Este documento describe los haluros de arilo, compuestos que contienen uno o más átomos de halógeno unidos al anillo bencénico. Explica su nomenclatura, propiedades, métodos de preparación como la halogenación del benceno y sus reacciones, incluyendo la formación de compuestos organometálicos y sustitución electrofílica aromática. También menciona la baja reactividad de la sustitución nucleofílica aromática en estos compuestos.
CONTENIDO
1.1. Características estructurales y nomenclatura.
1.2. Acidez de alcoholes y fenoles.
1.3. Obtención de alcoholes, fenoles y éteres.
1.4. Reacciones de alcoholes, fenoles y éteres
CONTENIDO
1.1. Características estructurales y nomenclatura.
1.2. Acidez de alcoholes y fenoles.
1.3. Obtención de alcoholes, fenoles y éteres.
1.4. Reacciones de alcoholes, fenoles y éteres
Reporte de la Práctica N° 4 del Laboratorio de Química Orgánica II de la Carrera de Ingeniería Química del Instituto Tecnológico de Minatitlán (ITMina).
Los hidrocarburos son compuestos binarios constituidos únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, cuya Re-actividad depende de la estructura principalmente de sus grupos funcionales y también del medio en donde se está llevando a cabo la reacción.
Reporte de la Práctica N° 4 del Laboratorio de Química Orgánica II de la Carrera de Ingeniería Química del Instituto Tecnológico de Minatitlán (ITMina).
Los hidrocarburos son compuestos binarios constituidos únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, cuya Re-actividad depende de la estructura principalmente de sus grupos funcionales y también del medio en donde se está llevando a cabo la reacción.
Las proteínas son biomoléculas formadas por cadenas lineales de aminoácidos. El nombre proteína proviene de la palabra griega πρωτεῖος ("proteios"), que significa "primario" o del dios Proteo, por la cantidad de formas que pueden tomar.
Por sus propiedades físico-químicas, las proteínas se pueden clasificar en proteínas simples (holoproteidos), que por hidrólisis dan solo aminoácidos o sus derivados; proteínas conjugadas (heteroproteidos), que por hidrólisis dan aminoácidos acompañados de sustancias diversas, y proteínas derivadas, sustancias formadas por desnaturalización y desdoblamiento de las anteriores. Las proteínas son indispensables para la vida, sobre todo por su función plástica (constituyen el 80% del protoplasma deshidratado de toda célula), pero también por sus funciones biorreguladora (forma parte de las enzimas) y de defensa (los anticuerpos son proteínas)
Los haluros son compuestos químicos formados por halógenos, que son elementos del grupo 17 de la tabla periódica, como el flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), yodo (I), y astatino (At). Los haluros se forman cuando estos elementos reaccionan con metales, hidrógeno o elementos no metálicos.
Estos compuestos pueden ser iónicos o covalentes, dependiendo de la naturaleza de los elementos que los forman y las condiciones en las que se produce la reacción. Los haluros iónicos consisten en un metal que cede electrones para formar un catión y un halógeno que acepta electrones para formar un anión. Por otro lado, los haluros covalentes implican enlaces químicos compartidos entre átomos de halógeno y otros elementos.
Los haluros son importantes en numerosas aplicaciones industriales y en química orgánica. Por ejemplo, los haluros de alquilo son compuestos orgánicos que contienen uno o más átomos de halógeno unidos a un átomo de carbono en una cadena de carbono. Estos compuestos son esenciales en síntesis orgánica y en la fabricación de productos farmacéuticos, pesticidas y materiales plásticos, entre otros. Los haluros también se utilizan en la industria de la electrónica, en la producción de productos químicos y en procesos metalúrgicos.
TEMA 12.- Sustitución electrofílica aromática. Naturaleza y mecanismo de la
reacción. Efecto de los sustituyentes sobre la reactividad y la orientación.
Hidrocarburos condensados.
