Este documento describe los diferentes tipos de lípidos o grasas, incluyendo lípidos simples como triacilglicéridos, fosfolípidos que forman parte de las membranas celulares, esfingolípidos presentes en el tejido nervioso, glucolípidos que cumplen funciones de reconocimiento celular, y lípidos derivados como esteroles, hormonas esteroideas, y eicosanoides. Explica las estructuras y funciones principales de cada tipo de lípido.

1. LÍPIDOS O GRASAS Son moléculas que tienen grupos hidrocarbonados de cadena larga, son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos como éter, cloroformo, benceno, metanol. Se caracterizan por ser anfipáticos, biológicamente tienden a formar micelas y bicapas de membrana. Se clasifican según su estructura en: Lipidos simples Lípidos complejos Lípidos derivados (a) Ácido graso. (b). Células adiposas humanas

2. LIPIDOS SIMPLES Son las grasas saturadas (estado sólido), aceites insaturados (estado líquido) y ceras. Poseen en su estructura carbono, hidrógeno y oxígeno. Se caracterizan por poseer en su estructura una molécula del alcohol, glicerol , a la cual se unen mediante enlaces éster una, dos o tres moléculas de ácidos grasos a sus grupos hidroxilo (monoacilglicérido, diacilglicérido, triacilglicérido)

3. Los Triacilglic é ridos se subdividen en: Simples: cuando tiene el mismo ácido graso enlazado en cada uno de los tres átomos de carbono del glicerol, ejemplo: Triestearina y trioleina. Mixtos: compuestos que tienen dos o tres ácidos grasos diferentes enlazados al glicerol.

4. a. Saturados : poseen enlaces simples de carbono a carbono, no son reactivos, son sólidos a temperatura ambiente a partir de 12 carbonos. Ejemplo: ácido mir í stico, esteárico, araqu í dico, palm í tico. b . Insaturados: tienen uno o más enlaces dobles de carbono a carbono, son líquidos a temperatura ambiente. Ejemplo: oleico, linoleico, araquid ó nico, linol é nico, los tres últimos son ácidos grasos esenciales. Los ácidos grasos sintetizados por las células se caracterizan por un número par de átomos de carbono, su longitud varía de 14 a 24 carbonos. Pueden ser saturados e insaturados, los ácidos grasos saturados de la hipodermis de mamíferos, son sólidos a temperatura ambiente, por ejemplo la triestearina. Las grasas con ácidos grasos insaturados, como los aceites vegetales (ejemplo, ácido linoleico) son líquidos a temperatura ambiente.

5. Ácido palm í tico y esteárico son los ácidos grasos saturados más comunes en los triacilglic é ridos de plantas y animales. Los dobles enlaces en ácidos grasos insaturados los hacen menos compactos que los ácidos grasos saturados. Ácidos grasos saturados e insaturados

6. Ceras L os ácidos grasos que las conforman se unen a cadenas largas de alcoholes en lugar de unirse al glicerol. En las plumas, los pelos y la piel cumplen una función impermeabilizante y lubricante, en hojas, tallos y frutos forman una cubierta impermeable para evitar la pérdida de agua en exceso. Son sólidas e insolubles en agua, ausencia de reactividad que las favorece en su función de recubrimiento. Nombre Origen Usos Cera de abejas Panal Velas, pulimentos Carnauba Palma carnauba Cera para piso, pulimentos Lanolina Lana Cosméticos, pomadas para la piel Espermaceti Cachalote Cosméticos, velas

7. Palmitato de cetilo componente principal de la cera espermaceti: CH 3 -(CH 2 ) 14 -COO-CH 2 -(CH 2 ) 14 -CH 3 Cera de abejas formada principalmente por palmitato de miricilo: CH 3 -(CH 2 ) 14 -COO-CH 2 -(CH 2 ) 28 -CH 3 Cera de carnauba se obtiene de ramas de palmeras tropicales, su componente principal es el ceroato de miricilo: CH 3 -(CH 2 ) 24 -COO-CH 2 -(CH 2 ) 28 -CH 3

8. LIPIDOS COMPLEJOS Los fosfolípidos hacen parte de las membranas celulares. Son similares a los triglicéridos, en los fosfolípidos un ácido graso es reemplazado por un grupo fosfato cargado negativamente que se une a una molécula polar pequeña como la colina, serina, inositol, o etanolamina. Fosfol í pido Son anfipáticos, la cabeza (de glicerol y base orgánica) polar o cargada (hidrosoluble) unida a una "cola" no polar (hidrofóbica) de ácidos grasos. Caracter que le permite hacer parte estructural de las membranas celulares y cumplir una función selectiva en el transporte.

