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QUINOLONA
S
Dr. Gonzalo Navarro
UCEM
Facultad de Medicina
Farmacología III
Farmacología III
Cita histórica
 Finales de los 60
“Ya es hora de cerrar el capítulo de las
enfermedades infecciosas y declarar la
victoria sobre la pestilencia”
General William H. Stewart
Desarrollo de antibacterianos
Desarrollo de antibacterianos
Acciones globales
Desarrollo
Acído nalidíxico
CiprofloxacinaNorfloxacina Ofloxacina
Desarrollo
8 – metoxi - fluoroquinolonas
Moxifloxacino
Generation Generic name Brand name
(manufacturer)
Year of FDA approval
First Nalidixic acid NegGram (Sanofi)
Second Norfloxacin
Ciprofloxacin
Ofloxacin
Enoxacin
Lomefloxacin
Zoroxin (MSD)
Ciproxina (Bayer)
Floxstat (Janssen)
Penetrex (Aventis)
Maxaquin (Searle)
1986
1987
1990
1991
1992
Third Levofloxacin
Sparfloxacin
Gatifloxacin
Elequine (Janssen)
Zagam (Aventis)
Tequin (BMS)
1996
1996
1999
Fourth Trovafloxacin
Moxifloxacin
Trovan (Pfizer)
Avelox (Bayer)
1997
1999
FQ disponibles
Quinolonas en estudio
Abortado
Disponible
Quinolonas en estudio
 Sitafloxacina: sin nueva investigación.
 Clinafloxacina: realizó estudios fase III pero
nunca ha sido sometida a aprobación
DNA Girasa
Topoisomerasa IV
Mecanismo de acción
 Evitan la duplicación,
transcripción y reparación del
DNA bacteriano, por inhibición
de la topoisomerasa II (DNA
Girasa) y la topoisomerasa IV
 Efecto bactericida
 Mecanismo dual
Mecanismo de acción
DNA Girasas
Girasa Topoisomerasa IV
* Only moxifloxacin and trovafloxacin produce nefable anaerobic activity
Drug Gram-
positive
Gram-
negative
Anaerobic* Pseudomona
species
Atypical STD
organisms
Ofloxacin + +++ 0 ++ +++ +++
Ciprofloxacin + ++++ 0 ++++ ++ ++
Levofloxacin ++ +++ + ++ +++ +++
Pathogen
Gatifloxacin ++ +++ + ++ +++ +++
Moxifloxacin ++ +++ ++ ++ +++ +++
Trovafloxacin ++ +++ +++ ++ +++ +++
Espectro de actividad FQ
Drugs Half-Life (h) Oral Bioavailability Peak Serum
Concentration
Oral Dose (mg)
Ciprofloxacin 3-4.5 85 3 500
Enoxacin 3-6 90 4 400
Levofloxacin 5-7 95 8 400/750
Lomefloxacin 8 95 3 400
Norfloxacin 3.5-5 80 1.5 400
Ofloxacin 5-7 95 8 400
Pefloxacin 10 90 6 400
Sparfloxacin
Moxifloxacin
16-22 --1
0.7-1.5 400
16 89 4.1 400
Propiedades farmacocinéticas
Farmacocinética
 Alto volumen de distribución
 Mayor concentración que en
plasma
Riñón = orina
Pulmón
Tejido prostático
Bilis
Macrófagos
Neutrófilos
Farmacocinética
 La mitad de la concentración plasmática
LCR
Hueso
Útero
Músculo
Fluido prostático
Volumen de distribución
Aminoglucósidos 0.18 L/kg
β-lactámicos 0.25 L/kg
Macrólidos 1-2 L/kg
Fluoroquinolonas ~ 2-3 L/kg
Eliminación
 Renal
Norfloxacina
Ciprofloxacina
Ofloxacina
Lomefloxacina
Levofloxacina
Ajuste de dosis en IR
Eliminación
 Extra renal = hepática
Trovafloxacino
Sparfloxacino
Grepafloxacino
Ajuste de dosis en IH
 Moxifloxacino no requiere ajuste en ningún caso
Efectos sobre el SNC
 Disminución del umbral convulsivo
 Inhibición del Rx GABA y el Rx NMDA
 ¿Potenciado por el uso concomitante de AINES?
