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Esta práctica consistió en la determinación cualitativa de glúcidos de diferentes clases dentro de
los cuales se incluyeron polisacáridos; aldosas y cetosas y azúcares reductores y no reductores.
Esto se realizó por medio de un proceso de prueba y descartado utilizando pruebas de Yodo,
Benedict, Seliwanoff y Bial. Como un segundo apartado se utilizó el reactivo de Fehling para
determinar cualitativamente cuál de dos muestras problema era refresco sin calorías y cual no lo
era.
Los sacáridos son las biomoléculas más abundantes en los seres vivos, estos se componen de
carbono, oxígeno e hidrógeno principalmente y pueden ser tanto polihidroxialdehídos (aldosas) o
polihidroxicetonas (cetosas)1
. Estos pueden presentar una forma cíclica o de cadena. La forma de
cadena se obtiene al disolver el azúcar cíclico en agua.
La prueba de yodo es útil para identificar almidón. El almidón se compone principalmente de
amilosa (cadenas de glucosa enlazadas de manera ) y amilopectina (cadenas de glucosa
enlazadas de manera con ramificaciones enlazadas ). Al mezclarse con agua y una
disolución de yodo únicamente la amilosa es capaz de disolverse y al hacerlo es capaz de atrapar
a los átomos de yodo en su estructura dando así el tono azul característico esperado cuando la
prueba es positiva2
.
Los azúcares reductores son aquellos que tienen un grupo hidroxilo libre en su carbono
anomérico y por consiguiente, tienen la capacidad de reducir a otros compuestos al oxidarse. La
prueba de Benedict es positiva cuando el reactivo de Benedict que tiene originalmente un color
azúl oscuro se forma un precipitado rojizo cuando es mezclado con un azúcar reductor y
calentado, este precipitado es un óxido de cobre, que se produce cuando el cobre del reactivo es
reducido.
Para distinguir una aldosa de una cetosa se utiliza el reactivo de Seliwanoff. Esta prueba se basa
en la diferencia de velocidad de deshidratación de los grupos funcionales presentes ya que las
cetosas reaccionan más rápido y forman un color rojo intenso al calentarse en presencia del
reactivo.
La presencia de pentosas se puede determinar utilizando el reactivo de Bial, el cual se compone
de orcinol, ácido clorhídrico y cloruro férrico. Si es que una pentosa esta se deshidratará y formará
furfura el cual reacciona con orcinol y de este modo forma un compuesto azulado que se toma
como positivo. Las hexosas presentes pueden reaccionar con este para formar compuestos
verdes, rojos o marrones, sin embargo el único válido como positivo para pentosas es el azul 3.
Procedimiento
Materia: Química Experimental Grupo: 2
Fecha: 10 de abril de 2014
Práctica 17: Identificación de azucares
Calificación:
Resultados
Prueba de yodo
Únicamente una de las reacciones dió positiva para la prueba de yodo, esta fue etiquetada como
la número 6 por lo cual se estableció que este era un almidón.
Figura 1. Resultado de la prueba de yodo.
Prueba de Benedict
Cuatro de las soluciones tornaron a color rojo, excepto la solución 4.
Hidrólisis ácida de la sacarosa
Se comprobó que la solución 4 era la de sacarosa al tratarse con ácido clorhídrico y calor y
después de esto, al realizarle una prueba de Benedict, la cual dió positiva ya que la sacarosa se
disocia en dos monosacáridos los cuales tienen carácter reductor.
Figura 2. Resultado de la prueba de Benedict en hidrólisis de sacarosa
Prueba de Seliwanoff para cetohexosas
En esta prueba debe presentar un cambio de color dependiendo si es una cetosa o una aldosa,
sin embargo al calentar a baño maria las muestras problema las etiquetas se desprendieron y no
se pudo saber cuales eran las que habían reaccionado.
Figura 3. Resultado de la prueba de Seliwanoff
Prueba de Bial para detección de pentosas
Esta prueba no fue exitosa ya que no se pudo apreciar ningún cambio.
PARTE II. Prueba de Fehling
Los refrescos utilizados en la solución de Fehling tuvieron diferentes resultados ya que sólo uno
dio positivo para la prueba.
