Enlace, el enlace covalente, hibridación y representaciones de las moleculas orgánicas

1. Capítulo 2
Hidrocarburos
Parte I

2. Contenido
UNIDAD 2. Hidrocarburos PARTE I
 Enlace químico en hidrocarburos
 Tipos de hibridación
 Estructura y representaciones
 Nomenclatura de: alcanos, alquenos, alquinos y compuestos
aromáticos
 Propiedades físicas.

3. Enlace químico
 EL ENLACE QUÍMICO es la fuerza que mantiene unidos los átomos en las
diferentes sustancias (molécula, cristal, etc)
TIPOS DE ENLACES
• IONICO
• COVALENTE
• METÁLICO

4. TIPOS DE ENLACES
IONICOS COVALENTE METALICO
• Sólidos
• Altos puntos de fusión
• Alto punto de ebullición
• Solubles en agua
• Electrolitos
• Sólidos, líquidos, gases
• Bajo puntos de fusión
• Bajo punto de ebullición
• Solubilidad depende de
la polaridad
• No electrolitos
• Sólidos
• Muy altos puntos de
fusión y ebullición
• Conductores del calor
y la corriente eléctrica
Sustancias
moleculares
Sólidos de red
covalente

5. FUERZA INTERMOLECULARES
Fuerza entre moléculas responsables de las propiedades físicas de las sustancias
moleculares
 Mas débiles que un enlace covalente
Tipos
• Interacciones dipolo-dipolo
• Puentes de hidrógeno
• Fuerzas de London

6. FUERZA INTERMOLECULARES
Interacciones dipolo-dipolo
• Se presentan en moléculas polares
• El polo positivo interacciona con el polo negativo
• Estas interacciones son el 1% de un enlace covalente
• Este es uno de los factores que determina el punto de fusión, de ebullición,
calores de fusión, etc
+
-

7. FUERZA INTERMOLECULARES
Atracciones puente de hidrógeno
• Es un tipo particular de atracción dipolo-dipolo
• Se presentan en moléculas en las que el H está unido a átomos muy
electronegativos: O, N ó F
• Estas interacciones son el 5-10 % de un enlace covalente (13 a 42 kJ/mol)
• Es el más importante tipo de atracción intermolecular

8. FUERZA INTERMOLECULARES
Atracciones puente de hidrógeno: ELAGUA
• Es una molécula fundamental para la vida
• Del latín aqua
• formada por dos átomos de hidrógeno y uno de
oxígeno
• Se presenta en los tres estados:
Sólido: hielo
Líquido: agua
Gas: vapor de agua

9. FUERZA INTERMOLECULARES
La molécula del agua
• Oxígeno: hibridación sp3
• Forma: Angular
• Angulo de enlace: 104.5 o
• Punto de fusión: 0 oC
• Punto de ebullición: 100 oC
• Cubre el 71% de la superficie del planeta

10. FUERZA INTERMOLECULARES
La molécula del agua
Debido a los puentes de hidrógeno:
• Es agua es líquida a temperatura ambiente
• Forma una estructura cristalina mas abierta en el hielo
por eso es ocupa mas volumen, es menos denso y flota
• Alto punto de fusión, punto de ebullición

11. FUERZA INTERMOLECULARES
FUERZAS DE LONDON
• Se llaman también dipolos inducidos, se presentan instantáneamente
como resultado de choques entre las partículas
• Su duración es muy corta y son extremadamente débiles
• Se presentan en moléculas no polares y átomos

12. Hibridación del Carbono

13. Hibridación del Carbono
HIBRIDACIÓN sp3
Presente en los carbonos de enlaces sencillos
Geometría: tetrahédrica
Angulo: 109.5o

14. Hibridación del Carbono
HIBRIDACIÓN sp2
Presente en los carbonos de enlaces dobles
Geometría: trigonal plana
Angulo: 120o

15. Hibridación del Carbono
HIBRIDACIÓN sp
Presente en los carbonos de enlaces triples
Geometría: lineal
Angulo: 180o

16. Estructura y representaciones

17. Estructura de Lewis
 La forma mas sencilla de representar una molécula es mediante las
estructuras de Lewis
 Cada electrón de valencia se representa usualmente con un punto
 Recordar la REGLA DEL OCTETO