9. Los fosfolipidos pueden ser: a. Fosfoglicéridos Se originan del ácido fosfatídico, formados por glicerol, dos á cidos grasos, un grupo fosfato y un compuesto nitrogenado (colina, etanolamina, serina, inositol). El grupo fosfato forma en la mol é cula una cabeza polar hidrof í lica y los dos á cidos grasos forman dos colas apolares hidrof ó bicas, que les da propiedades emulsificantes y participan en la formaci ó n de membranas celulares. Emulsificante: sustancias que ayudan a suspender las grasas en el agua. Ejemplos: Fosfatidil colina (lecitina), fosfatidil etanolamina, fosfatidil serina, fosfatidil inositol. Fosfatidilcolina

10. La yema de huevo y la soya son fuente alimenticia de Fosfatidil colina. La fosfatidil colina tiene uso comercial en la emulsificaci ó n de grasas de los helados, dulces de chocolate y mayonesa. La fosfatidil colina es una fuente de fosfato inorg á nico en la formaci ó n de tejidos. Fosfatidiletanolanima (cefalinas) Presente en las plaquetas. Son importantes en la coagulaci ó n. Son fuente de fosfato inorg á nico para la formaci ó n de nuevos tejidos.

11. b. Esfingolipidos (Fosfol í pidos con esfingosina) El alcohol es la esfingosina. El esfingol í pido m á s común es la esfingomielina, presente en el cerebro, tejido nervioso, forma parte de la vaina de mielina (recubrimiento protector de los nervios). La vaina de mielina es estable debido a la fijaci ó n mutua de las largas cadenas de los ácidos grasos de las esfingomielinas.

12. (a). Fosfoglicéridos derivados del glicerol 3- fosfato. Ácidos grasos varían en longitud, saturaciones e insaturaciones. (b) Esfingolípidos SM (esfingomielinas), GLcCer (Glucosilcerebrósidos).

13. Los esfingolipidos abundan en el tejido nervioso, representan del 2- 10% del total de lípidos de las membranas. Participan en el reconocimiento de superficies celulares, especificidad de asociación celular en tejidos, transmisión del impulso nervioso. En las cabezas polares de los fosfol í pidos de membrana se unen las enzimas fosfolipasas para realizar la función catalítica (hidrolizar enlaces). Fosofolipasas son enzimas importantes en la degradación de membranas celulares dañadas o envejecidas. Mecanismo de acción de la fosfolipasa. En solución acuosa esta enzima posee en su sitio activo Ca2+ que permite a la enzima tener afinidad con las bicapas de fosfol í pidos.

14. Se forman cuando el grupo amino de la esfingosina se une a un ácido graso (R) y establece un enlace amida. La función de las ceramidas es reforzar la cohesión de las células de la capa córnea de la epidermis, limitando la pérdida de péptidos hidrosolules y minimizan las alteraciones producidas por los rayos UV en la piel y el pelo. CERAMIDAS CERAMIDA

15. c. Los Glucol í pidos Hacen parte de las membranas celulares, cumplen funciones de reconocimiento celular. Se forman cuando el tercer carbono del glicerol es reemplazado por una corta cadena de carbohidratos. El carbohidrato generalmente es la galactosa, también puede ser glucosa y el alcohol puede ser el glicerol o esfingosina. Ejemplo: Cerebr ó sidos, cuando el carbohidrato es un azúcar simple. Galactocerebr ó sidos

16. Los cerebr ó sidos son glucol í pidos que poseen esfingosina, están presentes en células cerebrales y nerviosas, especialmente en la vaina de mielina. Enfermedad de Gaucher los glucol í pidos contienen glucosa en lugar de galactosa acumulándose en el bazo y riñones. Enfermedad Tay-Sachs se carece de la enzima para descomponer los glucol í pidos, se acumulan en los tejidos del cerebro, ojos (ceguera, debilidad muscular, ataques).

