.

1. Ejercicios de Carbohidratos
1. Nombra al siguiente azúcar:
Solución:
PASO A: Identifica los carbonos cuya configuración relativa son opuestos a los de
la α-D-glucopiranosa:
PASO B. Identifica que azúcar de la tabla de aldohexosas posee una configuración
relativa opuesta o inversa en los carbonos 2 y 4 con respecto a la D-glucosa:
El nombre es α-D-talopiranosa.
O
OH
HO
OH
HO
OH
O
OH
HO
OH
HO
OH
O
OH
HO
O
HO
OH
α-D-glucopiranosa
α
α
H
23
4
6 D
inverso
inverso
2
4 4
2

2. 2Ejercicios de Carbohidratos
2. Representa a la β-L-galactopiranosa.
Solución:
PASO A: Identifica en la tabla de aldohexosas que carbonos tienen una
configuración relativa opuesta entre la D-glucosa y la D-galactosa:
PASO B: Representa a la β-D-galactopiranosa tomando en consideración la
estructura de la β-D-glucoopiranosa:
PASO C: traza la imagen especular de la β-D-galactopiranosa para obtener la
representación de la β-L-glucopiranosa:
O
OH
HO
O
HO OH
β-D-glucopiranosa
β
H
23
4
6 D
O
OH
HO
O
HO
OH
β-D-galactopiranosa
β
H
6inverso
O
OH
HO
O
HO
OH
β-D-galactopiranosa
H
O
OH
OH
O
HO
HO
β-L-galactopiranosa
H
4 4

3. 3Ejercicios de Carbohidratos
3. En un libro de texto aparece el siguiente disacárido. Nómbralo.
Solución:
PASO A: “Hidroliza” a la molécula.
PASO B: Compáralos con la estructura de la D-glucopiranosa correspondiente (el
anómero α o β de este compuesto).
PASO C: Identifica a los azúcares.
En el caso del primero de ellos, la configuración relativa del carbono 4 es la
contraria. De acuerdo con la tabla de aldohexosas, el epímero en el carbono 4 de
la D -glucosa en la D-galactosa:
OOH
H H
H
OHH
OH
H
HO
OH H
OH
H
OHH
OH
H
HO
O
OOH
H
OH
H
H
OHH
OH
H
HO
OH
OH
H
OH
H
OHH
OH
H
HO
+
H2O
β-D-glucopiranosa
iguales
OHO
H
OH
H
H
OHH
OH
H
HO
OH
HO
H
OH
H
OHH
OH
H
HO
OH
HO
OH
H
H
OHH
OH
H
HO
β
23
4
D
inverso
α-D-glucopiranosa
OH
HO
H
OH
H
OHH
OH
H
HO
α
23
4
D
β
α

4. 4Ejercicios de Carbohidratos
Por tanto, el primero de los azúcares se trata de la β-D-galactopiranosa. En el caso
del segundo azúcar, éste se trata. Como se aprecia en la imagen, de la tomando
en consideración la estructura de la α-D-glucoopiranosa.
PASO D: Asigna el nombre. Considerando la estructura del compuesto
el nombre es β-D-galactopiranosil-(1→4)-α-D-glucopiranosa.
4. Representa a la lactulosa, O-β-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D-fructofuranosa.
Solución:
PASO A: Representa a la β-D-galactopiranosa y a la Β-D-fructofuranosa. Del
ejercicio anterior tomamos a la primera de estas sustancias, y del archivo sobre
azúcares la estructura de la segunda:
OOH
H H
H
OHH
OH
H
HO
OH H
OH
H
OHH
OH
H
HO
O
β
1 4
α
OHO OH
OH
OH
OH
OH
HO
O
HO
HO
β-D-galactopiranosa β-D-fructofuranosa
β β
OH1
4
3
25
6
5
1
2
6
4
3
4 4

