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NUCLEÓTIDOS
CRISTHIAN ALBERTO ANGARITA VILLALBA
FERNAN MANUEL ALVAREZ CALDERA
MOISES DAVID SUARES SIMANCA
DANIELA FERNANDA BARAJAS JARAMILLO

1
GENERALIDADES
• Sirven como precursores de ácidos nucleicos.
• los principales donadores y receptores de grupos fosforilo en el
metabolismo, los nucleosidos trifosfatos y difosfatos

• Los nucleótidos purina y pirimidina participan en funciones metabólicas
tan diversas como el metabolismo de energía, la síntesis de proteína.
• La regulación de la actividad enzimática y la transducción de señal.

2
Las purinas y pirimidinas son compuestos
heterocíclicos.
Las purinas y pirimidinas son heterociclos que
contienen
nitrógeno,
estructuras
que
contienen, además de carbono, otros (HETERO)
átomos, como NITRÓGENO.

3
4
5
6
Los nucleósidos son N-glucósidos

7
Los nucleótidos son nucleósidos fosforilados

8
9
La modificación de polinucleótidos
generar estructuras adicionales

puede

• Pequeñas cantidades de purinas y pirimidinas adicionales se
encuentran en el DNA y en los RNA.

10
FUNCIONES DE LOS NUCLEOTIDOS
• Los nucleótidos absorben luz ultravioleta.
• Los nucleótidos desempeñan diversas funciones fisiológicas.
• Los nucleótido trifosfatos tienen alto potencial de
transferencia de grupo.

11
EL DNA Y RNA SON POLINUCLEÓTIDOS
• El grupo 5'-fosforilo de un mononucleotido puede esterificar
un segundo grupo hidroxilo, lo que forma un fosfodiester.
• un dinucleotido en el cual las porciones pentosa estan
enlazadas mediante un enlace 3',5'-fosfodiester para formar
el “esqueleto” del RNA y el DNA.

12
13
14
METABOLISMO DE NUCLEÓTIDOS

PURINA --- PIRIMIDINA

15
LAS PURINAS Y PIRIMIDINAS SON NO ESENCIALES
EN LO QUE SE REFIERE A LA DIETA
• Los tejidos humanos son capaces de sintetizar purinas y
pirimidinas a partir de intermediarios anfibolicos.

• Las célula que se dividen rápidamente, necesitan cantidades
de RNA y ADN.
• Las vías de síntesis de nucleótidos son blancos de atractivos
para el tratamiento del cáncer y las infecciones por
microorganismos.
16
BIOSINTESIS DE NUCLEÓTIDOS PURINA
• SINTESIS A PARTIR DE INTERMEDIARIOS ANFIBOLICOS.
• Los nucleótidos se sintetizan a índices congruentes con la
necesidad fisiológica.
• Todas las enzimas involucradas en la biosíntesis de purinas se
encuentran en el CITOSOL.

17
PROCESOS QUE CONTRIBUYEN A LA BIOSINTESIS DE NUCLEOTIDOS
PURINA
1. Síntesis a partir de intermediarios anfibolico (síntesis de NOVO)
2. Fosforribosilación de purinas.
3. Fosforilación de nucleósidos purina.

18
LA INOSINA MONOFOSFATO (IMP) SE SINTETIZA A
PARTIR DE INTERMEDIADORES ANFIBÓLICOS
• Conversión de RIBOSA 5- FOSFATO
FOSFORRIBOSILPIROFOSFATO (PRPP)

INOSINA MONOFOSFATO (IMP)

19
20
conversión de IMP a
GMP y AMP

21
LAS “REACCIONES DE RECUPERACIÓN” CONVIERTEN
PURINAS Y SUS NUCLEOSIDOS EN MONONUCLEÓTIDOS
CONVERSION DE PURINAS :
PURINA LIBRE
FOSFORRIBOSILACIÓN

