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          Ácidos Grasos
                  Trans
                       Alumno: Víctor Flores
                            Curso: Nutrición
                          Profesor: Luis Rosi
                                    Monografía




                                                 2009-I




       Avenida Honorio Delgado 430- SMP, LIMA-PERÚ
Alumno: Víctor Hugo Flores Torres, Fac. Ciencias-UPCH                              Nutrición 2009-I
Profesor: Luis Rosi

                                       Ácidos Grasos Trans



Introducción

Los ácidos grasos son ácido carboxílicos con grupos laterales hidrocarbonados de cadena larga.
Pocas veces se encuentran libres en la naturaleza, más bien aparecen en forma esterificada como
los componentes principales de los distintos lípidos. En las plantas y los animales superiores, los
residuos de ácido grasos predominantes son los de las especies C16 y C18 ácidos palmítico, oleico,
linoleico y esteárico. Los ácidos grasos con <14 y Z20 átomos de carbono son infrecuentes. La
mayoría de los ácidos grasos tienen un número par de átomos de carbono porque suelen
biosintetizarse por la concatenación de unidades C2. Más del 50% de los residuos de ácidos grasos
de lípidos vegetales y animales son no saturados (contienen enlaces dobles) y a menudo
poliinsaturados (contienen dos o más enlaces dobles). Los ácidos grasos bacterianos pocas veces
son poliinsaturados, pero a menudo son ramificados, hidroxilados o contienen anillos
ciclopropano. Los ácidos grasos inusuales también se presentan como componentes de los aceites
y ceras (ésteres de ácidos grasos y alcoholes de cadena larga) producidos por ciertas plantas.

Las propiedades físicas de los ácidos grasos varían con su grado de instauración

En el siguiente cuadro se indica que el primer enlace doble de un acido graso insaturado por lo
general aparece entre sus átomos C9 y C10 contando desde el átomo de C carboxílico (un enlace
doble Δ9- o 9-). En los ácidos grasos poliinsaturados los enlaces dobles tienden a parecer cada
tercer átomo de carbono hacia el termino metilo de la molécula (como –CH=CH-CH2-CH=CH-). Los
enlaces dobles en los ácidos grasos poloiinsaturados casi nunca están conjugados (como en –
CH=CH-CH=CH-). Los enlaces triples pocas veces aparecen en los ácidos grasos o cualquier otro
compuesto de origen biológico. Dos clases importantes de ácidos grasos poliinsaturados se indican
como ácidos grasos poliinsaturados. Se indican como ácidos grasos n-3 (u ω-3) y n-6 (u ω-6). Esta
nomenclatura identifica el último átomo de carbono con enlace doble contado desde el extremo
(ω) terminal metilo de la cadena.
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Profesor: Luis Rosi




Ácidos Grasos Trans

Los ácidos grasos trans o grasas trans (en inglés trans fat acids, TFA) son un tipo de ácido graso
insaturado que se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos
a hidrogenación como la margarina o al horneado como los pasteles entre otros. También se
encuentra de forma natural en pequeñas cantidades en la leche y la grasa corporal de los
rumiantes. Las grasas trans no sólo aumentan los niveles de lipoproteínas de baja densidad (LDL)
en la sangre sino que disminuyen las lipoproteinas de alta densidad (HDL lo que llamamos el
"colesterol bueno"), provocando un mayor riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares. Los
ácidos grasos trans se forman en el proceso de hidrogenación que se realiza sobre las grasas para
utilizarlas en diferentes alimentos, con el fin de solidificarlo. Un ejemplo de ello es la solidificación
del aceite vegetal en estado líquido para la fabricación de margarina. Además promueve la
frescura, le da textura y mejora la estabilidad.

Estos ácidos grasos pueden ser particularmente peligrosos para el corazón y se asocian con el
mayor riesgo de desarrollo de algunos cánceres. Los estudios más recientes demuestran que los
niveles más altos de ácidos grasos trans pueden incrementar el riesgo de diabetes tipo II. Las
grasas hidrogenadas se utilizan en margarina, comidas rápidas, productos comerciales de
pastelería, alimentos procesados y fritos.