Figura 4. Prueba de Fehling en refrescos con y sin calorías.
La muestra A dió positivo esto quiere decir que el azucar de ese refresco es un azucar no reductor
que muy probablemente es la sacarosa, mientras que el de dieta tiene un azucar reductor o algún
endulzante como el aspartame.
Análisis de resultados
Prueba de yodo
Se determinó cual de las 6 muestras era el almidón debido al color azul oscuro en la solución.
Prueba de Benedict
Se determinaron las cuatro muestras que eran azúcares reductores: arabinosa, fructosa, glucosa
y lactosa y cuál era el azucar no reductor (la sacarosa). Esto se supo porque el color azul no
cambio y esto es debido a que reacciona con el Cu y esto es porque no es un azucar no reductor
mientras que los azúcares reductores no reaccionan con el Cu y se forma un precipitado rojizo.
Hidrólisis ácida de la sacarosa
Se corroboró que la muestra 4 era la sacarosa, ya que al calentarse en un medio ácido esta dió
positiva por la prueba de Benedict, lo que indica que al disociarse sus componentes se formaron
monosacáridos, los cuales sí son capaces de reducir otros compuestos.
Prueba de Seliwanoff
Esta prueba tampoco fue exitosa. La principal causa es atribuida a la falta de calor que hubo al
realizar el experimento, ya que al introducir un tubo de ensayo en un vaso de precipitado y a su
vez este en el baño María se inhibe la eficiente conducción de calor hacia los reactivos. El
correcto procedimiento de este experimento implica llenar de agua caliente el vaso de precipitado
en el cual se va a introducir el tubo de ensayo en el baño de vapor, y elevar la temperatura del
mismo.
Prueba de Bial
La reacción de Bial no fue exitosa debido a que esta debe de ser calentada para que la reacción
ocurra a un ritmo apreciable.
Parte 2: Prueba de Fehling
En este caso la prueba de Fehling sólo fue positiva en una de las soluciones bajo estudio como se
puede apreciar en la figura 4, lo cual indica que únicamente uno de estos refrescos contiene
azúcares reductores. Ya que los refrescos sin calorías no cuentan con estos se asume que la
solución A se compone de uno de estos.
Conclusiones
A partir de la prueba de yodo se identificó el almidón, después, con la prueba de Benedict se
observó cuáles eran los azúcares reductores y se descartó a la sacarosa corroborando con la
hidrólisis básica. También se realizó la prueba de Bial para identificar pentosas. Finalmente, se
hizo la prueba de Seliwanoff y de Fehling, para identificar cetohexosas y azucar reductor
respectivamente. En general los objetivos se cumplieron, ya que se identificaron al tipo de
carbohidrato a partir de la coloración en las pruebas y se observaron algunas características
estructurales. Sin embargo no se tuvo el alcance esperado, ya que la prueba de Bial y la prueba
de Seliwanoff no funcionaron y no se determinó a partir de estas la estructura que poseen las
muestras sometidas a las pruebas. Para resolver este tipo de problemas es necesario conocer a
la perfección los requerimientos de cada prueba, así como tener cuidado al realizarlas; como en el
caso de la prueba Bial: tenía que ser calentada para tener los resultados esperados.
Manejo de residuos
Los residuos de cobre presentes en las solución de Benedict es sumamente nocivo para el
ambiente por lo que se debe de disponer de él en otro medio. Los residuos del reactivo también
debe de ser tratado de manera especial por lo que no se debe desechar por la tarja, por otra
parte, las reacciones de Seliwanoff y Bial se pueden desechar por la tarja. La solución de yodo
con almidón también se debe de tratar antes de desecharse por la tarja.
Bibliografía
1) Yurkanis, P. (2008). Química orgánica. México: Pearson
2) Palvia D.L. (2005). Introduction to organic laboratory techniques: A small scale approach.
E.U.A: Cengage-Learning.
