Sintesis a-microesala-del-ácido-fumárico

1. SINTESIS A
MICROESALA DE
ÁCIDO FUMÁRICO

2.  Convertir un isómero cis- en un isómero
trans- [ Z = zusamen ("cis“) E = entgegan
("trans")]
 Diferenciar los isómeros geométricos del
acido 2-butenodioico

3. INTRODUCCIÓN:
ISOMERÍA
 La isomería consiste en que dos
o más sustancias que
corresponden a la misma
fórmula molecular y presentan
propiedades químicas y/o físicas
distintas.

4.  Los distintos tipos de isomería se
clasifican según el siguiente esquema:
ISOMERÍA
ESTRUCTURAL O
PLANA
DE CADENA
DE POSICIÓN
DE FUNCIÓN
ESTEREOISOMERÍA
GEOMÉTRICA
ÓPTICA

5. ISOMERIA ESTRUCTURAL O PLANA
 La isomería estructural o plana se debe a
diferencias de estructura y puede
explicarse mediante las fórmulas planas.
 por ejemplo:

6. Isomería de cadena
 Es la que presentan las sustancias cuyas
fórmulas estructurales difieren
únicamente en la disposición de los
átomos de carbono en el esqueleto
carbonado, por ejemplo:C3H12

7. Isomería de posición
 Es la que presentan sustancias cuyas
fórmulas estructurales difieren
únicamente en la ubicación de su grupo
funcional sobre el esqueleto carbonado.

8. Isomería de función
 Es la que presentan la misma formula
molecular pero con diferente grupo
funcional por ejemplo:

9. Estereoisomero
 Es un isómero que tiene la misma fórmula
molecular y la misma secuencia de
átomos enlazados, con los mismos
enlaces entre sus átomos, pero difieren
en la orientación tridimensional de sus
átomos en el espacio

10. Isomería geométrica
 es producida por la diferente colocación
espacial de los grupos entorno a un doble
enlace.
 Una característica del doble enlace es su
rigidez que impide la libre rotación y esto
reduce los posibles cambios de posición
que pueden sufrir los átomos de una
molécula
 También se pueden presentar en
compuestos cíclicos

11.  Las distribuciones espaciales posibles para una especie con
un doble enlace son:
 Z = zusamen ("cis“)
 E = entgegan ("trans")

12.  Forma Zusamen Z
(cis); en ella los
sustituyentes iguales de
los dos átomos de
carbono afectados por el
doble enlace se
encuentran situados en
una misma región del
espacio con respecto al
plano que contiene al
doble enlace carbono-
carbono.

13.  Forma Entgegan
(trans); en ella los
sustituyentes iguales de
los dos átomos de
carbono afectados por
el doble enlace se
encuentran situados en
distinta región del
espacio con respecto al
plano que contiene al
doble enlace carbono-
carbono

14. ESTEREOISOMERIA OPTICA
 Se debe a la distinta
distribución espacial (en
tres dimensiones) de los
grupos unidos a un átomo
de carbono.
 Una molécula quiral ( es
aquella que presenta
isomería óptica) cuando
no es superponible con su
imagen en el espejo
(imagen especular)

15. Isomería óptica
 son moléculas que coinciden en todas sus
propiedades excepto en su capacidad de
desviar el plano de luz polarizada. Son los
llamados isómeros ópticos. Uno de ellos
desvía la luz hacia la derecha, y se
designa (+), o dextrógiro, mientas que
el otro la desvía en igual magnitud pero
hacia la izquierda, y se designa (-)
o levógiro.

16. Isomería óptica
 Dextrógiro (+) en este caso se tratara del
isómero R que gira en sentido
horario (rectum=derecha)
 Levógiro (-) en este caso se tratara del
isómero S que gira en sentido anti
horario (sinister =izquierda)

17. Propiedades de los reactivos
PROPIEDAD ÁCIDO MALEICO
ÁCIDO
FUMÁRICO
P.M. g/mol 116 116
P.f. (°C) 139 286
Solubilidad en agua
a 25°C
(g/100mL)
79 0.7
Pka 1 1.9 3.0
Pka 2 6.5 4.0

18. ÁCIDO MALEICO
[Efectos Potenciales de Salud]
 INHALACIÓN O INGESTA:
 Altamente irritante en tracto respiratorio y digestivo.
 CONTACTO CON LA PIEL:
 higroscópico.
 CONTACTO CON LOS OJOS:
puede causar conjuntivitis y daño en las corneas
 La exposición crónica:
 Anomalías renales.

19. ÁCIDO FUMÁRICO
[Efectos Potenciales de Salud]
 Físicos :
 sustancia reconocida generalmente
como segura.
 EFECTOS DE LA SOBRE EXPOSICION
 Ojos: lagrimeo.
 Piel: irritante.
 Inhalación: irrita la membrana mucosa.

20. MECANISMO

21. PARTE EXPERIMENTAL
1
• Se preparara una solución al
40% de acido maleico en agua.
1*1
• (puede calentarse para
favorecer la solución)
1.1
• Cada equipo ocupara 1ml de la
solución

22. En el matraz de reacción,
verter 1 ml de la solución al
40% de ácido maleico,
medido con pipeta graduada
Adicionar lentamente 2ml de
ácido clorhídrico concentrado
por las paredes del matraz de
reacción.
Adaptar el refrigerante en
posición de reflujo

23. Calentar la mezcla durante 30
minutos a reflujo moderado
Enfriar a temperatura ambiente y
separar por filtración los cristales de
ácido fumárico
Recristalizar en agua y secar
Identificar el producto por su
punto de fusión