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1. ESTEREOQUIMICA
Determina la configuración absoluta de los carbonos de quiralidad de las
siguientes moléculas:
Solución
Se identifica al carbono de quiralidad y a los átomos
directamente unidos a él (“primer nivel”).
Se establece la prioridad de I para el átomo con Z mayor (ZN
> ZC). Hay un empate para los otros dos sustituyentes, por lo
que debe pasarse al siguiente nivel de átomos.
Se identifican a estos átomos -en rojo- y encontramos que
son los mismos para cada sustituyente = C,H,H. Debe
pasarse al siguiente nivel.
Se identifican los átomos del siguiente nivel, y encontramos
que nuevamente son los mismos para cada sustituyente =
C,H,H; debemos prolongar nuestro análisis pasando al
siguiente nivel. Advierte que hemos seguido a los carbonos
de la cadena, porque los otros átomos que participan son de
H, que no poseen uniones adicionales.
Identificamos que ahora sí hay diferencia entre ambos
sustituyentes: uno se encuentra unido a los átomos C,H,H
mientras que el otro a H,H,H.
Como C,H,H tiene prioridad sobre H,H,H, quedan definidas
las prioridades de los sustituyentes que faltan.
El sentido en el que se encuentran dispuestos los
sustituyentes es el mismo en el que giran las manecillas del
reloj; no obstante, al trazar la ubicación del hidrógeno
encontramos que éste se encuentra en β, por lo que el
descriptor de configuración absoluta que se asigna a ese
carbono de quiralidad es el “contrario”: es S.
N
H
N
C
C
I
C
C
I
C
C
C
C
H H
H
H
C
I
C
C
C
C
C
H H
H H
C
C
I
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
I
II
III
I
II
III
H

2. Determina la configuración absoluta de los carbonos de quiralidad de las
siguientes moléculas:
Solución
HH2N
OHO
H
N
CH3
H
H
O H
OH
HO H
H OH
OH
OO
CH3
F
HN
H
OH
O
S OH
H2N
O
O
O O
S
CH3
HH2N
OHO
S S
H
N
CH3
H R
H
O H
OH
HO H
H OH
OH
R
S
R
OO
CH3
F S
S
HN
H
OH
O
R
R
S OHS
R H2N S
S
R
O
O
S
O O
S
CH3
R
R