3) -.(-). Bial’s Test.E.U.A.:Harper College. Página web. Recuperado de la red (09/04/2014):
http://www.harpercollege.edu/tm-ps/chm/100/dgodambe/thedisk/carbo/bial/bials.htm

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P.17 identificación de azúcares

  • 1. Esta práctica consistió en la determinación cualitativa de glúcidos de diferentes clases dentro de los cuales se incluyeron polisacáridos; aldosas y cetosas y azúcares reductores y no reductores. Esto se realizó por medio de un proceso de prueba y descartado utilizando pruebas de Yodo, Benedict, Seliwanoff y Bial. Como un segundo apartado se utilizó el reactivo de Fehling para determinar cualitativamente cuál de dos muestras problema era refresco sin calorías y cual no lo era. Los sacáridos son las biomoléculas más abundantes en los seres vivos, estos se componen de carbono, oxígeno e hidrógeno principalmente y pueden ser tanto polihidroxialdehídos (aldosas) o polihidroxicetonas (cetosas)1 . Estos pueden presentar una forma cíclica o de cadena. La forma de cadena se obtiene al disolver el azúcar cíclico en agua. La prueba de yodo es útil para identificar almidón. El almidón se compone principalmente de amilosa (cadenas de glucosa enlazadas de manera ) y amilopectina (cadenas de glucosa enlazadas de manera con ramificaciones enlazadas ). Al mezclarse con agua y una disolución de yodo únicamente la amilosa es capaz de disolverse y al hacerlo es capaz de atrapar a los átomos de yodo en su estructura dando así el tono azul característico esperado cuando la prueba es positiva2 . Los azúcares reductores son aquellos que tienen un grupo hidroxilo libre en su carbono anomérico y por consiguiente, tienen la capacidad de reducir a otros compuestos al oxidarse. La prueba de Benedict es positiva cuando el reactivo de Benedict que tiene originalmente un color azúl oscuro se forma un precipitado rojizo cuando es mezclado con un azúcar reductor y calentado, este precipitado es un óxido de cobre, que se produce cuando el cobre del reactivo es reducido. Para distinguir una aldosa de una cetosa se utiliza el reactivo de Seliwanoff. Esta prueba se basa en la diferencia de velocidad de deshidratación de los grupos funcionales presentes ya que las cetosas reaccionan más rápido y forman un color rojo intenso al calentarse en presencia del reactivo. La presencia de pentosas se puede determinar utilizando el reactivo de Bial, el cual se compone de orcinol, ácido clorhídrico y cloruro férrico. Si es que una pentosa esta se deshidratará y formará furfura el cual reacciona con orcinol y de este modo forma un compuesto azulado que se toma como positivo. Las hexosas presentes pueden reaccionar con este para formar compuestos verdes, rojos o marrones, sin embargo el único válido como positivo para pentosas es el azul 3. Procedimiento Materia: Química Experimental Grupo: 2 Fecha: 10 de abril de 2014 Práctica 17: Identificación de azucares Calificación:
  • 2.
  • 3. Resultados Prueba de yodo Únicamente una de las reacciones dió positiva para la prueba de yodo, esta fue etiquetada como la número 6 por lo cual se estableció que este era un almidón. Figura 1. Resultado de la prueba de yodo. Prueba de Benedict Cuatro de las soluciones tornaron a color rojo, excepto la solución 4.
  • 4. Hidrólisis ácida de la sacarosa Se comprobó que la solución 4 era la de sacarosa al tratarse con ácido clorhídrico y calor y después de esto, al realizarle una prueba de Benedict, la cual dió positiva ya que la sacarosa se disocia en dos monosacáridos los cuales tienen carácter reductor. Figura 2. Resultado de la prueba de Benedict en hidrólisis de sacarosa Prueba de Seliwanoff para cetohexosas En esta prueba debe presentar un cambio de color dependiendo si es una cetosa o una aldosa, sin embargo al calentar a baño maria las muestras problema las etiquetas se desprendieron y no se pudo saber cuales eran las que habían reaccionado. Figura 3. Resultado de la prueba de Seliwanoff Prueba de Bial para detección de pentosas Esta prueba no fue exitosa ya que no se pudo apreciar ningún cambio. PARTE II. Prueba de Fehling Los refrescos utilizados en la solución de Fehling tuvieron diferentes resultados ya que sólo uno dio positivo para la prueba. Figura 4. Prueba de Fehling en refrescos con y sin calorías.