22
IMP

GMP

AMP

23
LA BIOSÍNTESIS HEPÁTICA DE PURINA ESTÁ
REGULADA DE MODO ESTRICTO
El HIGADO, el principal sitio de biosíntesis de nucleótidos
PURINA , proporciona purinas y nucleótidos purina para la
recuperación y para utilización por tejidos incapaces de su
biosíntesis.
La retroacción por AMP y GMP regula a la ENZIMA PRPP
glutamil amidotransferasa

24
AMP +

GMP +

REGULA SU FORMACIÓN A PARTIR DE IMP

25
Control de índice de las biosintesis de novo
de nucleótido purina. Las reacciones 1 y 2
son catalizadas por la enzima PRPP sintasa y
por
glutamil
amidotransferasa, respectivamente. Las
lineas rojas representan la INHIBICION POR
RETROACCION POR INTERMEDIOS DE LA VIA

26
REGULACION DE LA CONVERSIÓN DE IMP en ATP Y GTP
• Regulación
de
la
interconvensión de IMP en
nucleótidos adenosina y
guanosina

27
LA REDUCCIÓN DE RIBONUCLEÓSIDO
DISFOSFATOS FORMA DESOXIRRIBONUCLEÓSIDO
DISFOSFATO
• Catalizado por el complejo de RIBONUCLEÓTIDO REDUCTASA
forma desoxirribunucleósido disfosfato (dNDP)
• El complejo enzimático sólo es funcional cuando la célula
están sintetizando de modo activo DNA.

28
• Reducción de ribonucleósido disfosfatos
hacia 2 - desoxirribunucleósido
29
30
BIOSÍNTESIS DE NUCLEÓTIDOS PIRIMIDINA
• El PRPP un participante temprano de la síntesis de
nucleótidos purina, es un participante mucho más tardío en
la biosíntesis de PIRIMIDINA
• Proteinas multifuncionales catalizan las reacciones
tempranas de la biosíntesis de pirimidinas y asegura
canalización eficiente de CARBAMOIL FOSTATO

31
OROTIDINA MONOFOSFATO

32
OROTIDINA MONOFOSFATO

33
LOS DESOXIRRIBONUCLEÓSIDOS DE URACILO Y
CITOSINA SE RECUPERAN
• Mientras que las células de mamíferos reutilizan pocas
pirimidinas LIBRES, “reacciones de recuperación” convierten los
pirimidina ribonucleósidos URIDINA y CITIDINA y los pirimidina
desoxirribonucleósidos TIMIDINA y DESOXICITIDINA hacia sus
nucleótidos respectivos
• La FOSFORIBOSILTRANSFERASA (cinasa) dependiente de ATP
catalizan la fosforilacion de los disfosfatos hacia sus nucleósidos
trisfosfatos correspondientes recupera ACIDO ORÓTICO AL
CONVERTIRLO EN OROTIDINA MONOFOSFATO (OMP)
34
• ribonucleósidos

desoxirribonucleósidos

FOSFORIBOSILTRANSFERASA
(cinasa) dependiente de ATP

OROTIDINA MONOFOSFATO (OMP)

35
REGULACIÓN DE LA BIOSÍNTESIS DE NUCLEÓTIDO
PIRIMIDINA
• LA CARBAMOIL FOSTATO SINTASA II (reacción 1) es inhibida
por UTP Y NUCLEÓTIDOS PURINA, PERO ACTIVADA POR EL
PRPP.
• LA ASPARTATO TRANSCARBOMOILASA (REACCIÓN 2 ) ES
INHIBIDA POR CTP, PERO ACTIVADA POR ATP.

36
• UTP Y NUCLEOTIDOS DE
PURINA

Citidina trifosfato (CTP)
37
LA BIOSINTESIS DE NUCLEOTIDOS PURINA Y
PIRIMIDINA ESTÁN REGULADAS DE MODO
COORDINADO
La PRPP sintasa que forma un precursor esencial para ambos
procesos, es inhibida por retroacción por los nucleótidos
purina y pirimidina.