Estructura

Los ácidos grasos de la cadena son moléculas muy flexibles que pueden adoptar una amplia gama
de conformaciones porque hay una rotación relativamente libre alrededor de cada uno de sus
enlaces C-C. No obstante, su conformación extendida por completo es la de energía mínima,
porque esta conformación tiene la menor cantidad de interferencia estérica entre los grupos
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metilenos vecinos. Los puntos de fusión de los ácidos grasos saturados, al igual que los de la
mayoría de las sustancias, aumentan con la masa molecular.

Dado que los dobles enlaces son estructuras rígidas, las moléculas que los contienen pueden
presentarse en dos formas: cis y trans. En los isómeros trans, los grupos semejantes o idénticos se
encuentran en el lado opuesto de un doble enlace, mientras que en los cis, están en el mismo
lado.




Presencia en Alimentos

UN tipo de grasa trans se encuentra naturalmente en la leche y cuerpo graso de rumiantes a
niveles de 2-5% de grasa total. Grasa trans natural, que incluye acido linoleico conugado (CLA) y
acido vaccenico, originado en el rumen de estos animales. Sin embargo, CLA es también una grasa
cis.

Grasas basadas en animales fueron los primero en ser consumidos. En la actualidad la mayor
cantidad de grasas trans de consumo humano proviene de alimentos procesados, que pasan por
un proceso de hidrogenación de grasas insaturadas (aceites vegetales en general). Estas grasas
parcialmente hidrogenadas han desplazado grasas naturales solidas y aceites liquidos en muchos
lugares, sobre todo en los centros de comida rápida, bocaditos, alimentos fritos y horneados.

Los aceites parcialmente hidrogenados se han utilizado en los alimentos por varias razones. El
producto de la hidrogenación parcial aumenta la vida útil y reduce los requisitos de refrigeración.
Dado que a menudo se requiere bicarbonato para suspender las grasas solidas a temperatura
ambiente, los aceites parcialmente hidrogenados pueden reemplazar las grasas animales que se
usan tradicionalmente en panaderías (como la mantequilla y la manteca de cerdo). Tambien son
una buena alternativa barata a otros semisólidos, tales como el aceite de palma. Dado que los
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aceites vegetales parcialmente hidrogenados pueden reemplazar las grasas animales, los
productos resultantes se pueden consumir (salvo otros ingredientes) con la ayuda de algunos
aderentes.



Efectos Adversos

Los aceites vegetales parcialmente hidrogenados han venido siendo elementos cada vez más
importantes dentro de la dieta humana por cerca de 100 años (especialmente entre la primera
mitad del siglo XX). Existe bases científicamente aceptadas que advierte a los consumidores los
efectos nocivos de la ingesta de grasas tipo trans.

Métodos bioquímicos precisos mediante el cual las grasas trans producen problemas específicos
de salud es un tópico en continua investigación. La teoría más aceptada es la teoría de la enzima
lipasa humana, que es específica para la configuración cis de los ácidos grasos. Una lipasa es una
enzima soluble en agua que cataliza la hidrólisis de enlaces éster, usando como lípidos como
sustrato. Las lipasas por lo tanto comprenden una subclase de ésterasas. Las lipasas desempeñan
funciones esenciales en la digestión, el transporte y procesamiento de la mayoría de los lípidos de
la dieta (por ejemplo, triglicéridos, grasas y aceites). La lipasa humana es ineficaz con la
configuración trans, por lo que las grasas trans se mantienen en la sangre por un período mucho
más largo, y es propenso a la deposición arterial y subsecuente formación de placa. Si bien los
mecanismos mediante los cuales las grasas trans contribuyen a enfermedades coronarias son
bastante conocidos, el mecanismo del efecto de las grasas trans sobre la diabetes sigue siendo
objeto de investigación.

Existen sugerencias acerca de las consecuencias negativas que tiene el consumo de grasas trans,
estas van más allá de los riesgos cardiovasculares. En general, existe mucho menos concenso
científico acerca del consumo de grasas trans que conllevan a otras enfermedades crónicas.