18. Fórmulas estructurales
Fórmulas
estructurales
Fórmulas estructural
desarrollada ó de
Lewis
Fórmulas estructural
condensada

19. Estructura de Lewis
Cada par de electrones se puede sustituir por un linea
Metano
Etano

20. Estructuras de Lewis
En el caso de dobles o triples enlaces se colocan dos ño tres lienas
según el caso
Los pares de electrones libres se representan como puntos
Eteno
H:C:::C:HEtino
Metanol

21. Fórmula estructural condensada
 Se representan sin mostrar todos los enlaces individuales
 Cada átomo central se representa junto a los átomos a los que está
unido
 Usualmente se prefiere CH3CH3 en lugar de CH3-CH3
 Grupos idénticos (dos ó mas) se pueden resumir mediante un
paréntesis y un subíndice
Metano
Etano
CH4
CH3CH3
Propano CH3CH2CH3
Butano CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)2CH3

22. Fórmulas lineoangulares ó zig zag
 Los enlaces se representan por líneas
 Los átomos vienen dados en los vértices ó extremos de cada linea
 El nitrógeno, oxígeno, y halógenos se escriben con su símbolo
 Los hidrógenos NO se simbolizan a excepción que estén unidos a
elementos simbolizados
Hexano CH3(CH2)4CH3
Ciclopentanol

23. Fórmulas molecular
 Indica el numero de átomos de cada elemento
Hexano CH3(CH2)4CH3
Ciclopentanol
C6H14
C5H10O

24. Nomenclatura de Hidrocarburos:
Alcanos, alquenos, alquinos y compuestos
aromáticos

25. Hidrocarburos
 Son compuestos orgánicos que SÓLO contienen C e H
 Los principales son:
Hidrocarburo Enlace Hibridación Nombre
comun
Alcanos Sencillo sp3 Parafinas
Alquenos Doble sp2 Olefina
Alquinos Triple sp Acetilenos
Aromáticos Conjugado sp2 Arenos

26. ALCANOS
 Hidrocarburos que solo contienen enlaces sencillos
 Su nombre termina en ANO
 Un prefijo indica el número de carbonos
Carbonos Prefijo
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
Carbonos Prefijo
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec
Carbonos Prefijo
11 undec
12 dodec
20 eicos
21 Uneicos
30 triacont

27. ALCANOS
FM FC FC FL
CH4
C2H6 CH3CH3
C3H8 CH3CH2CH3
C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)2CH3
C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3

28. ALCANOS RAMIFICADOS
 Se escoge la cadena continua mas larga: CADENA PRINCIPAL
 Todos los grupos que quedan por fuera se llaman: RADICALES,
terminan en il
 Se numera la cadena principal de forma que el (o los) sustituyentes
tengan los números mas bajos
 Se nombran los sustituyentes alfabéticamente
Ejemplo:
2-metilpentano

29. 1
234567
8
Grupos metilo: 2
Prefijo mutltiplicativo di
Posiciones: 2,6
2,6-dimetiloctano
Ejemplo:

30. 1
2345
6
7
8
Grupos metilo: 1 Posición: 2
Grupos etilo: 1 Posición: 6
6-etil-2-metilnonano
Ejemplo:
9
 Se nombran los sustituyentes alfabéticamente

31. Ejercicios:

32. CICLOALCANOS
 Son alcanos cíclicos: forman anillos, generalmente corresponde al
a la CADENA PRINCIPAL
 Se añade antes del nombre la palabra CICLO
Ejemplo:
Ciclopropano Ciclobutano
Ciclopentano Ciclohexano

33. CICLOALCANOS CON
SUSTITUYENTES
 Si tiene un único sustituyente NO SE NUMERA el grupo radical
 Si tiene varios sustituyente se numera de forma que tenga el
número mas bajo posible
Ejemplo:
metilciclopentano 1,2-dimetilciclopentano

34. ALQUENOS
 Contiene uno ó varios dobles enlaces
 El criterio de numeración es la posición del doble enlace: Se
numera la cadena principal de forma que el (o los) dobles enlaces
tengan los números mas bajos
 NO siempre la cadena principal va a ser la mas larga
2-metil-2-hexeno
Ejemplo:
La isomeria geométrica se estudiará mas adelante