 Más frecuente en mujeres
 Hiperactividad central, insomnio,
despersonalización.
Cardiotoxicidad
 Arritmia de puntas torcidas = Torsade des
Pointes
 Asociado a:
Cisapride
Terfenadina
Quinidina
Macrólidos
Inhibidores de PDE-5
Cardiotoxicidad
 Asociado a radical en posición 5
 Común con sparfloxacina y grepafloxacina
 Menos frecuente con levofloxacina
Cardiotoxicidad
 Bloqueo de canales de K dependientes de
voltaje, mayoritariamente el componente rápido
de la corriente
 Provoca un aumento del intervalo QT
Recomendaciones
 Precaución en aquellos paciente que:
Tengan aumento del intervalo QT congénito
Sufran bradicardia = mujeres
Presenten hipokalemia o hipomagnesemia
En tx con antiarrítmicos: principalmente Clase IA o
Clase III
En tx con otros fármacos que aumenten el intervalo
QT
Fototoxicidad
Producción de especies
tóxicas de oxígeno al contacto
con rayos UV. Formación de
un grupo halogenado
Ventaja para las 8-metoxi-
fluoroquinolonas
N
H
H H3C
O
N
O
O
OH
F
N
H
*HCI
N
H
H H3C
O
N
O
O
OH
F
N
H
*HCI
Sustituyente en el
carbono 8
Fototoxicidad
Condrotoxicidad
 Efecto quelante de magnesio
 Contraindicadas en menores de 18 años y
embarazadas
 Ciprofloxacina aprovada por la FDA para
paciente pediátrico con fibrosis quística,
infecciones de vías urinarias recurrentes (>3) y
otitis por P. aeruginosa
 Profilaxis de antrax
EN EL 2008 LA FDA EXIGIO UN “BLACK
BOX WARNING” PARA TODAS LAS
QUINOLONAS QUE INDICAN AL PACIENTE
EL RIESGO DE RUPTURA DE TENDONES
Hepatotoxicidad
 Trovafloxacina retirada del mercado por causar
hepatitis fulminante
 Se puede presentar elevación de las
transaminasas con otras quinolonas
Moxifloxacino modificó su información para prescribir a
inicios del 2008 incluyendo por primera vez casos de
hepatotoxicidad
Hipoglicemias
 Relacionado a gatifloxacino y actualmente a
levofloxacino
 Retiro por parte de la FDA
 Pacientes no responden a tratamiento con suero
glucosado
En piel y tejidos blandos
 Reacciones ampulosas severas.
 Síndrome de Stevens – Johnsson.
 Entes rectores de salud están exigiendo
nuevos estudios de seguridad.
Nueva aprobación en Europa
 Moxifloxacino IV fue recientemente aprobado
en toda Europa en la indicación de NAC
(mutuo reconocimiento)
Precauciones
 Uso en ancianos y en pacientes tratados con esteroides.
 debido a la posibilidad de tendinitis.
 Pacientes con deficiencia de glucosa 6 fosfato
deshidrogenasa.
 Propensión a desarrollar reacciones hemolíticas al ser tratados
con quinolonas.
 Pacientes con síndromes convulsivos.
 Posibilidad de colitis pseudomembranosa.
 Presencia de síndromes de aumento del intervalo QT o
administración concomitante de fármacos que aumenten el
intervalo QT o antiarrítmicos clase Ia y III.
Contraindicaciones
 Hipersensibilidad a quinolonas.
 Embarazo y lactancia.
 Niños y adolescentes.
 Pacientes con antecedentes de patologías
tendinosas.
 Pacientes con función hepática alterada o en
hemodiálisis.
 debido a la carencia de estudios clínicos.
Indicaciones
 Prostatitis (4 sem)
 Cistitis
Simple: 3 días
Complicada: 7-14
días
 Pielonefritis
7-14 días
 Agentes causales
Escherichia coli
Staphylococcus
saprophyticus
Klebsiella sp.
Proteus sp.