Enfermedad de Alzheimer, un estudio publicado en Archieves of Neurology en 2003 sugiere que la
ingesta de grasas trans y grasas saturadas promueven el desarrollo de la enfermedad de
Alzheimer.

Cáncer, no existe consenso científico de que el consumo de grasas trans aumenta el riesgo de
cáncer en todos los ámbitos. La Sociedad Americana de Cáncer indica que aun no se ha
determinado una relación entre las grasas trans y cáncer. Sin embargo recientemente se ha
encontrado relaciones entre el cáncer de próstata y grasas trans (Chavarro, 2006). Un aumento de
ingesta de acido grasos pude elevar el riesgo de cáncer de mama hasta en un 75%, según la
European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition (Chajes, 2008).

Diabetes, existe una creciente preocupación de que el riesgo de diabetes tipo 2 aumenta con el
consumo de grasas tipo trans. Sin embargo, el consenso científico no se ha alcanzado
(Mozaffarian, 2006).

Obesidad, investigaciones indican que las grasas trans pueden ganar el aumento de peso y grasa
abdominal, a pesar de una ingesta calórica (Gosline, 2006). Un experimento de 6 años reveló que
monos alimentados con una dieta rica en ácidos grasos trans aumentó un 7.2% más su peso
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corporal, frente a un 1.8% en el caso de monos con alimentos grasos monoinsaturados
(NewScientist, 2006). Aunque a menudo la obesidad está relacionada al consumo de grasas trans.

Disfunción hepática, Las grasas trans se metabolizan de una manera diferente por el hígado, e
interfiere con la delta-6-desaturasa. Delta 6 desaturasa es una enzima implicada en la conversión
de ácidos grasos esenciales para el ácido araquidónico y prostaglandinas, que son importantes
para el funcionamiento de las células.

Infertilidad, en un estudio del 2007 se encontró que “cada 2% de aumento en la ingesta de energía
proveniente de ácidos grasos trans insaturados, se asoció a un aumento del 73% del riesgo de
infertilidad ovulatoria.”


La fuente mas común de AGT son las margarinas, los "shortenings" así como su larga lista de
derivados, como galletitas, tortas, panes lactales, alfajores, etc. (11) Todos ellos contienen aceites
vegetales parcialmente hidrogenados. También la leche, sus derivados y la carne de rumiantes
contienen estos ácidos.




Referencias

Chajès V, A. Thiébaut CM, Rotival M, Gauthier E, Maillard V; Boutron-Ruault MC, Joulin V, Lenoir
GM, Clavel-Chapelon F (2008). "Serum trans-monounsaturated fatty acids are associated with an
increased risk of breast cancer in the E3N-EPIC Study". Am. J. Epidemiol 167: 1312.

Chavarro, Jorge; Meir Stampfer, Campos Hannia, Kurth Tobias, Walter Willett & Jing Ma (2006). "A
prospective study of blood trans fatty acid levels and risk of prostate cancer". Proc. Amer. Assoc.
Cancer Res. (American Association for Cancer Research) 47 (1): 943.

Chavarro Jorge E, Rich-Edwards, Janet W, Rosner Bernard Walter Willett A y C (2007-01). "La
ingesta dietética de ácidos grasos y el riesgo de infertilidad ovulatoria." American Journal of
Clinical Nutrition 85 (1): 231-237.

Gosline, Anna (2006). "Why fast foods are bad, even in moderation". New Scientist.
http://www.newscientist.com/article.ns?id=dn9318&feedId=online-news_rss20 Retrieved on
2007-01-09.

Mozaffarian D, Katan MB, Ascherio A, Stampfer MJ, Willett WC (13 April 2006). "Trans Fatty Acids
and Cardiovascular Diseases". New England Journal of Medicine 354 (15): 1601–1613.

New Scientist ."Six years of fast-food fats supersizes monkeys". New Scientist (2556): 21. 2006.

