Este documento define los fenoles como compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo unidos a un anillo de benceno. Explica que el fenol más simple es el que contiene un solo grupo hidroxilo unido al benceno. Además, describe algunas propiedades físicas y químicas de los fenoles como su carácter ácido débil y su toxicidad. Finalmente, menciona algunos métodos para obtener fenoles como la oxidación parcial del benceno o la hidrólisis del clor

1. UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE FILOSOFÍA, LETRAS Y CIENCIAS DE LA EDUCACIÓN
CARRERA DE PEDAGOGÍA DE LAS CIENCIAS
EXPERIMENTALES QUÍMICA Y BIOLOGÍA
QUÍMICA ORGÁNICA
TEMA : LOS FENOLES
EXPOSITORES:
 CARLOS GUILLÉN
 KARINA PILICITA
CURSO: SEXTO “A”

3. DEFINICIÓN
También llamado
• Ácido carbólico
• Ácido fénico
• Alcohol fenílico
• Ácido fenílico
• Fenilhidróxido
• Hidrato de fenilo
• Oxibenceno o
hidroxibenceno
Los Fenoles son compuestos orgánicos que están
formados por uno o varios Grupos Funcionales
Hidroxilo (-OH) unidos a un anillo aromático (anillo
de benceno)
Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran
Difenoles
Trifenoles
Polifenoles
Según la posición que ocupan en el anillo de benceno
se denominan con los siguientes prefijos:
Orto: Se sitúan en átomos de carbono contiguos
Meta: existe un átomo de carbono saturado entre
ambos
Para: Se sitúan en los extremos del anillo de benceno

4. FENOLES
En la figura 1 se muestran las dos formas de resonancia del benceno, para
simplificar la representación es común que el anillo bencénico se represente
como se muestra en la figura 2. Allí aparece también como se representa el fenol
utilizando el mismo procedimiento. Note que uno de los hidrógenos en los
vértices de hexágono se ha sustituido por un grupo hidroxilo
Figura. 1
Figura. 2
Cuando uno de los hidrógenos de la estructura molecular de los
hidrocarburos aromáticos se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH),
característico de los alcoholes, se les denomina fenoles
El mas simple de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), de
estructura de resonancia en forma de anillo hexagonal. Cuando uno de los
hidrógenos del benceno se sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el Fenol,
el mas simple de los fenoles y al cual debe el nombre la clase

5. GRUPO FUNCIONAL FORMULA QUÍMICA
C6H5OH– OH

6. CARACTERÍSTICAS
El fenol en forma pura es un sólido es
una sustancia blanca, cristalina a
temperatura ambiente, de color blanco o
incoloro con un olor distintivo
La gran mayoría de esos compuestos
posee propiedades antibacterianas y
fungicidas
Muchos de ellos son tóxicos y
corrosivos.
Poseen un carácter ácido débil
Es cáustico, tóxico, soluble en solventes
orgánicos como éter, alcohol y acetona

7. -Masa molecular: 94,1 g/mol
-Punto de ebullición: 182°C
-Punto de fusión: 43°C
-Densidad relativa del líquido
(agua = 1g/ml): 1.06
-Solubilidad en agua (g/100 ml):
7
-Solubilidad en agua: Moderada
-Presión de vapor (Pa a 20°C): 47
-Punto de inflamación: 79°C
*Los fenoles pueden reaccionar de dos maneras
diferentes, en una, los cambios químicos se
producen en el grupo hidroxilo y en la otra en el
propio anillo bencénico
*Los fenoles tienen a diferencia de los
alcoholes, un carácter más ácido y pueden
reaccionar con el hidróxido de sodio para
formar una sal, el fenóxido de sodio
*Cuando el fenol reacciona con el bromo
(halogenación) se forma un tribromofenol
*La reacción de una molécula di-bencénica con
el ácido nítrico (nitración) produce dos
compuestos diferentes con el grupo NO2
PROPIEDADESFÍSICAS
PROPIEDADESQUÍMICAS

8. MÉTODOS DE OBTENCIÓN
Los métodos de obtención varian ya que el fenol
se presenta en la Naturaleza en la madera y en las
agujas de pino, en la orina de los herbívoros
(fenolsulfato) y en el alquitrán de hulla. Puede
sintetizarse mediante la Oxidación parcial del
Benceno. El fenol se obtiene a partir de la
destilación del alquitrán de hulla
-Hidrólisis del clorobenceno
-Producción de fenol a partir de
benceno-sulfonato de sodio
-Oxidación del isopropil benceno

9. Se nombra como los alcoholes,
con la terminación “–ol”,
añadida al nombre del
hidrocarburo, o también se
utiliza el prefijo “hidroxi”
acompañado del nombre del
hidrocarburo.

10. 1. 2.
3. 4.

11. Pesticidas BactericidaAntiséptico

12. • Vómitos.
• Citotóxicos o que dañan las células.
• Daño intestinal grave al ingerirlo.
• Lesiones permanentes en la piel.
• Irritación de las vías respiratorias.
• Problemas pulmonares, hepáticos y
cardiacos.
• Muerte