Infecciones de VU simples o complicadas
Indicaciones
 EABC
 NAC
 Neumonía
nosocomial
 Sinusitis
 OMA
 Agentes causales
H. influenzae
M. catarrhalis
St. pneumonie
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Indicaciones
 Infecciones del TGI
Diarrea
Diarrea del viajero
Fiebre tifoidea
Cólera: CIP 1g
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 Salmonella
 Shigella
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 Campylobacter
 V. cholerae
Sanford Guide 2009 reporta
alta falla terapéutica
Indicaciones
 Infecciones osteoarticulares
Osteomielitis crónica por Gram (-)
Mínimo un mes de tratamiento
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Moxifloxacino como monoterapia
YesYesYesYesYesYesYesYesYesYesAcute exacerbations ofAcute exacerbations of
chronic bronchitischronic bronchitis
YesYesYesYesYesYesYesYesYesYesAcute sinusitisAcute sinusitis
YesYesIntraabdominal and pelvicIntraabdominal and pelvic
infectionsinfections
YesYesInfectious diarrheaInfectious diarrhea
YesYesPelvic Inflammatory diseasePelvic Inflammatory disease
YesYesYesYesNongonococcal urethritis andNongonococcal urethritis and
cervicitiscervicitis
YesYesYesYesYesYesYesYesUncomplicated urethral,Uncomplicated urethral,
cervical, and rectalcervical, and rectal
gonorrheagonorrhea
YesYesYesYesYesYesProstatitisProstatitis
YesYesYesYesYesYesYesYesComoplicated UTI andComoplicated UTI and
pyelonephiritispyelonephiritis
YesYesYesYesYesYesYesYesYesYesUncomplicated UTIUncomplicated UTI
TrovaTrovaMoxiMoxiGatiGatiSparSparLevoLevoCiproCiproOfloOfloClinical indicationsClinical indications
YesYesYesYesYesYesYesYesYesYesAcute exacerbations ofAcute exacerbations of
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pyelonephiritispyelonephiritis
YesYesYesYesYesYesYesYesYesYesUncomplicated UTIUncomplicated UTI
TrovaTrovaMoxiMoxiGatiGatiSparSparLevoLevoCiproCiproOfloOfloClinical indicationsClinical indications
FDA-Approved indications for Fluoroquinolone Therapy
Yes
Yes
Yes
Yes
Yes
Yes
FDA-Approved indications for Fluoroquinolone Therapy
YesYesYesYesYesYesYesYesUncomplicated skin and softUncomplicated skin and soft
tissue infectiontissue infection
YesYesGramGram--negative infection ofnegative infection of
bone or jointbone or joint
YesYesComplicated skin and softComplicated skin and soft
tissue infectiontissue infection
YesYesNosocomial pneumoniaNosocomial pneumonia
YesYesYesYesYesYesYesYesYesYesCommunityCommunity--aquiredaquired
pneumoniapneumonia
TrovaTrovaMoxiMoxiGatiGatiSparSparLevoLevoCiproCiproOfloOfloClinical indicationsClinical indications
YesYesYesYesYesYesYesYesUncomplicated skin and softUncomplicated skin and soft
tissue infectiontissue infection
YesYesGramGram--negative infection ofnegative infection of
bone or jointbone or joint
YesYesComplicated skin and softComplicated skin and soft
tissue infectiontissue infection
YesYesNosocomial pneumoniaNosocomial pneumonia
YesYesYesYesYesYesYesYesYesYesCommunityCommunity--aquiredaquired
pneumoniapneumonia
TrovaTrovaMoxiMoxiGatiGatiSparSparLevoLevoCiproCiproOfloOfloClinical indicationsClinical indications
Yes
Yes
Yes
Actividad comparativa de fluoroquinolonas contra