5. 5Ejercicios de Carbohidratos
PASO B: Ubica al carbono anomérico (el 1) de la β-D-galactopiranosa y al 4 de la Β-
D-fructofuranosa. A continuación condensa ambas moléculas perdiendo una de
agua; con ello estarás obteniendo la estructura de la lactulosa:
5. Representa los productos que se generan a partir de la D-xilosa cuando (a) se le
oxida con reactivo de Tollens; (b) se le metila exhaustivamente con sulfato de
dimetilo, (c) se le trata con tres equivalentes de fenilhidrazina, (d) se le trata con
un exceso de NaIO4; (e) se homologa su cadena vía una síntesis de Kiliani-
Fischer; (f) es sometido a una degradación de Ruff.
Solución:
Con el reactivo de Tollens se produce el ácido aldónico correspondiente:(a)
NOTA: esta reacción no es específica: el medio de reacción puede isomerizar al
producto (esto es, la configuración relativa de los carbonos puede alterarse,
obteniéndose así mezclas de compuestos) e, incluso, degradar la cadena. Esto
mismo se observa con los reactivos de Fehling y Benedict. Para obtener
OHO OH
OH
OH
OH
OH
HO
O
HO
HO
β-D-galactopiranosa β-D-fructofuranosa
β β
H
O
H
OHO
OH
OH
OH
HO
O
HO
OH
β-D-galactopiranosil-(1 4)-β-D-fructofuranosa
β β
O
1
4
3
25
6
1
OH1
4
3
25
6
OH
5
1
2
6
4
3
2
3
4
5
6
OHH
HHO
OHH
OH
H O
OHH
HHO
OHH
OH
H O
Tollens
OHH
HHO
OHH
OH
O O
D-xilosa
aldonato
derivado de la
D-xilosa

6. 6Ejercicios de Carbohidratos
específicamente los productos de oxidación deseados pueden emplearse
oxidantes alternativos: el agua de bromo y el ácido nítrico:
La mayor oxidación por parte del HNO3 es consecuencia de su potencial estándar
de electrodo (Eº) más positivo (oxidante más fuerte).
Con el (CH3)2SO4 se metilan todos los hidroxilos (si se representa el azúcar en(b)
la forma cíclica, recuerda que en ese caso el OH del carbono anomérico no se
metila):
OHH
HHO
OHH
OH
H O
OHH
HHO
OHH
OH
O O
exclusivamente
el aldonato
derivado de la
D-xilosa
Br2
H2O
OHH
HHO
OHH
OH
H O
OHH
HHO
OHH
OH
HO O
exclusivamente
el ácido aldárico
derivado de la
D-xilosa
HNO3
O
OHH
HHO
OHH
OH
H O
(CH3)2SO4
exceso
OCH3H
HCH3O
OCH3H
OCH3
H O
D-xilosa

7. 7Ejercicios de Carbohidratos
Recuerda que el segundo equivalente de fenilhidrazina oxida al carbono 2:(c)
El HIO4 oxida a lo carbonos que poseen enlaces con oxígeno, siempre que(d)
estos se encuentren enlazados entre sí. A continuación, cada línea representa
una etapa de oxidación:
OHH
HHO
OHH
OH
H O
D-xilosa
HN
NH2
OHH
HHO
OHH
OH
H N
HN
H
O
H
HN
NH2
(oxidación)
O
HHO
OHH
OH
H N
HN
N
N
HH
H
H
H
+
HN
NH2
H
O
H
N
HHO
OHH
OH
H N
HN
H
Nosazona de
la D-xilosa
OHH
HHO
OHH
OH
H O
H H
O
H OH
O
H OH
O
H OH
O
H OH
O
4 HIO4
Originamente un aldehido, se oxida una
vez, se transforma en ácido carboxílico.
Originamente un alcohol, se oxida dos
veces, se transforma en ácido carboxílico.
Originamente un alcohol, se oxida dos
veces, se transforma en ácido carboxílico.
Originamente un alcohol, se oxida dos
veces, se transforma en ácido carboxílico.
Originamente un alcohol, se oxida una
vez, se transforma en aldehido.

8. 8Ejercicios de Carbohidratos
Para el caso del alargamiento de la cadena vía Kiliani-Fischer:(e)
Para el caso de la degradación de Ruff:(f)
OHH
HHO
OHH
OH
H O
D-xilosa, una
aldopentosa
H-CN
OHH
HHO
OHH
OH
H
C
OH
N
OHH
HHO
OHH
OH
H
C
OH
N
H2
Pd/BaSO4
H2
Pd/BaSO4
OHH
HHO
OHH
OH
H OH
OHH
HHO
OHH
OH
HO H
N
H2O, H
H N
H
H
H
H2O, H
H
N
H
H
H
N
H
H
OHH
HHO
OHH
OH
H OH
OHH
HHO
OHH
OH
HO H
O
H
H
O
D-gulosa, una
aldohexosa
D-idosa, una
aldohexosa
OHH
HHO
OHH
OH
H O
D-xilosa, una
aldopentosa
Br2, H2O OHH
HHO
OHH
OH
HO O
CaCO3 OHH
HHO
OHH
OH
O O
2
Ca2+
CO2
H2O2
Fe3+
OH
HHO
OHH
OH
+ CO3
2-
D-treosa, una
aldopentosa