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Hidrólisis
La hidrólisis es una reacción de desplazamiento nucleofílico que se define como la
transformación química de una molécula orgánica RX al reaccionar con agua, dando como
resultado la formación de un enlace covalente con el grupo sustituyente OH y el
rompimiento o escisión del grupo saliente X de la molécula (Larson, 1994, p. 103).
𝑅𝑋 + 𝐻2 𝑂 → 𝑅𝑂𝐻 + 𝑋−
+ 𝐻+
Los mecanismos de reacción pueden ser se sustitución nucleofílica directa o indirecta, así
como de adición-eliminación nucleofílica. Se ha encontrado que la hidrólisis es catalizada
por ácidos y bases específicos, esto ocurre porque tanto el ion hidronio y el ion hidróxido
proveen una vía alternativa que es energéticamente más favorable al cambiar el pH de la
reacción, por tanto la hidrólisis depende principalmente de dos factores: el pH y las
constantes de disociación de los compuestos de interés, esto facilita la obtención selectiva
de compuestos a través de la hidrólisis favoreciendo rutas específicas al alterar las
condiciones de concentración y pH (Larson, 1994, p. 106).
Bibliografia:
- Larson, A. y Weber, J. (1994). Reaction Mechanisms in Environmental Organic
Chemistry. Recuperado de
http://www4.ncsu.edu/~franzen/public_html/Poland/Poznan08a/Text/Ch2.pdf
(Abril, 2015)
Orden decreciente de acidez
- NaOH
- Agua
- CH3COOH
- HClv
Cantidad de H+ y OH-
𝐻𝐶𝑙 → 𝐻+
+ 𝐶𝑙−
𝐻𝐶𝑙 → 𝐻+
𝐶𝑙−
1 mM 1mM 1mM
1 𝑚𝑀 .
1 𝑀
1000 𝑚𝑀
= 10−3
𝑀
Concentración de H+: 10-3 M
pH = -log( [H+] )
pH = -log (10-3)
pH = 3
Concentración de OH- : 10-11 M
pOH = 14 – pH
pOH = 14-3 = 11
pOH = -log ([OH-])
[OH-] = 10-pOH
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Hidrólisis

  • 1. Hidrólisis La hidrólisis es una reacción de desplazamiento nucleofílico que se define como la transformación química de una molécula orgánica RX al reaccionar con agua, dando como resultado la formación de un enlace covalente con el grupo sustituyente OH y el rompimiento o escisión del grupo saliente X de la molécula (Larson, 1994, p. 103). 𝑅𝑋 + 𝐻2 𝑂 → 𝑅𝑂𝐻 + 𝑋− + 𝐻+ Los mecanismos de reacción pueden ser se sustitución nucleofílica directa o indirecta, así como de adición-eliminación nucleofílica. Se ha encontrado que la hidrólisis es catalizada por ácidos y bases específicos, esto ocurre porque tanto el ion hidronio y el ion hidróxido proveen una vía alternativa que es energéticamente más favorable al cambiar el pH de la reacción, por tanto la hidrólisis depende principalmente de dos factores: el pH y las constantes de disociación de los compuestos de interés, esto facilita la obtención selectiva de compuestos a través de la hidrólisis favoreciendo rutas específicas al alterar las condiciones de concentración y pH (Larson, 1994, p. 106). Bibliografia: - Larson, A. y Weber, J. (1994). Reaction Mechanisms in Environmental Organic Chemistry. Recuperado de http://www4.ncsu.edu/~franzen/public_html/Poland/Poznan08a/Text/Ch2.pdf (Abril, 2015) Orden decreciente de acidez - NaOH - Agua - CH3COOH - HClv Cantidad de H+ y OH- 𝐻𝐶𝑙 → 𝐻+ + 𝐶𝑙− 𝐻𝐶𝑙 → 𝐻+ 𝐶𝑙− 1 mM 1mM 1mM
  • 2. 1 𝑚𝑀 . 1 𝑀 1000 𝑚𝑀 = 10−3 𝑀 Concentración de H+: 10-3 M pH = -log( [H+] ) pH = -log (10-3) pH = 3 Concentración de OH- : 10-11 M pOH = 14 – pH pOH = 14-3 = 11 pOH = -log ([OH-]) [OH-] = 10-pOH [OH-] = 10-11 M