Química Orgánica 2. Ácidos carbóxilicos, esteres y síntesis de la aspirina.

1. Laboratorio
de
Química Orgánica 2
-Nancy Patricia Martínez
Núñez
2015-0725
Ucne

2. Temas a exponer:
 LOS ACIDOS CARBOXILICOS
 LOS ESTERES
 LA SINTESIS DE LA ASPIRINA

3. OBJETIVO
Dar a conocer el amplio uso de
los Ácidos carboxílicos como
materia prima para la
elaboración de muchos otros
compuestos orgánicos de
utilidad para el hombre.

4. Los Ácidos carboxílicos
 Son el amplio grupo de compuestos
orgánicos que se caracteriza por poseer
al grupo funcional Carboxilo (COOH)
unido a una cadena alifática o aromática
de hidrocarburos.

5. Se encuentran:

6. Plantas oleaginosas

7. Sauce Semilla de Laurel
Ruibarbo Uvas

9. En los humanos
Sangre
Boca
El sudor
La orina
El tejido muscular

11. Los esteres
 Son los compuestos orgánicos que presentan como
grupo funcional al Oxigeno, al que se unen
directamente dos radicales.
 Son compuestos solidos y líquidos de olores y
sabores agradables, que se encuentran distribuidos
ampliamente en la naturaleza en flores y frutas y
que son utilizados en la medicina y otras industrias
como materia prima para medicamentos,
perfumes, jabones y esencias, saborizantes,
solventes, agentes sintéticos, disolventes y
plastificadores en las preparaciones de lacas.

12. Propiedades físicas
 Líquidos
 Neutros
 Incoloros
 Olores y sabores agradables
 Afrutados

13. Propiedades Químicas
 Por calentamiento y presencia de agua se hidrolizan
en el alcohol y el acido de los que proviene, a lo que se
llama hidrólisis acida, pero en presencia de un
hidróxido y con exceso de agua y calor, se va a
producir una reacción que da como producto el
alcohol y la sal del acido del que proviene, hidrólisis
alcalina; esta reacción es la llamada Saponificación,
donde la sal formada es un jabón.

14. Medicamentos
Acido salicílico Salicilato de metilo Salicilato de fenilo
Para la tos

15. La Aspirina

16. Su nombre deriva de la
estructura de su formula
química, el acido Acetil
salicílico, pero antes se
conocía como acido
acetilespiaerico, porque el
acido salicílico, que es su
compuesto base, se
llamaba acido espiroerico.

17. Sauce
Este acido, que se extrae de varias plantas, por si solo
es capaz de aliviar el dolor, pero en uso externo, por lo
que, buscando utilizarlo vía interna se preparo,
primeramente, como una sal sódica, el Salicilato Sódico,
pero este produce molestos efectos secundarios que
hicieron que se modificara el fármaco hasta lograr otro
que, manteniendo sus propiedades terapéuticas, no
presentara los efectos indeseados. Es por esto, que
luego se obtuvo de la mezcla con anhidro acético, el
acido Acetil salicílico que hoy utilizamos, tan eficaz
como el salicilato sódico, pero con efectos secundarios
muy reducidos.

18. Esto nos hace entender que el acido
salicílico (o 2-hidroxibenzoico) puede
obtenerse sintéticamente, pues es de fácil
preparación con sal sódica, fenoxido
sódico y dióxido de carbono por la
síntesis de Kolbe, de igual manera que la
aspirina que luego se obtuvo por
esterificación con alcohol.

19. La reacción solo se llama Esterificación si la producción del Ester es
a partir de un acido carboxílico y un alcohol, se utiliza como
catalizador un acido fuerte (Fosfórico o sulfúrico) y se obtiene agua,
donde el agua que se forma a partir del OH del acido y el H del
alcohol, pues los esteres se pueden producir en otras reacciones, por
ejemplo, empleando, no el acido en si, sino su cloruro o habiendo
reaccionar las sales de plata de los ácidos con un halogenuro de
alquilo (yodo), o como subproductos de las otras, o por la reacción
del acido con un anhidro de acido (anhídrido acético en este
caso(CH3CO).