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ácidos grasos trans

  • 1. Universidad Peruana Cayetano Heredia Ácidos Grasos Trans Alumno: Víctor Flores Curso: Nutrición Profesor: Luis Rosi Monografía 2009-I Avenida Honorio Delgado 430- SMP, LIMA-PERÚ
  • 2. Alumno: Víctor Hugo Flores Torres, Fac. Ciencias-UPCH Nutrición 2009-I Profesor: Luis Rosi Ácidos Grasos Trans Introducción Los ácidos grasos son ácido carboxílicos con grupos laterales hidrocarbonados de cadena larga. Pocas veces se encuentran libres en la naturaleza, más bien aparecen en forma esterificada como los componentes principales de los distintos lípidos. En las plantas y los animales superiores, los residuos de ácido grasos predominantes son los de las especies C16 y C18 ácidos palmítico, oleico, linoleico y esteárico. Los ácidos grasos con <14 y Z20 átomos de carbono son infrecuentes. La mayoría de los ácidos grasos tienen un número par de átomos de carbono porque suelen biosintetizarse por la concatenación de unidades C2. Más del 50% de los residuos de ácidos grasos de lípidos vegetales y animales son no saturados (contienen enlaces dobles) y a menudo poliinsaturados (contienen dos o más enlaces dobles). Los ácidos grasos bacterianos pocas veces son poliinsaturados, pero a menudo son ramificados, hidroxilados o contienen anillos ciclopropano. Los ácidos grasos inusuales también se presentan como componentes de los aceites y ceras (ésteres de ácidos grasos y alcoholes de cadena larga) producidos por ciertas plantas. Las propiedades físicas de los ácidos grasos varían con su grado de instauración En el siguiente cuadro se indica que el primer enlace doble de un acido graso insaturado por lo general aparece entre sus átomos C9 y C10 contando desde el átomo de C carboxílico (un enlace doble Δ9- o 9-). En los ácidos grasos poliinsaturados los enlaces dobles tienden a parecer cada tercer átomo de carbono hacia el termino metilo de la molécula (como –CH=CH-CH2-CH=CH-). Los enlaces dobles en los ácidos grasos poloiinsaturados casi nunca están conjugados (como en – CH=CH-CH=CH-). Los enlaces triples pocas veces aparecen en los ácidos grasos o cualquier otro compuesto de origen biológico. Dos clases importantes de ácidos grasos poliinsaturados se indican como ácidos grasos poliinsaturados. Se indican como ácidos grasos n-3 (u ω-3) y n-6 (u ω-6). Esta nomenclatura identifica el último átomo de carbono con enlace doble contado desde el extremo (ω) terminal metilo de la cadena.
  • 3. Alumno: Víctor Hugo Flores Torres, Fac. Ciencias-UPCH Nutrición 2009-I Profesor: Luis Rosi Ácidos Grasos Trans Los ácidos grasos trans o grasas trans (en inglés trans fat acids, TFA) son un tipo de ácido graso insaturado que se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenación como la margarina o al horneado como los pasteles entre otros. También se encuentra de forma natural en pequeñas cantidades en la leche y la grasa corporal de los rumiantes. Las grasas trans no sólo aumentan los niveles de lipoproteínas de baja densidad (LDL) en la sangre sino que disminuyen las lipoproteinas de alta densidad (HDL lo que llamamos el "colesterol bueno"), provocando un mayor riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares. Los ácidos grasos trans se forman en el proceso de hidrogenación que se realiza sobre las grasas para utilizarlas en diferentes alimentos, con el fin de solidificarlo. Un ejemplo de ello es la solidificación del aceite vegetal en estado líquido para la fabricación de margarina. Además promueve la frescura, le da textura y mejora la estabilidad. Estos ácidos grasos pueden ser particularmente peligrosos para el corazón y se asocian con el mayor riesgo de desarrollo de algunos cánceres. Los estudios más recientes demuestran que los niveles más altos de ácidos grasos trans pueden incrementar el riesgo de diabetes tipo II. Las grasas hidrogenadas se utilizan en margarina, comidas rápidas, productos comerciales de pastelería, alimentos procesados y fritos. Estructura Los ácidos grasos de la cadena son moléculas muy flexibles que pueden adoptar una amplia gama de conformaciones porque hay una rotación relativamente libre alrededor de cada uno de sus enlaces C-C. No obstante, su conformación extendida por completo es la de energía mínima, porque esta conformación tiene la menor cantidad de interferencia estérica entre los grupos
