El documento habla sobre la regioselectividad de la sustitución aromática electrofílica. Explica que ciertos grupos como -NH2 dirigen a las posiciones orto y para, mientras que otros como -NO2 dirigen a la posición meta. Además, algunos grupos como -NH2 y -OH activan el anillo aromático e incrementan la segunda sustitución, mientras que otros como -NO2 lo desactivan y la dificultan. Finalmente, presenta una tabla resumiendo los principales grupos orientadores orto/para y meta,

1. Temas de Química Orgánica
Regioselectividad de la sustitución aromática electrofílica

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Sustitución aromática electrofílica (SAE)

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Nomenclatura orto-, meta- y para-
en bencenos disustituidos
Primero, un poco de
nomenclatura

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Cuando un benceno tiene un
sustituyente R y un segundo
sustituyente, dependiendo de
la posición relativa de ambos
sustituyentes se dice que
estos están entre sí en
posición orto (vecinos), meta
(separados por un C) o para
(diametralmente opuestos)
Nomenclatura orto-, meta- y para-
en bencenos disustituidos

5. H
H H
H
H
H
Br
H
H
H H
H
H
Br
H
H
H
H H
H
H
H
H
Br
o-bromo-
metilbenceno
m-bromo-
metilbenceno
p-bromo-
metilbenceno
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Nomenclatura orto-, meta- y para-
en bencenos disustituidos
En bencenos disustituidos puede emplearse la nomenclatura orto
(o-), meta (m-) o para (p-) como alternativa a la numérica

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Sustitución aromática electrofílica (SAE)
Las reacciones de sustitución aromática electrofílica en un anillo
bencénico consisten en el cambio de uno o más de uno o más de
sus H por otro grupo. Los grupos que mejor sustituyen a los H
son los llamados electrófilos.

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Sustitución aromática electrofílica (SAE)
Estas reacciones son regiselectivas en el siguiente sentido:
cuando un electrófilo se “inserta” en un anillo de benceno lo
afecta de tal modo que si un segundo grupo electrófilo ataca al
anillo se colocará o bien en posición meta respecto al primero o
bien el posición orto/para (dando en este caso dos productos)

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Sustitución aromática electrofílica (SAE)
Por ejemplo, se sabe que ocurre esta reacción:
CH3
Br2
ác. Lewis
Br
CH3
Br
CH3
+
y se dice que el grupo –CH3 orientó al Br a las posiciones o- y p-

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Sustitución aromática electrofílica (SAE)
Pero si el primer sustituyente era un grupo -NO2:
Se comprueba experimentalmente que el segundo va a la
posiciión m-
Br2
ác. Lewis
N
OO
Br
N
OO

10. Orientadores orto y para Orientadores meta
Activantes fuertes Desactivantes fuertes
-NH2, -NHR, -NR2
-OH, -OR
-NO2
-COOH
-COOR
-COR
-SO3H
-CN
Activantes débiles
-Alquilo (-R),-Arilo (-Ar)
Desactivantes débiles
-Halógeno
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Regioselectividad de la SAE
La regioselectividad de la SAE se puede resumir
mediante la siguiente tabla

11. Orientadores orto y para Orientadores meta
Activantes fuertes Desactivantes fuertes
-NH2, -NHR, -NR2
-OH, -OR
-NO2
-COOH
-COOR
-COR
-SO3H
-CN
Activantes débiles
-Alquilo (-R),-Arilo (-Ar)
Desactivantes débiles
-Halógeno
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Regioselectividad de la SAE
Los grupos de la tabla se refieren al primer grupo existente en el
anillo de benceno, cuya presencia influye en el siguiente que
entre

12. Orientadores orto y para Orientadores meta
Activantes fuertes Desactivantes fuertes
-NH2, -NHR, -NR2
-OH, -OR
-NO2
-COOH
-COOR
-COR
-SO3H
-CN
Activantes débiles
-Alquilo (-R),-Arilo (-Ar)
Desactivantes débiles
-Halógeno
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Regioselectividad de la SAE
Por ejemplo, si el benceno tienen un sustituyente –NH2, el
segundo que entra (sea el que sea) tiene tendencia a entrar en
las posiciones orto y para respecto al –NH2

13. Orientadores orto y para Orientadores meta
Activantes fuertes Desactivantes fuertes
-NH2, -NHR, -NR2
-OH, -OR
-NO2
-COOH
-COOR
-COR
-SO3H
-CN
Activantes débiles
-Alquilo (-R),-Arilo (-Ar)
Desactivantes débiles
-Halógeno
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Regioselectividad de la SAE
Se dice que–NH2 dirige a orto y para.
Sin embargo, NO2 dirige a meta.

14. Orientadores orto y para Orientadores meta
Activantes fuertes Desactivantes fuertes
-NH2, -NHR, -NR2
-OH, -OR
-NO2
-COOH
-COOR
-COR
-SO3H
-CN
Activantes débiles
-Alquilo (-R),-Arilo (-Ar)
Desactivantes débiles
-Halógeno
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Regioselectividad de la SAE
Independientemente de la orientación, algunos grupos favorecen
la segunda sustitución (activantes) y otros la desfavorecen
(desactivantes)

15. Temas del
Curso Básico de Química Orgánica
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16. Problemas del
Curso Básico de Química Orgánica
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principales-compuestos-organicos/
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