S. pneumoniae
Dosis CMAX AUC MIC90 CMAX/MIC90 AUIC
mg mg/L mg.h/L mg/L
Moxifloxacino 400 4.5 48 0.12-0.25 18-37.5 192-400
Gatifloxacina 400 3.8 33.5 0.5 8 67
Trovafloxacina 200 3.1 34.4 0.12-0.25 12.4-26 138-287
Levofloxacina 500 5.7 47-5 1-2 3-6 24-48
Grepafloxacina 400 1.4 11 0.25 5.6 44
debería debería
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Quinolonas

  • 1. QUINOLONA S Dr. Gonzalo Navarro UCEM Facultad de Medicina Farmacología III Farmacología III
  • 2. Cita histórica  Finales de los 60 “Ya es hora de cerrar el capítulo de las enfermedades infecciosas y declarar la victoria sobre la pestilencia” General William H. Stewart
  • 7. Desarrollo 8 – metoxi - fluoroquinolonas Moxifloxacino
  • 8. Generation Generic name Brand name (manufacturer) Year of FDA approval First Nalidixic acid NegGram (Sanofi) Second Norfloxacin Ciprofloxacin Ofloxacin Enoxacin Lomefloxacin Zoroxin (MSD) Ciproxina (Bayer) Floxstat (Janssen) Penetrex (Aventis) Maxaquin (Searle) 1986 1987 1990 1991 1992 Third Levofloxacin Sparfloxacin Gatifloxacin Elequine (Janssen) Zagam (Aventis) Tequin (BMS) 1996 1996 1999 Fourth Trovafloxacin Moxifloxacin Trovan (Pfizer) Avelox (Bayer) 1997 1999 FQ disponibles
  • 10. Quinolonas en estudio  Sitafloxacina: sin nueva investigación.  Clinafloxacina: realizó estudios fase III pero nunca ha sido sometida a aprobación
  • 13. Mecanismo de acción  Evitan la duplicación, transcripción y reparación del DNA bacteriano, por inhibición de la topoisomerasa II (DNA Girasa) y la topoisomerasa IV  Efecto bactericida  Mecanismo dual
  • 16. * Only moxifloxacin and trovafloxacin produce nefable anaerobic activity Drug Gram- positive Gram- negative Anaerobic* Pseudomona species Atypical STD organisms Ofloxacin + +++ 0 ++ +++ +++ Ciprofloxacin + ++++ 0 ++++ ++ ++ Levofloxacin ++ +++ + ++ +++ +++ Pathogen Gatifloxacin ++ +++ + ++ +++ +++ Moxifloxacin ++ +++ ++ ++ +++ +++ Trovafloxacin ++ +++ +++ ++ +++ +++ Espectro de actividad FQ
  • 17. Drugs Half-Life (h) Oral Bioavailability Peak Serum Concentration Oral Dose (mg) Ciprofloxacin 3-4.5 85 3 500 Enoxacin 3-6 90 4 400 Levofloxacin 5-7 95 8 400/750 Lomefloxacin 8 95 3 400 Norfloxacin 3.5-5 80 1.5 400 Ofloxacin 5-7 95 8 400 Pefloxacin 10 90 6 400 Sparfloxacin Moxifloxacin 16-22 --1 0.7-1.5 400 16 89 4.1 400 Propiedades farmacocinéticas
  • 18. Farmacocinética  Alto volumen de distribución  Mayor concentración que en plasma Riñón = orina Pulmón Tejido prostático Bilis Macrófagos Neutrófilos
  • 19. Farmacocinética  La mitad de la concentración plasmática LCR Hueso Útero Músculo Fluido prostático
  • 20. Volumen de distribución Aminoglucósidos 0.18 L/kg β-lactámicos 0.25 L/kg Macrólidos 1-2 L/kg Fluoroquinolonas ~ 2-3 L/kg
  • 22. Eliminación  Extra renal = hepática Trovafloxacino Sparfloxacino Grepafloxacino Ajuste de dosis en IH  Moxifloxacino no requiere ajuste en ningún caso
  • 23. Efectos sobre el SNC  Disminución del umbral convulsivo  Inhibición del Rx GABA y el Rx NMDA  ¿Potenciado por el uso concomitante de AINES?  Más frecuente en mujeres  Hiperactividad central, insomnio, despersonalización.