  • 4. Alumno: Víctor Hugo Flores Torres, Fac. Ciencias-UPCH Nutrición 2009-I Profesor: Luis Rosi metilenos vecinos. Los puntos de fusión de los ácidos grasos saturados, al igual que los de la mayoría de las sustancias, aumentan con la masa molecular. Dado que los dobles enlaces son estructuras rígidas, las moléculas que los contienen pueden presentarse en dos formas: cis y trans. En los isómeros trans, los grupos semejantes o idénticos se encuentran en el lado opuesto de un doble enlace, mientras que en los cis, están en el mismo lado. Presencia en Alimentos UN tipo de grasa trans se encuentra naturalmente en la leche y cuerpo graso de rumiantes a niveles de 2-5% de grasa total. Grasa trans natural, que incluye acido linoleico conugado (CLA) y acido vaccenico, originado en el rumen de estos animales. Sin embargo, CLA es también una grasa cis. Grasas basadas en animales fueron los primero en ser consumidos. En la actualidad la mayor cantidad de grasas trans de consumo humano proviene de alimentos procesados, que pasan por un proceso de hidrogenación de grasas insaturadas (aceites vegetales en general). Estas grasas parcialmente hidrogenadas han desplazado grasas naturales solidas y aceites liquidos en muchos lugares, sobre todo en los centros de comida rápida, bocaditos, alimentos fritos y horneados. Los aceites parcialmente hidrogenados se han utilizado en los alimentos por varias razones. El producto de la hidrogenación parcial aumenta la vida útil y reduce los requisitos de refrigeración. Dado que a menudo se requiere bicarbonato para suspender las grasas solidas a temperatura ambiente, los aceites parcialmente hidrogenados pueden reemplazar las grasas animales que se usan tradicionalmente en panaderías (como la mantequilla y la manteca de cerdo). Tambien son una buena alternativa barata a otros semisólidos, tales como el aceite de palma. Dado que los
  • 5. Alumno: Víctor Hugo Flores Torres, Fac. Ciencias-UPCH Nutrición 2009-I Profesor: Luis Rosi aceites vegetales parcialmente hidrogenados pueden reemplazar las grasas animales, los productos resultantes se pueden consumir (salvo otros ingredientes) con la ayuda de algunos aderentes. Efectos Adversos Los aceites vegetales parcialmente hidrogenados han venido siendo elementos cada vez más importantes dentro de la dieta humana por cerca de 100 años (especialmente entre la primera mitad del siglo XX). Existe bases científicamente aceptadas que advierte a los consumidores los efectos nocivos de la ingesta de grasas tipo trans. Métodos bioquímicos precisos mediante el cual las grasas trans producen problemas específicos de salud es un tópico en continua investigación. La teoría más aceptada es la teoría de la enzima lipasa humana, que es específica para la configuración cis de los ácidos grasos. Una lipasa es una enzima soluble en agua que cataliza la hidrólisis de enlaces éster, usando como lípidos como sustrato. Las lipasas por lo tanto comprenden una subclase de ésterasas. Las lipasas desempeñan funciones esenciales en la digestión, el transporte y procesamiento de la mayoría de los lípidos de la dieta (por ejemplo, triglicéridos, grasas y aceites). La lipasa humana es ineficaz con la configuración trans, por lo que las grasas trans se mantienen en la sangre por un período mucho más largo, y es propenso a la deposición arterial y subsecuente formación de placa. Si bien los mecanismos mediante los cuales las grasas trans contribuyen a enfermedades coronarias son bastante conocidos, el mecanismo