35. 2-etil-5-metil-1,5-hexadieno
ALQUENOS

36. CICLOALQUENOS
 El ó los dobles enlaces están incluidos dentro de un anillo
 Se numera de forma que los números de los dobles enlaces sea
el mas bajo
3-metilciclohexeno
Observe que en estos casos NO ES NECESARIO indicar la posición del
doble enlace: 3-metilciclohexeno

37. Ejercicios:

38. ALQUINOS
 Contiene uno ó varios triples enlaces
 El criterio de numeración es la posición del triple enlace: Se
numera la cadena principal de forma que el (o los) triples enlaces
tengan los números mas bajos
 La forma correcta de dibujar esta relacionada con la hibridación de
los carbonos sp: LINEAL
Ejemplo:
2-hexino
REPRESENTACION
INCORRECTA

39. Ejercicios:
1-pentino 1,3-octadiino
Los triples enlaces se encuentran solo en anillos grandes mas de 8
miembros

40. HIDROCARBUROS AROMATICOS
 Es un tipo particular de hidrocarburos
 Muchos de ellos derivados del benceno (El principal compuesto
aromático)
Benceno

41. HIDROCARBUROS AROMATICOS
 Los hidrocarburos aromáticos pueden tener diferentes grados de
sustitución, los hidrógenos pueden cambiarse por grupos alquilo,
átomos ó grupos funcionales
Hidrocarburos monosustituidos
 Un átomo de hidrógeno ha sido reemplazado por algún grupo

42. Hidrocarburos monosustituidos
 Al igual que en los cicloalcanos monosustituidos NO se requiere
indicar la posición del grupo sustituyente
Nombre del sustituyente + benceno
metilbenceno isopropilbenceno clorobenceno
tolueno cumenoNombre común

43. Hidrocarburos disustituidos
 Dos hidrógenos se han reemplazado por dos grupos iguales o
diferentes
 Se pueden generar tres isómeros
1,2- 1,3- 1,4-
orto- meta- para-

44. Hidrocarburos disustituidos
1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno
orto-xileno meta-xileno para-xileno
o-xileno m-xileno p-xileno

45. Hidrocarburos disustituidos
1,2-diclorobenceno Acido 3-clorobenzoico 4-nitrofenol
orto-diclorobenceno p-nitrofenolAcido m-clorobenzoico
 Estas recomendaciones se aplican a compuestos diferentes a los
hidrocarburos

46. Hidrocarburos polisustituidos
1,2,3-trinitrobenceno 1,2,3-trimetilnenceno 2,4-dinitrofenol
mesitileno
 Cuando tres ó mas sustituyentes se debe numerar de forma que los
sustituyentes tengan los números mas bajos posibles

47. Hidrocarburos aromáticos polinucleares
naftaleno
Benzo[a]pireno
 Son hidrocarburos formados por la fusión de dos ó mas anillos
bencénicos
antraceno fenantreno
pireno dibenzopireno

48. Radicales aromáticos
 Son hidrocarburos formados por la fusión de dos ó mas anillos
bencénicos

49. Propiedades físicas
 Se encuentran en los tres estados: Sólidos, líquidos y gases
 Moléculas poco polares las fuerzas se limitan a las de Van der
Waals
 Solubilidad: disolventes no polares (Hidrófobos)
 Densidad: 0.7 g/mL menor que la del agua

50. Propiedades físicas
 Puntos de ebullición son bajos y
aumentan ligeramente a medida
que aumenta el numero de
carbonos (por tanto las masas
moleculares)
 Las moléculas mas grandes
tienen mayores áreas
superficiales por lo que aumenta
la atracción intermolecular de
van de Waals

51. Propiedades físicas
 Los puntos de fusión aumentan al
aumentar la masa molecular
 Los alcanos con un número par de
átomos de carbono se empaquetan
mejor en una estructura sólida
 Los alcanos con un número impar
de átomos de carbono no se
empaquetan bien y funden a
temperaturas mas bajas

52. Propiedades físicas
 El hecho de quena cadena esté ramificada afecta el pf
 Un alcanos ramificado funde a una temperatura mas alta que la del n-
alcano
 La ramificación de un alcano da lugar a una estructura tridimensional
más compacta en la que las moléculas pueden empaquetarse mas
fácilmente, aumenta el pf