Grupo funcional Cetona: Cetosas
  • 16.
    Clasificación de loscarbohidratos Monosacáridos Incoloros, sólidos cristalinos, solubles en agua, algunos con sabor dulce. Ej. Glucosa = aldohexosa 3C Triosas Aldotriosa o Cetotriosa, etc. 4C Tetrosas 5C Pentosas Los más comunes son 6C Hexosas 7C Heptosas
  • 17.
    Productos derivados de losmonosacáridos o azúcares sencillos poseen funciones importantes en el metabolismo celular: 1. Ac. urónicos 2. Amino azúcares 3. Desoxiazúcares 4. Azúcares fosforilados
  • 18.
    Disacáridos Enlace Glucosídico:enlace covalente que resulta de la condensación de dos monosacáridos ó de un monosacárido y un átomo de nitrógeno de otro compuesto. Los más comunes son:
  • 20.
    Oligosacáridos Hasta 10-15 unidadesde monosacárido Usualmente unidos a proteínas y lípidos De importancia biológica son el Ácido Siálico determinantes de los grupos sanguíneos y algunos aminoglucósidos con actividad de antibiótico.
  • 22.
    Polisacáridos Formados por muchas(>10-15) unidades de monosacáridos Puede tener estructura lineal (Ej. Celulosa, amilosa) o ramificada (Ej. Glucógeno, amilopectina) Pueden ser Homopolisacáridos o Heteropolisacáridos
  • 23.
    POLISACÁRIDOS HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS RESERVA ESTRUCTURAL NITROGENADOS NO NITROGENADOS ALMIDON VEGETAL CELULOSA GLICOSAMINOGLUCANES HEMICELULOSA GLUCÓGENO QUITINA PROTEOGLUCANES PECTINAS DEXTRAN LIGNINA PEPTIDOGLUCANES INULINA AGAR GLUCOPROTEINAS
  • 24.
    Almidón Mezcla deα amilosa (15-20%) y amilopectina. α amilosa: Polisacárido lineal de D-glucosa (200-3000 por molécula) unidas por enlaces α(1→ 4), insoluble en agua. En solución acuosa adopta forma helicoidal. Amilopectina: Polímero de glucosas unidas por enlaces α(1→ 4) y puntos de ramificación cada 24 o 30 residuos con enlaces α(1→ 6).
  • 25.
    Glucógeno Es similara la amilopectina pero más ramificado (cada 8 o 12 residuos de glucosa). Mucho más soluble.
  • 26.
    Celulosa Polímero linealde D-glucosa (300-15000 unidades) con enlaces glucosídicos β(1→ 4). No es ramificada. Posee rigidez característica. No la usamos como fuente de energía.
  • 29.
    Quitina Homopolisacarido lineal de N a - cetil- g lucosamina con enlaces β(1→ 4). Resistencia animal de insectos, crustáceos, etc.
  • 31.
    Glucosaminoglucanes Resultan de lapolimerización de unidades de disacárido constituídas generalmente por hexosamina con o sin sulfato y ácido hexurónico. Forman parte de la sustancia fundamental del tejido conectivo y membranas basales, manteniendo unidas las células entre sí (GAG estructurales). Algunos como la heparina tienen propiedades anticoagulantes (GAG secreción). Alta densidad de cargas negativas.
  • 32.
    Funciones de losGAG Absorción de presión en cartilago. Cemento intercelular. Filtro molecular. Desarrollo de estructuras fibrosas extracelulares. Fijación de agua y cationes (Ca+2 ). Favorecen el deslizamiento en las superficies articulares. Materiales de gelificación. Función anticoagulante de heparina. Función protectora de epitelios de mucoin sulfato.
  • 34.
    Ácido D-glucurónico +N-acetil D-galactosamina sulfato Cartílago, huesos en crecimiento, córnea, piel, cordón umbilical y tendones. D-Galactosa + N-acetil D-galctosamina 6 sulfato Córnea, huesos, discos intervertebrales. Ácido D-glucurónico + N-acetil D-glucosamina Es uno de los componentes de la matriz que rodea al óvulo antes de la fecundación, cemento intercelular, lubricante.
  • 35.
    Proteoglucanos Predominantemente enmatriz extracel de tejidos Son glucosaminoglucanes unidos a proteínas. Las proteínas estan unidas principalmente a ácido hialurónico y sirven de punto de anclaje de glucosaminoglucanes. Pueden alcanzar pesos de decenas de millones. Debido a la abundancia de cargas negativas , forman estructuras extendidas altamente hidratadas con consistencia de gel.
  • 36.
    En cartilago coexistenmuchas cadenas de condroitín sulfato y algunas de queratan sulfato unidas a una proteína central (peso molecular 190000) Cartílago bovino
  • 37.