38
39
ASPECTOS CLÍNICOS DEL CATABOLISMO DE
PURINAS
•LA GOTA
•SINDROME DE LESCH- NYHAN
•ENFERMEDAD DE VON GIERKE

•HIPOURICEMIA
40
ARTRITIS GOTOSA
• Defectos genéticos de la PRPP sintetasa.
• Resistencia a inhibición por retroacción.

41
SINDROME DE LESCH-NYHAN
• Es
causado
por
un
defecto
de
la
enzima
hipoxantinaguaninafosforribosiltransferasa, una enzima de
la recuperación de purina.

• Es una hiperuricemia por producción excesiva, que se
caracteriza por episodios frecuentes de litiasis por acido
úrico, y un síndrome raro de automutilación.

42
DEFICIENCIA DE LA ENZIMA HIPOXANTINAGUANINA FOSFORRIBOSILTRANSFERASA

43
44
ENFERMEDAD DE VON GIERKE
• La producción excesiva de purina y la hiperuricemia.
• Deficiencia de glucosa-6-fosfatasa son una consecuencia de
generación aumentada del precursor de PRPP ribosa 5-fosfato.

45
HIPOURICEMIA
• La hipouricemia y la excreción incrementada de hipoxantina y
xantina muestran vinculo con deficiencia de Xantina Oxidasa.

46
ASPECTOS CLÍNICOS CATABOLISMO PIRIMIDINAS
• Acidurias oróticas:
• La aciduria orotica tipo I: Refleja una deficiencia tanto de
orotato fosforribosiltransferasa como de orotidilato
descarboxilas.
• la aciduria orotica tipo II: Se debe a una deficiencia solo de
orotidilato descarboxilasa.
47
Síndrome de Reye
• Es una consecuencia de la incapacidad de mitocondrias
dañadas de manera grave para usar carbamoil fosfato, que
entonces queda disponible para la producción citosolica
excesiva de acido orótico.

48
ESTRUCTURA Y FUNCIÓN
DEL ÁCIDO NUCLEICO
El acido desoxirribonucleico
(DNA), es la base química de la herencia, y esta
organizada en genes, las unidades fundamentales de
la información genética.

49
El DNA contiene cuatro desoxinucleótidos
• La naturaleza química de las unidades de desoxinucleotido
monomericas del DNA desoxiadenilato, desoxiguanilato,
desoxicitidilato y timidilato.

• Se mantienen en forma polimérica por medio de enlaces
3',5'-fosfodiester que constituyen una cadena única.

50
La desnaturalización de DNA se usa
para analizar su estructura.
• La estructura bicatenaria del DNA puede separarse en dos
cadenas componentes en solución al aumentar la
temperatura o disminuir las cifras de sales.

• La renaturalización del DNA requiere coincidencia de pares
de bases: temperatura y sales fisiológicas apropiadas.

51
EL DNA PROPORCIONA UN MOLDE PARA
REPLICACIÓN YTRANSCRIPCIÓN

52
LA NATURALEZA QUÍMICA DEL RNA
DIFIERE DE LA DEL DNA
• En el RNA, la parte azúcar a la cual los fosfatos y las bases
puricas y pirimidicas se fijan es ribosa en lugar de la 2 '-d
esoxirribosa del DNA.
• El ARN codifica para la sintesis de proteinas.
• El RNA típicamente existe como una cadena única.
• Los componentes pirimidicos de ARN difieren de los del ADN
TIMINA POR URACILO
53
54
HAY VARIAS CLASES DE ARN
Existen cuatro clases principales de moléculas de ARN:
• Mensajero (mRNA)
• De transferencia (tARN)
• ARN Ribosomico (rARN)

• RNA pequeños
55
56
NUCLEASAS ESPECÍFICAS DIGIEREN A LOS ÁCIDOS
NUCLEICOS
• Ciertas enzimas tienen la capacidad de degradar ácidos
nucleícos; tales nucleasas pueden clasificarse de varias
maneras:
• DESOXIRRIBONUCLEASAS: especificidad por el ADN
• RIBONUCLEASAS: especificad por HIRDROLISIS de el ARN
• ENDONUCLEASAS: degradan tanto ARN como ADN.
57
58