  • 24. Cardiotoxicidad  Arritmia de puntas torcidas = Torsade des Pointes  Asociado a: Cisapride Terfenadina Quinidina Macrólidos Inhibidores de PDE-5
  • 25. Cardiotoxicidad  Asociado a radical en posición 5  Común con sparfloxacina y grepafloxacina  Menos frecuente con levofloxacina
  • 26. Cardiotoxicidad  Bloqueo de canales de K dependientes de voltaje, mayoritariamente el componente rápido de la corriente  Provoca un aumento del intervalo QT
  • 27. Recomendaciones  Precaución en aquellos paciente que: Tengan aumento del intervalo QT congénito Sufran bradicardia = mujeres Presenten hipokalemia o hipomagnesemia En tx con antiarrítmicos: principalmente Clase IA o Clase III En tx con otros fármacos que aumenten el intervalo QT
  • 28. Fototoxicidad Producción de especies tóxicas de oxígeno al contacto con rayos UV. Formación de un grupo halogenado Ventaja para las 8-metoxi- fluoroquinolonas
  • 30. Condrotoxicidad  Efecto quelante de magnesio  Contraindicadas en menores de 18 años y embarazadas  Ciprofloxacina aprovada por la FDA para paciente pediátrico con fibrosis quística, infecciones de vías urinarias recurrentes (>3) y otitis por P. aeruginosa  Profilaxis de antrax EN EL 2008 LA FDA EXIGIO UN “BLACK BOX WARNING” PARA TODAS LAS QUINOLONAS QUE INDICAN AL PACIENTE EL RIESGO DE RUPTURA DE TENDONES
  • 31. Hepatotoxicidad  Trovafloxacina retirada del mercado por causar hepatitis fulminante  Se puede presentar elevación de las transaminasas con otras quinolonas Moxifloxacino modificó su información para prescribir a inicios del 2008 incluyendo por primera vez casos de hepatotoxicidad
  • 32. Hipoglicemias  Relacionado a gatifloxacino y actualmente a levofloxacino  Retiro por parte de la FDA  Pacientes no responden a tratamiento con suero glucosado
  • 33. En piel y tejidos blandos  Reacciones ampulosas severas.  Síndrome de Stevens – Johnsson.  Entes rectores de salud están exigiendo nuevos estudios de seguridad.
  • 34. Nueva aprobación en Europa  Moxifloxacino IV fue recientemente aprobado en toda Europa en la indicación de NAC (mutuo reconocimiento)
  • 35. Precauciones  Uso en ancianos y en pacientes tratados con esteroides.  debido a la posibilidad de tendinitis.  Pacientes con deficiencia de glucosa 6 fosfato deshidrogenasa.  Propensión a desarrollar reacciones hemolíticas al ser tratados con quinolonas.  Pacientes con síndromes convulsivos.  Posibilidad de colitis pseudomembranosa.  Presencia de síndromes de aumento del intervalo QT o administración concomitante de fármacos que aumenten el intervalo QT o antiarrítmicos clase Ia y III.
  • 36. Contraindicaciones  Hipersensibilidad a quinolonas.  Embarazo y lactancia.  Niños y adolescentes.  Pacientes con antecedentes de patologías tendinosas.  Pacientes con función hepática alterada o en hemodiálisis.  debido a la carencia de estudios clínicos.
  • 37. Indicaciones  Prostatitis (4 sem)  Cistitis Simple: 3 días Complicada: 7-14 días  Pielonefritis 7-14 días  Agentes causales Escherichia coli Staphylococcus saprophyticus Klebsiella sp. Proteus sp. Infecciones de VU simples o complicadas
  • 38. Indicaciones  EABC  NAC  Neumonía nosocomial  Sinusitis  OMA  Agentes causales H. influenzae M. catarrhalis St. pneumonie Patologías Respiratorias
  • 39. Indicaciones  Infecciones del TGI Diarrea Diarrea del viajero Fiebre tifoidea Cólera: CIP 1g  Agentes causales  Salmonella  Shigella  E. coli  Campylobacter  V. cholerae Sanford Guide 2009 reporta alta falla terapéutica
  • 40. Indicaciones  Infecciones osteoarticulares Osteomielitis crónica por Gram (-) Mínimo un mes de tratamiento  Infecciones ginecológicas  Anexistis  Endometritis  Salpingitis  EPI