Son cadenas hidrocarbonadas que tienen por lo menos un grupo oxidrilo unido directamente al carbono alifático, da como resultado la familia de los compuestos denominados alcoholes.
En esta presentacion se exponen sustituciones electrofilas aromaticas haciendo hincapie en su mecanismo y a continuacion se particulariza en casos como la halogenacion nitracion y sulfonacion del benceno. Luego se explica la alquilacion y alcanoilacion de Friedel-Crafts que permite la formacion de enlaces aril-carbono.
En la siguiente actividad se presenta una serie de preguntas y una lista de direcciones de paginas web de las que pueden extraerse o inferirse las respuestas.
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ROMPECABEZAS DE ECUACIONES DE PRIMER GRADO OLIMPIADA DE PARÍS 2024. Por JAVIE...JAVIER SOLIS NOYOLA
El Mtro. JAVIER SOLIS NOYOLA crea y desarrolla el “ROMPECABEZAS DE ECUACIONES DE 1ER. GRADO OLIMPIADA DE PARÍS 2024”. Esta actividad de aprendizaje propone retos de cálculo algebraico mediante ecuaciones de 1er. grado, y viso-espacialidad, lo cual dará la oportunidad de formar un rompecabezas. La intención didáctica de esta actividad de aprendizaje es, promover los pensamientos lógicos (convergente) y creativo (divergente o lateral), mediante modelos mentales de: atención, memoria, imaginación, percepción (Geométrica y conceptual), perspicacia, inferencia, viso-espacialidad. Esta actividad de aprendizaje es de enfoques lúdico y transversal, ya que integra diversas áreas del conocimiento, entre ellas: matemático, artístico, lenguaje, historia, y las neurociencias.
1. Haluros de
Arilo
Química Orgánica II
José Ferraro
Prof.: Gissel Bugarin
Ce.R.P. del Sur-Atlántida.
2. Haluros de Arilo
Compuestos que presentan uno o más átomos de
halógeno (F, Cl, Br, I), unidos directamente al anillo
bencénico.
• Ejemplo:
Bromobenceno
3. Nomenclatura
Haluros de Arilo monosustituidos
Se denominan con el nombre del sustituyente
seguido de la palabra “benceno”:
Clorobenceno
4. Nomenclatura
Haluros de Arilo disustituidos
La posición del sustituyente se puede indicar:
• Con números.
• Utilizando los prefijos orto, meta y para.
6. Propiedades Físicas
• Similares a la de los Harulos de Alquilo.
• Son insolubles en agua
• Son menos polares que los haluros de alquilo:
-Momento dipolar de Haluro de Alquilo: 2,2D
-Momento dipolar de Haluro de Arilo: 1,7D
7. Procedimiento de Preparación
• Halogenación del benceno: sustitución electrofílica
aromática: Clorobenceno y Bromobenceno.
• Reaccioón de sales de diazonio tratadas con
(haluros): HBF4; CuCl; CuBr; KI.
Reacciones de:
La Reacción de Sandmeyer (Cloruro de Benceno y
Bromuro de Benceno).
La Reacción de Schiemann (Fluoruro de Benceno).
Reacción de las sales de diazonio con ión yoduro
(Yoduro de Benceno).
8. • Reacción del flúor con benceno: En el caso del flúor
la reacción es difícil de controlar por su elevada
reactividad. ¡Explosiva! Reacción de Schiemann.
• Reacción con Bromo: no transcurre sin catalizador,
un ácido de Lewis: Bromuro férrico.
• Reacción con cloro: no transcurre sin catalizador, un
ácido de Lewis: Cloruro férrico.
• Reacción con Yodo: No tiene lugar normalmente. Se
necesita un oxidante (HNO3) que transforme el I2 en
I+.
9. Halogenación del Benceno
Sustitución Electrofílica Aromática
• X: Cl ó Br.
• Catalizador: haluro de hierro (FeX3) ó haluro de
aluminio (AlX3)
10. Bromación del Benceno
El Br2 reacciona con el benceno mediante un
proceso de Sustitución Electrofílica Aromática.