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BIOSINTESIS de nucleótidos

  • 1. NUCLEÓTIDOS CRISTHIAN ALBERTO ANGARITA VILLALBA FERNAN MANUEL ALVAREZ CALDERA MOISES DAVID SUARES SIMANCA DANIELA FERNANDA BARAJAS JARAMILLO 1
  • 2. GENERALIDADES • Sirven como precursores de ácidos nucleicos. • los principales donadores y receptores de grupos fosforilo en el metabolismo, los nucleosidos trifosfatos y difosfatos • Los nucleótidos purina y pirimidina participan en funciones metabólicas tan diversas como el metabolismo de energía, la síntesis de proteína. • La regulación de la actividad enzimática y la transducción de señal. 2
  • 3. Las purinas y pirimidinas son compuestos heterocíclicos. Las purinas y pirimidinas son heterociclos que contienen nitrógeno, estructuras que contienen, además de carbono, otros (HETERO) átomos, como NITRÓGENO. 3
  • 4. 4
  • 5. 5
  • 6. 6
  • 7. Los nucleósidos son N-glucósidos 7
  • 8. Los nucleótidos son nucleósidos fosforilados 8
  • 9. 9
  • 10. La modificación de polinucleótidos generar estructuras adicionales puede • Pequeñas cantidades de purinas y pirimidinas adicionales se encuentran en el DNA y en los RNA. 10
  • 11. FUNCIONES DE LOS NUCLEOTIDOS • Los nucleótidos absorben luz ultravioleta. • Los nucleótidos desempeñan diversas funciones fisiológicas. • Los nucleótido trifosfatos tienen alto potencial de transferencia de grupo. 11
  • 12. EL DNA Y RNA SON POLINUCLEÓTIDOS • El grupo 5'-fosforilo de un mononucleotido puede esterificar un segundo grupo hidroxilo, lo que forma un fosfodiester. • un dinucleotido en el cual las porciones pentosa estan enlazadas mediante un enlace 3',5'-fosfodiester para formar el “esqueleto” del RNA y el DNA. 12
  • 13. 13
  • 14. 14
  • 16. LAS PURINAS Y PIRIMIDINAS SON NO ESENCIALES EN LO QUE SE REFIERE A LA DIETA • Los tejidos humanos son capaces de sintetizar purinas y pirimidinas a partir de intermediarios anfibolicos. • Las célula que se dividen rápidamente, necesitan cantidades de RNA y ADN. • Las vías de síntesis de nucleótidos son blancos de atractivos para el tratamiento del cáncer y las infecciones por microorganismos. 16
  • 17. BIOSINTESIS DE NUCLEÓTIDOS PURINA • SINTESIS A PARTIR DE INTERMEDIARIOS ANFIBOLICOS. • Los nucleótidos se sintetizan a índices congruentes con la necesidad fisiológica. • Todas las enzimas involucradas en la biosíntesis de purinas se encuentran en el CITOSOL. 17
  • 18. PROCESOS QUE CONTRIBUYEN A LA BIOSINTESIS DE NUCLEOTIDOS PURINA 1. Síntesis a partir de intermediarios anfibolico (síntesis de NOVO) 2. Fosforribosilación de purinas. 3. Fosforilación de nucleósidos purina. 18
  • 19. LA INOSINA MONOFOSFATO (IMP) SE SINTETIZA A PARTIR DE INTERMEDIADORES ANFIBÓLICOS • Conversión de RIBOSA 5- FOSFATO FOSFORRIBOSILPIROFOSFATO (PRPP) INOSINA MONOFOSFATO (IMP) 19
  • 20. 20
  • 21. conversión de IMP a GMP y AMP 21
  • 22. LAS “REACCIONES DE RECUPERACIÓN” CONVIERTEN PURINAS Y SUS NUCLEOSIDOS EN MONONUCLEÓTIDOS CONVERSION DE PURINAS : PURINA LIBRE FOSFORRIBOSILACIÓN 22