  • 5. La muestra A dió positivo esto quiere decir que el azucar de ese refresco es un azucar no reductor que muy probablemente es la sacarosa, mientras que el de dieta tiene un azucar reductor o algún endulzante como el aspartame. Análisis de resultados Prueba de yodo Se determinó cual de las 6 muestras era el almidón debido al color azul oscuro en la solución. Prueba de Benedict Se determinaron las cuatro muestras que eran azúcares reductores: arabinosa, fructosa, glucosa y lactosa y cuál era el azucar no reductor (la sacarosa). Esto se supo porque el color azul no cambio y esto es debido a que reacciona con el Cu y esto es porque no es un azucar no reductor mientras que los azúcares reductores no reaccionan con el Cu y se forma un precipitado rojizo. Hidrólisis ácida de la sacarosa Se corroboró que la muestra 4 era la sacarosa, ya que al calentarse en un medio ácido esta dió positiva por la prueba de Benedict, lo que indica que al disociarse sus componentes se formaron monosacáridos, los cuales sí son capaces de reducir otros compuestos. Prueba de Seliwanoff Esta prueba tampoco fue exitosa. La principal causa es atribuida a la falta de calor que hubo al realizar el experimento, ya que al introducir un tubo de ensayo en un vaso de precipitado y a su vez este en el baño María se inhibe la eficiente conducción de calor hacia los reactivos. El correcto procedimiento de este experimento implica llenar de agua caliente el vaso de precipitado en el cual se va a introducir el tubo de ensayo en el baño de vapor, y elevar la temperatura del mismo. Prueba de Bial La reacción de Bial no fue exitosa debido a que esta debe de ser calentada para que la reacción ocurra a un ritmo apreciable. Parte 2: Prueba de Fehling En este caso la prueba de Fehling sólo fue positiva en una de las soluciones bajo estudio como se puede apreciar en la figura 4, lo cual indica que únicamente uno de estos refrescos contiene azúcares reductores. Ya que los refrescos sin calorías no cuentan con estos se asume que la solución A se compone de uno de estos. Conclusiones A partir de la prueba de yodo se identificó el almidón, después, con la prueba de Benedict se observó cuáles eran los azúcares reductores y se descartó a la sacarosa corroborando con la hidrólisis básica. También se realizó la prueba de Bial para identificar pentosas. Finalmente, se hizo la prueba de Seliwanoff y de Fehling, para identificar cetohexosas y azucar reductor respectivamente. En general los objetivos se cumplieron, ya que se identificaron al tipo de carbohidrato a partir de la coloración en las pruebas y se observaron algunas características estructurales. Sin embargo no se tuvo el alcance esperado, ya que la prueba de Bial y la prueba de Seliwanoff no funcionaron y no se determinó a partir de estas la estructura que poseen las
  • 6. muestras sometidas a las pruebas. Para resolver este tipo de problemas es necesario conocer a la perfección los requerimientos de cada prueba, así como tener cuidado al realizarlas; como en el caso de la prueba Bial: tenía que ser calentada para tener los resultados esperados. Manejo de residuos Los residuos de cobre presentes en las solución de Benedict es sumamente nocivo para el ambiente por lo que se debe de disponer de él en otro medio. Los residuos del reactivo también debe de ser tratado de manera especial por lo que no se debe desechar por la tarja, por otra parte, las reacciones de Seliwanoff y Bial se pueden desechar por la tarja. La solución de yodo con almidón también se debe de tratar antes de desecharse por la tarja. Bibliografía 1) Yurkanis, P. (2008). Química orgánica. México: Pearson 2) Palvia D.L. (2005). Introduction to organic laboratory techniques: A small scale approach. E.U.A: Cengage-Learning. 3) -.(-). Bial’s Test.E.U.A.:Harper College. Página web. Recuperado de la red (09/04/2014): http://www.harpercollege.edu/tm-ps/chm/100/dgodambe/thedisk/carbo/bial/bials.htm