11. ¿Por qué se necesita un catalizador en
la reacción del benceno con Br2 ?
12. Como el bromo no es suficientemente electrofílico
para ser atacado por el benceno la reacción se lleva
a cabo en presencia de cantidades catalíticas de
FeBr3. Uno de los átomos de bromo de la molécula
Br2 interacciona con el átomo de hierro del FeBr3 de
forma que uno de pos pares electrónicos libres del
átomo de bromo llena un orbital vacio del átomo de
hierro. Esta interacción ácido-base de Lewis genera
un intermedio reactivo porque el enlace Br-Br se ha
debilitado como consecuencia de la polarización del
enlace. De hecho sobre uno de los átomos de
bromo existe una carga parcial positiva.
Esto también sucede cuando el halogeno que se
utiliza en la halogenación del benceno es el dicloro
(Cl2)
13.
14. Reacción de Bormación SEAr del Benceno
1º. Ataque del Benceno al intermediario electrofílico.
15. 2º. Ataque de la base y recuperación de la aromaticidad.
19. Formación de Compuestos
Organometálicos
• Tienen un enlace carbono-metal.
• Compuestos Organometálicos:
-Compuestos Organolíticos.
- Compuestos Organomagnésicos: Reactivo de
Grignard.
20. Compuestos Organolíticos
• Se preparan por reacción de haluro de alquilo,
haluro de vinilo y haluro de arilo, con Li. El
disolvente más empleado es el dietiléter.
21. Compuestos Organomagnésicos: Reactivo
de Grignard.
• Se utilizan con frecuencia para la síntesis de
alcoholes.
• se preparan por reacción del haluro de alquilo ,
haluro de vinilo y haluro de arilo con magnesio . El
disovente más usado en esta reacción es el
dietiléter (CH3CH2-O-CH2CH3)
23. Halogenación
Bromación o cloración del benceno
• Es la reacción de un haluro de arilo con un halógeno
en presencia de un catalizador, un ácido de
Lewis, como el cloruro férrico o el bromuro férrico.
• Ejemplo: Formación del o-bromoclorobenceno y p-
bromoclorobenceno.
24. Nitración
• El haluro de arilo reacciona con ácido nítrico, en presencia
de ácido sulfúrico como catalizador.
• El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando
el ion nitronio (NO2+), que es el electrófilo de la reacción de
sustitución electrofílica aromática.
• Ejemplo: Fornación del o-cloronitrobenceno y p-
cloronitrobenceno.
25. Sulfonación
• Para la sulfonación se utiliza ácido sulfúrico fumante, que es el
nombre de una disolución al 7% de trióxido de azufre (SO3) en
H2SO4. El trióxido de azufre es el anhidrido del ácido sulfúrico, lo
que significa que al agregar agua al SO3 se produce H2SO4. El SO3
es un electrófilo fuerte, puesto que los tres enlaces sulfonilo
(S=O) atraen la densidad electrónica y la retiran del átomo de
azufre.
• Ejemplo: Fornación del ácido o-bromobencenosulfónico y p-
bromobencenosulfónico.
26. Alquilación
Reacción de Friedel y Craft
• En esta reacción, el electrófilo es un carbocatión que se
forma a partir de la reacción de un halogenuro de alquilo
con un ácido de Lewis , el cual puede ser tricloruro de
aluminio (AlCl3) o el cloruro férrico (FeCl3). Pueden ser
utilizados todos los Fluoruros, cloruros, bromuros y
yoduros de alquilo.
• Ejemplo: Formación del o-cloronitrobenceno y p-
cloronitrobenceno.
28. Sustitución Nucleofílica Aromática
• Baja reactividad debido a el átomo de halógeno
está fuertemente unido al de carbono por efecto
resonante.
• Son posibles en condiciones sumamente enérgicas:
presión y temperatura elevadas, empleo de
catalizadores, etc.