  • 24. LA BIOSÍNTESIS HEPÁTICA DE PURINA ESTÁ REGULADA DE MODO ESTRICTO El HIGADO, el principal sitio de biosíntesis de nucleótidos PURINA , proporciona purinas y nucleótidos purina para la recuperación y para utilización por tejidos incapaces de su biosíntesis. La retroacción por AMP y GMP regula a la ENZIMA PRPP glutamil amidotransferasa 24
  • 25. AMP + GMP + REGULA SU FORMACIÓN A PARTIR DE IMP 25
  • 26. Control de índice de las biosintesis de novo de nucleótido purina. Las reacciones 1 y 2 son catalizadas por la enzima PRPP sintasa y por glutamil amidotransferasa, respectivamente. Las lineas rojas representan la INHIBICION POR RETROACCION POR INTERMEDIOS DE LA VIA 26
  • 27. REGULACION DE LA CONVERSIÓN DE IMP en ATP Y GTP • Regulación de la interconvensión de IMP en nucleótidos adenosina y guanosina 27
  • 28. LA REDUCCIÓN DE RIBONUCLEÓSIDO DISFOSFATOS FORMA DESOXIRRIBONUCLEÓSIDO DISFOSFATO • Catalizado por el complejo de RIBONUCLEÓTIDO REDUCTASA forma desoxirribunucleósido disfosfato (dNDP) • El complejo enzimático sólo es funcional cuando la célula están sintetizando de modo activo DNA. 28
  • 29. • Reducción de ribonucleósido disfosfatos hacia 2 - desoxirribunucleósido 29
  • 30. 30
  • 31. BIOSÍNTESIS DE NUCLEÓTIDOS PIRIMIDINA • El PRPP un participante temprano de la síntesis de nucleótidos purina, es un participante mucho más tardío en la biosíntesis de PIRIMIDINA • Proteinas multifuncionales catalizan las reacciones tempranas de la biosíntesis de pirimidinas y asegura canalización eficiente de CARBAMOIL FOSTATO 31
  • 34. LOS DESOXIRRIBONUCLEÓSIDOS DE URACILO Y CITOSINA SE RECUPERAN • Mientras que las células de mamíferos reutilizan pocas pirimidinas LIBRES, “reacciones de recuperación” convierten los pirimidina ribonucleósidos URIDINA y CITIDINA y los pirimidina desoxirribonucleósidos TIMIDINA y DESOXICITIDINA hacia sus nucleótidos respectivos • La FOSFORIBOSILTRANSFERASA (cinasa) dependiente de ATP catalizan la fosforilacion de los disfosfatos hacia sus nucleósidos trisfosfatos correspondientes recupera ACIDO ORÓTICO AL CONVERTIRLO EN OROTIDINA MONOFOSFATO (OMP) 34
  • 36. REGULACIÓN DE LA BIOSÍNTESIS DE NUCLEÓTIDO PIRIMIDINA • LA CARBAMOIL FOSTATO SINTASA II (reacción 1) es inhibida por UTP Y NUCLEÓTIDOS PURINA, PERO ACTIVADA POR EL PRPP. • LA ASPARTATO TRANSCARBOMOILASA (REACCIÓN 2 ) ES INHIBIDA POR CTP, PERO ACTIVADA POR ATP. 36
  • 37. • UTP Y NUCLEOTIDOS DE PURINA Citidina trifosfato (CTP) 37
  • 38. LA BIOSINTESIS DE NUCLEOTIDOS PURINA Y PIRIMIDINA ESTÁN REGULADAS DE MODO COORDINADO La PRPP sintasa que forma un precursor esencial para ambos procesos, es inhibida por retroacción por los nucleótidos purina y pirimidina. 38
  • 39. 39
  • 40. ASPECTOS CLÍNICOS DEL CATABOLISMO DE PURINAS •LA GOTA •SINDROME DE LESCH- NYHAN •ENFERMEDAD DE VON GIERKE •HIPOURICEMIA 40
  • 41. ARTRITIS GOTOSA • Defectos genéticos de la PRPP sintetasa. • Resistencia a inhibición por retroacción. 41