    Peptidoglucanes Son elcomponente primordial de la pared bacteriana. Están constituidos por cadenas de polisacáridos paralelas entre sí y unidas transversalmente mediante cadenas peptídicas laterales.
  • 39.
    Glucoproteínas Resultan dela unión de oligosacáridos (generalmente ramificados) a proteínas mediante enlaces covalentes que son N g - lucosídicos u O - glucosídicos. A diferencia de los GAG estas carecen de ésteres de sulfato y ácido urónico. Poseen osas, desoxiosas, hexosaminas, y ácido siálico que dan el carácter ácido a las glucoproteínas. Las secuencias de los monosacáridos son muy variadas y confieren especificidad a la estructura total.
  • 40.
    Se distribuyen principalmentehacia la cara externa de las membranas Son proteínas que se exportan a cavidades corporales y que circulan por plasma como hormonas anticuerpos, enzimas.
  • 41.
    Funciones de losCarbohidratos Constituyen la principal fuente de energía. Resistencia mecánica en insectos, plantas, crustáceos (celulosa, quitina). Reconocimiento celular (glicolípidos en grupos sanguíneos). Adherencia celular. Lubricantes en superficies articulares (mucopolisacáridos).
  • 42.
    Funciones de losCarbohidratos Acción de antibióticos (estreptomicina). Antioxidantes (vitamina C). Aporte de fibra en la dieta. Constituyente de otras moléculas como nucleótidos, glicoesfingolípidos. Fuente de ácidos grasos y de algunos aminoácidos.
  • 43.
    Importancia biomédica delos CHO Glucosa: Es el carbohidrato más importante. Principal carbohidrato de la dieta y del torrente circulatorio. Principal combustible en los mamíferos, especialmente en el feto.
  • 45.
    Importancia biomédica delos CHO Se deprime el metabolismo del SNC. 50 – 70 mg/ 100mL SNC se excita (alucinaciones, HIPOGLICEMIA nerviosismo extremo, temblores y sudoración). 20-50 mg/ 100mL convulsiones clónicas y pérdida del conocimiento. Con valores menores cesan las convulsiones, entra el paciente en coma y hay daño neurológico severo e irreversible. Puede subir a valores de 300 a 1200 mg/ 100mL. HIPERGLICEMIA Genera presión osmótica intensa en LEC provocando deshidratación celular. Pérdida de glucosa por orina que lleva a diuresis osmótica con disminución de líquidos y electrolitos. Daño de tejidos a largo plazo (vasos sanguíneos)
  • 46.
    Importancia biomédica delos CHO AZÚCAR FUENTE IMPORTANCIA IMPORTANCIA CLÍNICA D-Glucosa Jugos de frutas. Constituye el “azúcar” del Presente en la orina Hidrólisis del almidón, organismo. Es el CHO en la diabetes el azúcar de caña, la que transporta la sangre mellitus por elevación maltosa y la lactosa. y el que principalmente de la glucosa usan los tejidos. sanguínea. D-Fructosa Jugo de frutas, miel, El hígado y el intestino La intolerancia hidrólisis del azúcar de pueden transformarla hereditaria a la caña y de la inulina. en glucosa y así la usa fructosa conduce a la el organismo. acumulación de este carbohidrato y a la hipoglicemia. D-Galactosa Hidrólisis de la lactosa. El hígado puede convertirla La imposibilidad de en glucosa y así ser usada metabolizarla causa por el organismo. Es galactosemia y sintetizada en glándulas mamarias para formar la cataratas. lactosa de la leche. Cosntituyente de glucolípidos y glucoproteinas.
  • 47.
    Importancia biomédica delos CHO AZÚCAR FUENTE IMPORTANCIA CLÍNICA Maltosa Digestión con amilasa o hidrólisis del almidón. Cereales germinantes y malta. Lactosa Leche. Durante el En la deficiencia de embarazo puede lactasa, su aparecer en la orina. malabsorción conduce a diarrea y flatulencias. Sacarosa Azúcar de caña, sorgo, En la deficiencia de piña, zanahoria. sacarasa, la malabsorción conduce a diarrea y flatulencia.
  • 48.
    Importancia biomédica delos CHO MUCOPOLISACARIDOSIS Trastorno de tipo hereditario autosómico recesivo. Fallan los mecanismos de degradación de los mucopolisacáridos por fallas de las enzimas encargadas de esta función. Hay acumulación de mucopolisacáridos en sistema óseo y SNC preferencialmente. Deformidades óseas y articulares, retraso del crecimiento, madurativo y mental, sordera y alteraciones oculares (córnea opaca) cráneo grande, nariz ancha, macroglosia, dientes escasos y pequeños, orejas de implantación baja, abdomen prominente, hepatomegalia, alteraciones cardíacas, etc.