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1.Carbohidratos 20091

  • 1. Solo para uso educativo Estructura y funci ón de los carbohidratos M ónica L. Giraldo R. Grupo de Inmunodeficiencias Primarias Facultad de Medicina Universidad de Antioquia 2009
  • 2. Solo para uso educativo Objetivos de aprendizaje: Identificar la estructura y funci ón de los principales carbohidratos presentes en la célula eucariota animal. Describir las formas de representación de la estructura de los carbohidratos Comprender el mecanismo de formación del enlace glicosídico
  • 3. Solo para uso educativo Lehninger Principles of Biochemistry Fourth Edition Copyright © 2004 by W. H. Freeman & Company David L. Nelson and Michael M. Cox Diapositivas Modificadas de:
  • 4. Solo para uso educativo La c élula Unidades monom éricas macromol éculas Complejos supramoleculares nucle ótidos amino ácidos carbohidratos prote ína celulosa Pared celular Membrana plasm ática cromosomas
  • 5. Solo para uso educativo Carbohidratos: Polihidroxialdeh ídos o polihidroxicetosas (CH 2 O) n n= 3 tiosa n=4 tetrosa n=5 pentosa n=6 hexosa n=7 heptosa
  • 6. Solo para uso educativo Gliceraldeh ído aldosa(triosa) Dihidroxiacetona ceto(triosa)
  • 7. Solo para uso educativo D-glucosa aldohexosa D-fructosa cetohexosa
  • 8. Solo para uso educativo D-ribosa aldopentosa 2-deoxi-D-ribosa aldopentosa
  • 9. Solo para uso educativo espejo Representaci ón de moléculas Modelo de esferas
  • 10. Solo para uso educativo D-gliceraldeh ído L-gliceraldeh ído Proyecciones de Fisher
  • 11. Solo para uso educativo D-aldosas 3 carbonos 4 carbonos D-gliceraldeh ído D- eritrosa D- treosa
  • 12. Solo para uso educativo D-aldosas 5 carbonos D- ribosa D- arabinosa D- xilosa D- lixosa
  • 13. Solo para uso educativo D- aldosas 6 carbonos D- alosa D- altrosa D- glucosa D- manosa D- gulosa D- idosa D- galactosa D- talosa
  • 14. Solo para uso educativo D- cetosas 3 carbonos 4 carbonos dihidroxiacetona D-eritr ul osa
  • 15. Solo para uso educativo D-ribulosa D-cetosas 5 carbonos 6 carbonos D-ribulosa D-psicosa D- fructosa D-xylulosa D-sorbosa D-tagatosa
  • 16. Solo para uso educativo D-glucosa D-manosa (Ep ímero en C2) D-galactosa (Ep ímero en C4)
  • 17. Solo para uso educativo D-glucosa D-manosa (Ep ímero en C2) galactosa (Ep ímero en C4) 6 átomos de carbono 4 carbonos quirales 2 4 estereoisómeros (16) 8 isómeros de la serie D y 8 isómeros de la serie L
  • 18. Solo para uso educativo La formaci ón de hemiacetales o hemicetales * Formaci ón de un nuevo centro quiral * An ómero  (alfa) y  (beta). aldeh ído alcohol alcohol cetona hemiacetal hemicetal cetal cetal
  • 19. Solo para uso educativo Estructura abierta Estructura c íclica D- glucosa  D-glucopiranosa  D-glucopiranosa
  • 20. Solo para uso educativo  D-glucopiranosa  D-glucopiranosa  D-fructofuranosa  D-fructofuranosa piranosa furanosa F órmulas De Haworth
  • 21. Solo para uso educativo
  • 22. Solo para uso educativo Formaci ón del enlace glicosídico  -D-glucosa  -D-glucosa hidr ólisis condensaci ón maltosa Formaci ón de enlace O -glicosídico Extremo reductor
  • 23. Solo para uso educativo Lactosa (forma  )  -D-galactopiranosil (1  4)  -D glucopiranosa
  • 24. Solo para uso educativo Sucrosa (sacarosa)  -D-glucopiranosil  -D fructofuranosa La sacarosa es un disac árido no reductor
  • 25. Solo para uso educativo Algunos monosac áridos para recordar Arabinosa Ara Fructosa Fru Fucosa Fuc Galactosa Gal Glucosa Glc Manosa Man Äcido glucurónico GlcA Galactosamina GalN Glucosamina GlcN N-acetilgalactosamina GalNAc N-acetilglucosamina GlcNAc Acido Murámico Mur Acido N-acetilmurámico Mur2Ac Acido siálico Neu5Ac
  • 26. Solo para uso educativo Polisac áridos Homopolisac áridos No ramificados Ramificados Heteropolisac áridos No ramificados Ramificados
  • 27. Solo para uso educativo Gr ánulos de almidón
  • 28. Solo para uso educativo Gr ánulos de glucógeno
  • 29. Solo para uso educativo Almid ón: polímero de glucosa 20% Amilosa: D-glucosa (  1  4) no ramificada [50 a 5000 moléculas] 80% amilopectina: D-glucosa (  1  4) ramificaciones (  1  6) cada 24-30 [Más de 10 6 moléculas] amilosa Extremo No reductor Extremo reductor Gluc ógeno: polímeros de glucosa [más de 50000 moléculas] D-glucosa (  1  4) con ramificaciones (  1  6) cada 8 - 12 residuos
  • 30. Solo para uso educativo Cadena ramificada Cadena principal Enlace de ramificaci ón
  • 31. Solo para uso educativo [más de 15000 moléculas] Celulosa D-glucosa (  1  4)
  • 32. Solo para uso educativo En la celulosa los pol ímeros de glucosa se asocian por medio de puentes de hidrógeno
  • 33. Solo para uso educativo La celulosa es uno de los pol ímeros más abundantes en la naturaleza
  • 34. Solo para uso educativo Quitina: N -acetil D- glucosamina (  1  4)
  • 35. Solo para uso educativo Quitina: un carbohidrato de sost én
  • 36. Solo para uso educativo Adem ás de sus funciones generales (estructurales y almacenamiento), los carbohidratos pueden tener funciones espec íficas
  • 37. Solo para uso educativo Los carbohidratos como moléculas que caracterizan a microorganismos
  • 38. Solo para uso educativo Enlace O -glicos ídico Enlace N -glicos ídico
  • 39. Solo para uso educativo Algunos factores de virulencia microbiana son glicoprote ínas o glicol ípidos Lipopolisac árido (LPS) Centro L ípido A Cadena O -espec ífica
  • 40. Solo para uso educativo Los carbohidratos participan en la conformaci ón de la matriz extracelular
  • 41. Solo para uso educativo Los carbohidratos contribuyen aumentar la especificidad y la afinidad de las interacciones mensajero-receptor
  • 42. Solo para uso educativo Carbohidratos Monosac áridos (estructuras cíclicas) Disacáridos (formación de enlace O -glicosídico) Oligosacáridos Polisacáridos Almacenamiento de energía Funciones estructurales Funciones específicas