17. a. Esteroides Son compuestos orgánicos que poseen una estructura molecular de cuatro anillos de carbono. LIPIDOS DERIVADOS Los esteroides con un grupo -OH son los esteroles (colesterol), en celulas animales constituye el 50% de los lípidos de membrana. La estructura cíclica del colesterol carece de la flexibilidad de las cadenas alifáticas, por lo que su función es la de mantener la estabilidad de la membrana a pesar de leves aumentos de temperatura.

18. Tres de los anillos contienen seis átomos, mientras que el cuarto sólo tiene cinco. - El colesterol se encuentra en: las membranas celulares (excepto bacterias), da rigidez y evita su congelamiento a bajas temperaturas, tambien se encuentra en la sangre, bilis, hace parte de la vaina de mielina que envuelve las fibras nerviosas. El colesterol se sintetiza en el hígado a partir de á cidos grasos saturados; en la dieta se obtiene de la carne, queso, yemas de huevo. Es la materia prima para la s í ntesis de esteroides como los á cidos biliares, hormonas sexuales y vitamina D. Se transporta en la sangre en forma de lipoproteína de baja densidad (LBD). - LBD es importante en la regulación de la síntesis del colesterol en otras células diferentes al hígado

19. b. Hormonas esteroideas Se forman a partir del colesterol en ovarios, testículos. Los andrógenos (hormonas sexuales masculinas) segregados por los test í culos Ejemplo: testosterona. Responsable de las características masculinas, regula el desarrollo de los órganos sexuales masculinos. Hormonas femeninas: estrógenos y progesterona. Progesterona: hormona segregada por el cuerpo l ú teo (glándula endocrina dentro de los ovarios que se desarrolla después de la ovulación).

20. La placenta (estructura que une al embrión con la pared uterina) en el embarazo segrega cantidades significativas de progesterona. Prepara al útero para la fijación del óvulo y es esencial para mantener el embarazo. Estradiol y estrona son estrógenos segregados por los ovarios.

21. c. Hormona de la corteza suprarrenal: Glucocorticoides (cortisol) Favorecen las respuestas del cuerpo al estrés, permiten el uso de ácidos grasos y proteínas para obtener energía por las células del cuerpo excepto las musculares y nerviosas que obtienen la energía de las fuentes de glucosa (glucógeno).

22. d. EICOSANOIDES Lípidos que ejercen una acción local de tipo hormonal. Propiedades biológicas: influyen en funciones de reproducción, regulan la coagulación y presión sanguínea, participan en la generación de inflamación, fiebre, dolor. Se derivan del ácido araquidónico. Ejemplos: prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos. Tromboxano Induce la agregación de plaquetas y contracción de los músculos.

23. Prostaglandinas Son ácidos grasos poliinsaturados de 20 átomos de carbono, poseen un anillo de ciclopentano. Su nombre proviene de la fuente donde se obtuvieron (glándula prostática), se sintetizan y liberan en diferentes partes del cuerpo como la vesícula seminal, los pulmones, el hígado y el aparato digestivo. Las prostaglandinas son compuestos biológicamente activos: elevan la temperatura corporal, estimulan la contracción uterina, inhiben la secreción de jugos gástricos, afectan balance electrolítico, aumentan el dolor, incrementan la respuesta a la inflamación e incrementan flujo sanguíneo (medicamentos para la circulación y riñones).

24. Leucotrienos Se encuentran en los leucocitos (glóbulos blancos). Provocan constricción de los músculos lisos a nivel de los pulmones, con ataques de asma, las reacciones alérgicas (reacción al polen) facilitan la síntesis de leucotrieno C. Poseen propiedades inflamatorias, pueden intervenir en la artritis reumatoidea. Leucotrieno C

25. e. Lípidos transportadores de electrones Participan en reacciones de oxido-reducción. Ejemplos: Ubiquinona (Coenzima Q): participa en la cadena transportadora de electrones en las mitocondrias de los animales. b. Plastoquinona: se encuentra en los cloroplastos, sirve como transportador de electrones para la formación de ATP. c. Menaquinona: principal transportador de electrones en las bacterias.