  • 42. SINDROME DE LESCH-NYHAN • Es causado por un defecto de la enzima hipoxantinaguaninafosforribosiltransferasa, una enzima de la recuperación de purina. • Es una hiperuricemia por producción excesiva, que se caracteriza por episodios frecuentes de litiasis por acido úrico, y un síndrome raro de automutilación. 42
  • 43. DEFICIENCIA DE LA ENZIMA HIPOXANTINAGUANINA FOSFORRIBOSILTRANSFERASA 43
  • 44. 44
  • 45. ENFERMEDAD DE VON GIERKE • La producción excesiva de purina y la hiperuricemia. • Deficiencia de glucosa-6-fosfatasa son una consecuencia de generación aumentada del precursor de PRPP ribosa 5-fosfato. 45
  • 46. HIPOURICEMIA • La hipouricemia y la excreción incrementada de hipoxantina y xantina muestran vinculo con deficiencia de Xantina Oxidasa. 46
  • 47. ASPECTOS CLÍNICOS CATABOLISMO PIRIMIDINAS • Acidurias oróticas: • La aciduria orotica tipo I: Refleja una deficiencia tanto de orotato fosforribosiltransferasa como de orotidilato descarboxilas. • la aciduria orotica tipo II: Se debe a una deficiencia solo de orotidilato descarboxilasa. 47
  • 48. Síndrome de Reye • Es una consecuencia de la incapacidad de mitocondrias dañadas de manera grave para usar carbamoil fosfato, que entonces queda disponible para la producción citosolica excesiva de acido orótico. 48
  • 49. ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DEL ÁCIDO NUCLEICO El acido desoxirribonucleico (DNA), es la base química de la herencia, y esta organizada en genes, las unidades fundamentales de la información genética. 49
  • 50. El DNA contiene cuatro desoxinucleótidos • La naturaleza química de las unidades de desoxinucleotido monomericas del DNA desoxiadenilato, desoxiguanilato, desoxicitidilato y timidilato. • Se mantienen en forma polimérica por medio de enlaces 3',5'-fosfodiester que constituyen una cadena única. 50
  • 51. La desnaturalización de DNA se usa para analizar su estructura. • La estructura bicatenaria del DNA puede separarse en dos cadenas componentes en solución al aumentar la temperatura o disminuir las cifras de sales. • La renaturalización del DNA requiere coincidencia de pares de bases: temperatura y sales fisiológicas apropiadas. 51
  • 52. EL DNA PROPORCIONA UN MOLDE PARA REPLICACIÓN YTRANSCRIPCIÓN 52
  • 53. LA NATURALEZA QUÍMICA DEL RNA DIFIERE DE LA DEL DNA • En el RNA, la parte azúcar a la cual los fosfatos y las bases puricas y pirimidicas se fijan es ribosa en lugar de la 2 '-d esoxirribosa del DNA. • El ARN codifica para la sintesis de proteinas. • El RNA típicamente existe como una cadena única. • Los componentes pirimidicos de ARN difieren de los del ADN TIMINA POR URACILO 53
  • 54. 54
  • 55. HAY VARIAS CLASES DE ARN Existen cuatro clases principales de moléculas de ARN: • Mensajero (mRNA) • De transferencia (tARN) • ARN Ribosomico (rARN) • RNA pequeños 55
  • 56. 56
  • 57. NUCLEASAS ESPECÍFICAS DIGIEREN A LOS ÁCIDOS NUCLEICOS • Ciertas enzimas tienen la capacidad de degradar ácidos nucleícos; tales nucleasas pueden clasificarse de varias maneras: • DESOXIRRIBONUCLEASAS: especificidad por el ADN • RIBONUCLEASAS: especificad por HIRDROLISIS de el ARN • ENDONUCLEASAS: degradan tanto ARN como ADN. 57
  • 58. 58