Quinolonas y fluorquinolonas

QUINOLONAS-ORIGEN
En 1962 Lesher y colaboradores identificaron el
acido nalidixico entre los subproductos de la
síntesis de la cloroquina.
En los 80 se introducen los derivados fluorados
• Mas potentes.
• Menos toxicos.
En los 90 se realizan cambios que aumentan el
espectro y la actividad

QUINOLONAS-ORIGEN
ACIDO NALIDIXICO

RELACION DE LA ESTRUCTURA
Y LA ACTIVIDAD

QUINOLONAS-RESISTENCIA
Mecanismo de la resistencia a la ciprofloxacina. (A) La
ciprofloxacina interactúa con la girasa, e inhibe su
actividad enzimática. (B) Una mutación en cualquiera de
ambos genes, gyrA o gyrB, puede cambiar la estructura
que conforma la girasa y reducir la afinidad del enzima
por la ciprofloxacina. Esto resulta en una incapacidad del
antibiótico para inhibir la girasa, y la célula se vuelve
resistente al antibiótico.

QUINOLONAS-ESPECTRO
BACTERIANO

QUINOLONAS-CLASIFICACION
Quinolonas de 1º Generación( 60 Y 70)
Ac. Nalidíxico
Ac. Oxolínico
Ac. Pipemídico
Ac. Piromídico
Cinoxacina
Rosoxacina

Quinolonas de 2º Generación (Mono-
fluoroquinolonas) ( 80 ):
Norfloxacino
Ciprofloxacino
Enoxacina
Pefloxacina
Ofloxacina

Quinolonas de 3º Generación(90):
LEVOFLOXACINO

Quinolonasde 4º Generación: (Di-
fluoroquinolonas) ( 95 ):
Lomefloxacina
Esparfloxacina
Fleroxacina
Trovafloxacino
MOXIFLOXACINO

QUINOLONAS-1°GENERACION
Son de utilidad terapéutica limitada:
Su excreción es rápida (no alcanzan
concentraciones eficaces en el
organismo.)
Pueden producir resistencia
bacteriana.
No activa contra Pseudomona.
Poca acción sobre Gram(+).

Son Fluoroquinolonas
Se sintetizaron mediante análisis QSAR
(Diseño de fármacos).
Se consideró espectro, toxicidad y costo
Los mejores sustituyentes resultaron:
R1 = Et,R6= F o Cl, R7= Piperazinilo N´- metil
piperazinil, R8= Cl o Me
Se seleccionó al Norfloxacino: 16 –500 veces
más activo que Ac. Nalidíxico.

Quimioterápicos más importantes de la Déc.
80.
Mayor actividad antibacteriana.
Baja resistencia bacteriana.
Mayor duración en el organismo.
Baja toxicidad.

Son generalmente difluorquinolonas.
Se usa una dosis al día.
Efecto contra bacterias gram (+).
Tratamiento de la neumonía adquirida de
la comunidad.

QUINOLONAS- 4°GENERACION
MOXIFLOXACINO
TROVLAFOXACINO

Estas nuevas drogas fueron
sintetizadas para aumentar el
espectro antibacteriano contra los
anaerobios, preservando a su vez el
espectro previo de las quinolonas de
tercera generación

QUINOLONAS - TOXICIDAD
Toxicidad articular:
Afecta a menores de 40 años.
Se detectaron ya con las primeras
quinolonas no fluoradas.
Afecta a las articulaciones que soportan el
peso corporal.
Aparece en los primeros días de
tratamiento. Suele ser reversible.

QUINOLONAS - TOXICIDAD
Toxicidad tendinosa:
Afecta generalmente a mayores de 50
años. Afecta primordialmente al tendón de
Aquiles.
Puede cursar con rotura del tendón.
Puede asociarse a todas las quinolonas,
aunque parece que más con Pefloxacino

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