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Temas de Química Orgánica
Regioselectividad de la sustitución aromática electrofílica
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Sustitución aromática electrofílica (SAE)
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Sustitución aromática electrofílica (SAE)
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Sustitución aromática electrofílica (SAE)
Pero si el primer sustituyente era un grupo -NO2:
Se comprueba experimentalmente que el segundo va a la
posiciión m-
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N
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Orientadores orto y para Orientadores meta
Activantes fuertes Desactivantes fuertes
-NH2, -NHR, -NR2
-OH, -OR
-NO2
-COOH
-COOR
-COR
-SO3H
-CN
Activantes débiles
-Alquilo (-R),-Arilo (-Ar)
Desactivantes débiles
-Halógeno
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Regioselectividad de la SAE
La regioselectividad de la SAE se puede resumir
mediante la siguiente tabla
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-NH2, -NHR, -NR2
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Regioselectividad de la SAE
Los grupos de la tabla se refieren al primer grupo existente en el
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Activantes fuertes Desactivantes fuertes
-NH2, -NHR, -NR2
-OH, -OR
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-Halógeno
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Regioselectividad de la SAE
Por ejemplo, si el benceno tienen un sustituyente –NH2, el
segundo que entra (sea el que sea) tiene tendencia a entrar en
las posiciones orto y para respecto al –NH2
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Activantes fuertes Desactivantes fuertes
-NH2, -NHR, -NR2
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Regioselectividad de la SAE
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Temas de Química Orgánica - Regioselectividad de la sustitución aromática electrofílica

  • 1. Temas de Química Orgánica Regioselectividad de la sustitución aromática electrofílica
  • 3. triplenlace.com Nomenclatura orto-, meta- y para- en bencenos disustituidos Primero, un poco de nomenclatura
  • 4. triplenlace.com Cuando un benceno tiene un sustituyente R y un segundo sustituyente, dependiendo de la posición relativa de ambos sustituyentes se dice que estos están entre sí en posición orto (vecinos), meta (separados por un C) o para (diametralmente opuestos) Nomenclatura orto-, meta- y para- en bencenos disustituidos
  • 5. H H H H H H Br H H H H H H Br H H H H H H H H H Br o-bromo- metilbenceno m-bromo- metilbenceno p-bromo- metilbenceno triplenlace.com Nomenclatura orto-, meta- y para- en bencenos disustituidos En bencenos disustituidos puede emplearse la nomenclatura orto (o-), meta (m-) o para (p-) como alternativa a la numérica
  • 6. triplenlace.com Sustitución aromática electrofílica (SAE) Las reacciones de sustitución aromática electrofílica en un anillo bencénico consisten en el cambio de uno o más de uno o más de sus H por otro grupo. Los grupos que mejor sustituyen a los H son los llamados electrófilos.
  • 7. triplenlace.com Sustitución aromática electrofílica (SAE) Estas reacciones son regiselectivas en el siguiente sentido: cuando un electrófilo se “inserta” en un anillo de benceno lo afecta de tal modo que si un segundo grupo electrófilo ataca al anillo se colocará o bien en posición meta respecto al primero o bien el posición orto/para (dando en este caso dos productos)
  • 8. triplenlace.com Sustitución aromática electrofílica (SAE) Por ejemplo, se sabe que ocurre esta reacción: CH3 Br2 ác. Lewis Br CH3 Br CH3 + y se dice que el grupo –CH3 orientó al Br a las posiciones o- y p-
  • 9. triplenlace.com Sustitución aromática electrofílica (SAE) Pero si el primer sustituyente era un grupo -NO2: Se comprueba experimentalmente que el segundo va a la posiciión m- Br2 ác. Lewis N OO Br N OO
  • 10. Orientadores orto y para Orientadores meta Activantes fuertes Desactivantes fuertes -NH2, -NHR, -NR2 -OH, -OR -NO2 -COOH -COOR -COR -SO3H -CN Activantes débiles -Alquilo (-R),-Arilo (-Ar) Desactivantes débiles -Halógeno triplenlace.com Regioselectividad de la SAE La regioselectividad de la SAE se puede resumir mediante la siguiente tabla
  • 11. Orientadores orto y para Orientadores meta Activantes fuertes Desactivantes fuertes -NH2, -NHR, -NR2 -OH, -OR -NO2 -COOH -COOR -COR -SO3H -CN Activantes débiles -Alquilo (-R),-Arilo (-Ar) Desactivantes débiles -Halógeno triplenlace.com Regioselectividad de la SAE Los grupos de la tabla se refieren al primer grupo existente en el anillo de benceno, cuya presencia influye en el siguiente que entre
  • 12. Orientadores orto y para Orientadores meta Activantes fuertes Desactivantes fuertes -NH2, -NHR, -NR2 -OH, -OR -NO2 -COOH -COOR -COR -SO3H -CN Activantes débiles -Alquilo (-R),-Arilo (-Ar) Desactivantes débiles -Halógeno triplenlace.com Regioselectividad de la SAE Por ejemplo, si el benceno tienen un sustituyente –NH2, el segundo que entra (sea el que sea) tiene tendencia a entrar en las posiciones orto y para respecto al –NH2
  • 13. Orientadores orto y para Orientadores meta Activantes fuertes Desactivantes fuertes -NH2, -NHR, -NR2 -OH, -OR -NO2 -COOH -COOR -COR -SO3H -CN Activantes débiles -Alquilo (-R),-Arilo (-Ar) Desactivantes débiles -Halógeno triplenlace.com Regioselectividad de la SAE Se dice que–NH2 dirige a orto y para. Sin embargo, NO2 dirige a meta.
  • 14. Orientadores orto y para Orientadores meta Activantes fuertes Desactivantes fuertes -NH2, -NHR, -NR2 -OH, -OR -NO2 -COOH -COOR -COR -SO3H -CN Activantes débiles -Alquilo (-R),-Arilo (-Ar) Desactivantes débiles -Halógeno triplenlace.com Regioselectividad de la SAE Independientemente de la orientación, algunos grupos favorecen la segunda sustitución (activantes) y otros la desfavorecen (desactivantes)
  • 15. Temas del Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/cbqo/ Más…
  • 16. Problemas del Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/problemas-de- principales-compuestos-organicos/ Más…