  • 41. Indicaciones Infecciones de piel y tejidos blandos Infecciones no complicadas Infecciones complicadas Infecciones intra abdominales Moxifloxacino como monoterapia
  • 42. YesYesYesYesYesYesYesYesYesYesAcute exacerbations ofAcute exacerbations of chronic bronchitischronic bronchitis YesYesYesYesYesYesYesYesYesYesAcute sinusitisAcute sinusitis YesYesIntraabdominal and pelvicIntraabdominal and pelvic infectionsinfections YesYesInfectious diarrheaInfectious diarrhea YesYesPelvic Inflammatory diseasePelvic Inflammatory disease YesYesYesYesNongonococcal urethritis andNongonococcal urethritis and cervicitiscervicitis YesYesYesYesYesYesYesYesUncomplicated urethral,Uncomplicated urethral, cervical, and rectalcervical, and rectal gonorrheagonorrhea YesYesYesYesYesYesProstatitisProstatitis YesYesYesYesYesYesYesYesComoplicated UTI andComoplicated UTI and pyelonephiritispyelonephiritis YesYesYesYesYesYesYesYesYesYesUncomplicated UTIUncomplicated UTI TrovaTrovaMoxiMoxiGatiGatiSparSparLevoLevoCiproCiproOfloOfloClinical indicationsClinical indications YesYesYesYesYesYesYesYesYesYesAcute exacerbations ofAcute exacerbations of chronic bronchitischronic bronchitis YesYesYesYesYesYesYesYesYesYesAcute sinusitisAcute sinusitis YesYesIntraabdominal and pelvicIntraabdominal and pelvic infectionsinfections YesYesInfectious diarrheaInfectious diarrhea YesYesPelvic Inflammatory diseasePelvic Inflammatory disease YesYesYesYesNongonococcal urethritis andNongonococcal urethritis and cervicitiscervicitis YesYesYesYesYesYesYesYesUncomplicated urethral,Uncomplicated urethral, cervical, and rectalcervical, and rectal gonorrheagonorrhea YesYesYesYesYesYesProstatitisProstatitis YesYesYesYesYesYesYesYesComoplicated UTI andComoplicated UTI and pyelonephiritispyelonephiritis YesYesYesYesYesYesYesYesYesYesUncomplicated UTIUncomplicated UTI TrovaTrovaMoxiMoxiGatiGatiSparSparLevoLevoCiproCiproOfloOfloClinical indicationsClinical indications FDA-Approved indications for Fluoroquinolone Therapy Yes Yes Yes Yes Yes Yes
  • 43. FDA-Approved indications for Fluoroquinolone Therapy YesYesYesYesYesYesYesYesUncomplicated skin and softUncomplicated skin and soft tissue infectiontissue infection YesYesGramGram--negative infection ofnegative infection of bone or jointbone or joint YesYesComplicated skin and softComplicated skin and soft tissue infectiontissue infection YesYesNosocomial pneumoniaNosocomial pneumonia YesYesYesYesYesYesYesYesYesYesCommunityCommunity--aquiredaquired pneumoniapneumonia TrovaTrovaMoxiMoxiGatiGatiSparSparLevoLevoCiproCiproOfloOfloClinical indicationsClinical indications YesYesYesYesYesYesYesYesUncomplicated skin and softUncomplicated skin and soft tissue infectiontissue infection YesYesGramGram--negative infection ofnegative infection of bone or jointbone or joint YesYesComplicated skin and softComplicated skin and soft tissue infectiontissue infection YesYesNosocomial pneumoniaNosocomial pneumonia YesYesYesYesYesYesYesYesYesYesCommunityCommunity--aquiredaquired pneumoniapneumonia TrovaTrovaMoxiMoxiGatiGatiSparSparLevoLevoCiproCiproOfloOfloClinical indicationsClinical indications Yes Yes Yes
  • 44. Actividad comparativa de fluoroquinolonas contra S. pneumoniae Dosis CMAX AUC MIC90 CMAX/MIC90 AUIC mg mg/L mg.h/L mg/L Moxifloxacino 400 4.5 48 0.12-0.25 18-37.5 192-400 Gatifloxacina 400 3.8 33.5 0.5 8 67 Trovafloxacina 200 3.1 34.4 0.12-0.25 12.4-26 138-287 Levofloxacina 500 5.7 47-5 1-2 3-6 24-48 Grepafloxacina 400 1.4 11 0.25 5.6 44 debería debería ser >8 ser >125