del efecto de las grasas trans sobre la diabetes sigue siendo objeto de investigación. Existen sugerencias acerca de las consecuencias negativas que tiene el consumo de grasas trans, estas van más allá de los riesgos cardiovasculares. En general, existe mucho menos concenso científico acerca del consumo de grasas trans que conllevan a otras enfermedades crónicas. Enfermedad de Alzheimer, un estudio publicado en Archieves of Neurology en 2003 sugiere que la ingesta de grasas trans y grasas saturadas promueven el desarrollo de la enfermedad de Alzheimer. Cáncer, no existe consenso científico de que el consumo de grasas trans aumenta el riesgo de cáncer en todos los ámbitos. La Sociedad Americana de Cáncer indica que aun no se ha determinado una relación entre las grasas trans y cáncer. Sin embargo recientemente se ha encontrado relaciones entre el cáncer de próstata y grasas trans (Chavarro, 2006). Un aumento de ingesta de acido grasos pude elevar el riesgo de cáncer de mama hasta en un 75%, según la European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition (Chajes, 2008). Diabetes, existe una creciente preocupación de que el riesgo de diabetes tipo 2 aumenta con el consumo de grasas tipo trans. Sin embargo, el consenso científico no se ha alcanzado (Mozaffarian, 2006). Obesidad, investigaciones indican que las grasas trans pueden ganar el aumento de peso y grasa abdominal, a pesar de una ingesta calórica (Gosline, 2006). Un experimento de 6 años reveló que monos alimentados con una dieta rica en ácidos grasos trans aumentó un 7.2% más su peso
  • 6. Alumno: Víctor Hugo Flores Torres, Fac. Ciencias-UPCH Nutrición 2009-I Profesor: Luis Rosi corporal, frente a un 1.8% en el caso de monos con alimentos grasos monoinsaturados (NewScientist, 2006). Aunque a menudo la obesidad está relacionada al consumo de grasas trans. Disfunción hepática, Las grasas trans se metabolizan de una manera diferente por el hígado, e interfiere con la delta-6-desaturasa. Delta 6 desaturasa es una enzima implicada en la conversión de ácidos grasos esenciales para el ácido araquidónico y prostaglandinas, que son importantes para el funcionamiento de las células. Infertilidad, en un estudio del 2007 se encontró que “cada 2% de aumento en la ingesta de energía proveniente de ácidos grasos trans insaturados, se asoció a un aumento del 73% del riesgo de infertilidad ovulatoria.” La fuente mas común de AGT son las margarinas, los "shortenings" así como su larga lista de derivados, como galletitas, tortas, panes lactales, alfajores, etc. (11) Todos ellos contienen aceites vegetales parcialmente hidrogenados. También la leche, sus derivados y la carne de rumiantes contienen estos ácidos. Referencias Chajès V, A. Thiébaut CM, Rotival M, Gauthier E, Maillard V; Boutron-Ruault MC, Joulin V, Lenoir GM, Clavel-Chapelon F (2008). "Serum trans-monounsaturated fatty acids are associated with an increased risk of breast cancer in the E3N-EPIC Study". Am. J. Epidemiol 167: 1312. Chavarro, Jorge; Meir Stampfer, Campos Hannia, Kurth Tobias, Walter Willett & Jing Ma (2006). "A prospective study of blood trans fatty acid levels and risk of prostate cancer". Proc. Amer. Assoc. Cancer Res. (American Association for Cancer Research) 47 (1): 943. Chavarro Jorge E, Rich-Edwards, Janet W, Rosner Bernard Walter Willett A y C (2007-01). "La ingesta dietética de ácidos grasos y el riesgo de infertilidad ovulatoria." American Journal of Clinical Nutrition 85 (1): 231-237. Gosline, Anna (2006). "Why fast foods are bad, even in moderation". New Scientist. http://www.newscientist.com/article.ns?id=dn9318&feedId=online-news_rss20 Retrieved on 2007-01-09. Mozaffarian D, Katan MB, Ascherio A, Stampfer MJ, Willett WC (13 April 2006). "Trans Fatty Acids and Cardiovascular Diseases". New England Journal of Medicine 354 (15): 1601–1613. New Scientist ."Six years of fast-food fats supersizes monkeys". New Scientist (2556): 21. 2006.