La eliminación de Hoffman es una reacción química espontánea no enzimática que ocurre a temperatura y pH fisiológicos, conduciendo a la formación de un alqueno menos sustituido a través de la eliminación beta de una amina cuaternaria. Esta reacción es el mecanismo por el cual el fármaco atracurio se metaboliza y degrada en el cuerpo.

1. Eliminación de Hoffman
Se produce por la posición beta
Eliminación menos sustituida, conduciendo
Bimolecular por tanto al alqueno menos
sustituido

2. • El atracurio es metabolizado por dos distintos
mecanismos, la eliminación pH dependiente de
Hoffman y la hidrólisis ester.
• La eliminación de Hoffman es una rotura
espontanea no enzimática a temperatura y pH
fisiológicos.

3. • La eliminación de
Hofmann se basa en que las
sales de amonio cuaternarias
son inestables frente
a bases fuertes, las cuales
provocan una eliminación
bimolecular(E2) que conduce
a alqueno, actuando la
trialquilamina como grupo
saliente.

4. • En el procedimiento habitual de
la eliminación o degradación
de Hofmann tiene lugar
la metilación exhaustiva de
una amina, los gruposmetilo
unidos al átomo de nitrógeno no
podrán sufrir β-eliminación
evitándose ambigüedades,
mediante el empleo de un
exceso deyodometano, llegando
a la sal de amonio cuaternaria,
que es tratada
con Ag2O húmedo, fuente
de OH-, y calor, teniendo lugar
una E2 al ser la trimetilamina
un buen grupo saliente.