26. Plastoquinona

27. f. CAROTENOIDES I ncluyen los carotenos y xantofilas. La ruptura oxidativa de los carotenos produce dos unidades de vitamina A o retinol. Individuos con células fotorreceptoras produce retinal, su deficiencia ocasiona la ceguera nocturna y daño en las membranas de las mucosas: piel descamada y epitelios sujetos a infección. Son insolubles en agua, consistencia aceitosa, se encuentran como pigmentos vegetales de color rojo y amarillo. Las xantofilas participan en la fotosíntesis de plantas de desiertos, protegen a la planta de las radiaciones de alta energía.

28. g. Vitaminas liposolubles Las vitaminas son compuestos orgánicos que se necesitan en cantidades muy pequeñas para mantener las funciones normales. La vitamina E (alfa tocoferol) inhibe la oxidación de los ácidos grasos insaturados y de la vitamina A que forman las membranas celulares, vitamina de la fertilidad, su carencia produce anemia e impide el crecimiento normal. La vitamina D o calciferol, permite la absorción de calcio y fósforo en el aparato digestivo, esencial para el crecimiento normal y mantenimiento de los huesos. Su carencia produce raquitismo en los niños y osteomalacia en los adultos. La vitamina K o menadiona, la producen las bacterias intestinales, se encuentra en el hígado, es esencial para la coagulación de la sangre.

29. FUNCIONES DE LOS LIPIDOS Las grasas y aceites almacenan energía, la mayor parte de la grasa de los animales se oxida para generar ATP necesario para los procesos metabólicos. Las grasas y aceites contienen mayor proporción de enlaces carbono- hidrógeno ricos en energía, suministran 9.3 Kcalorias/gr. Son componentes estructurales de las membranas biológicas. Constituyen sistemas aislantes contra choques térmicos, eléctricos y químicos a nivel de la hipodermis o en cubiertas de órganos internos. Cumplen funciones hormonales, participan en el control de procesos metabólicos. Son precursores de otros compuestos complejos como lipoproteínas, glicoproteínas, vitaminas liposolubles etc. Intervienen en el normal desarrollo del sistema nervioso central. Intervienen en las reacciones inflamatorias.

30. Es una cubierta membranosa rica en lípidos, rodea los axones de las células nerviosas. Permite la transmisión del impulso nervioso de un nodo a otro. En la esclerosis múltiple la cubierta de mielina se destruye por la formación de placas que afectan el encéfalo y la medula espinal. Vaina de mielina. WWW.unizar.es Mielina y Esclerosis múltiple Los síntomas de esta enfermedad son debilidad, falta de coordinación, problemas del habla y visión. LIPIDOS EN EL SISTEMA NERVIOSO

31. Movimiento lateral Las moléculas de lípidos y proteínas se desplazan lateralmente por la bicapa generando el modelo de estructura de membrana “Modelo del Mosaico fluido”. b. Movimiento flip-flop Es el salto de un fosfolípido de una cara de la membrana plasmática a la cara opuesta, actúan las flipasas. Movimiento de los fosfolípidos y fluidez de membrana. Movimiento de los fosfolípidos

32. Lípidos de las membranas celulares Los lípidos comunes en las membranas plasmáticas de células animales son: colesterol, esteres de colesterol, fosfatidil colinas, fosfatidil etanolaminas, esfingomielinas y glucolípidos. Las membranas celulares no son rígidas, las proteínas y lípidos están en constante movimiento, algunos fosfol í pidos se mueven lateralmente en la membrana. La fluidez de la membrana depende de las propiedades de las cadenas laterales de los fosfol í pidos. Las membranas con alta concentración de cadenas laterales insaturadas son menos viscosas y m á s fluidas que las membranas con una concentración alta de cadenas laterales saturadas. Biomoléculas de las membranas celulares

33. Organización de los lípidos en las membranas celulares, micelas. La fluidez de las membranas celulares Proporciona una estructura no rígida, permite las interacciones lípido-lípido, lípido- proteína, proteína-proteína. Permite movimientos de proteínas integrales para la recepción de la información. Permite que ocurra: movimiento, crecimiento, división celular, formación de uniones intercelulares, secreción, endocitosis.

34. La fluidez de la membrana depende de la proporción y tipo de lípidos que la conforman. La membrana celular es más fluida si: Presenta alta proporción lípido/proteína b. Gran cantidad de ácidos grasos insaturados, mayor grado de insaturación. c. Si la longitud de los ácidos grasos es corta.

35. INFLUENCIA DE LA COMPOSICIÓN LIPÍDICA EN LAS PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS MEMBRANAS Formas de gel y fluido de la bicapa fosfolipídica Los fosfolípidos se comportan como fluidos al difundirse lateralmente en la bicapa de la membrana. Los fosfolípidos con ácidos grasos de cadena corta presentan menos superficie de interacción, forman bicapas más fluidas. A temperaturas fisiológicas normales la proporción hidrofóbica de la membrana tiene consistencia líquida.

36. La composición lipídica de la membrana influye en: Espesor de la membrana La esfingomielina se asocia formando bicapas gruesas al igual que el colesterol. b. Curvatura local Depende de los tamaños de las cabezas polares y las colas no polares de sus fosfolípidos. Forma cónica, establecen bicapas curvas, su estructura interviene en la formación de fositas y evaginaciones de la membrana o de estructura como las microvellosidades. Forma cilíndrica, originan bicapas planas. Fosfolípidos

37. Efecto de la composición lipídica en el grosor y curvatura de las bicapas de lípidos en membranas. (PC) fosfolípido con fosfatidil colina, (PE) fosfatidiletanolamina.

38. METABOLISMO DE LOS TRIACILGLICEROLES La  oxidación de los ácidos grasos(ruta metabólica de la degradación de ácidos grasos en acetil CoA) ocurre en el hígado, corazón y músculo esquelético para obtener energía. Las principales fuentes de ácidos grasos para el metabolismo energético son: Triacilgliceroles de la dieta b. Triacilgliceroles sintetizados en el higado c. Triacilgliceroles almacenados en los adipocitos Generalidades de la digesti ó n, almacenamiento y movilizaci ó n de grasa en el cuerpo humano

39. Acci ó n de las sales biliares para emulsionar las grasas en el intestino

40. DIGESTIÓN DE LAS GRASAS Triacilgliceroles de la dieta La sales biliares colato y glicolato los dispersan en micelas para solubilizarlos Ingresan al sistema digestivo ácidos grasos libres, glicerol, monoacilgliceroles, diacilgliceroles Lipasa pancreática Absorción por la mucosa intestinal, se resintetizan como triacilgliceroles. Combinación de los triacilgliceroles con el colesterol de la dieta y las lipoproteinas (quilomicrones) Transporte de los triacilglicéridos de los quilomicrones y las lipoproteínas de la sangre al tejido adiposo. Lipoproteína lipasa hidroliza los ácidos grasos

41. Transporte de lípidos en la sangre Los lípidos ingeridos a través de la dieta y los que se sintetizan en las células son apolares. Los complejos lipoproteicos realizan su transporte a través de la sangre. Clases de lipoproteínas Quilomicrones Constituídos por triacilgliceroles Se ensamblan en el intestino con los lípidos de la dieta, se absorben por el torrente sanguíneo para transportarse a los tejidos periféricos. En ellos actúa la lipoproteína lipasa. Quilomicrón. El núcleo contiene triacilgliceroles y esteres de colesterol

42. b. Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL) Se forman en el hígado. Llevan los triacilgliceroles hacia el tejido adiposo y otros tejidos para almacenarse o utilizarse como fuente de energía. c. Lipoproteínas de baja densidad (LDL) Son las principales transportadoras de colesterol Movilizan esteres de colesterol del hígado a los tejidos periféricos. d. Lipoproteínas de alta densidad (HDL) Transportan colesterol y sus ésteres. Movilizan al colesterol en dirección contraria a las LDL, desde el tejido periférico hacia el hígado donde se sintetizan. Atrapan el exceso de colesterol del torrente sanguíneo y lo llevan al hígado

43. Incorporación del colesterol en las células (endocitosis)

44. En este proceso, en un aceite vegetal liquido (maiz) los dobles enlaces se redistribuyen. El aceite se transforma en un sólido firme cremoso. Los ácidos grasos trans pueden incrementar los niveles sanguíneos de colesterol en la sangre. Aceites vegetales de alta pureza son claros, incoloros y casi inodoros. El color amarillento, olor fuerte y rancio de grasas y aceites se debe a la auto oxidación. Estructura cis y trans de los ácidos grasos HIDROGENACION DE ACEITES