Colegio Las Cumbres Química Orgánica 5º año

1. HIDROCARBUROS CÍCLICOS Y
AROMÁTICOS, HALUROS DE
ALQUILO, ALCOHOLES, ÉTERES
Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA
Profesor: José Mejía Quintero
Curso: 5º Año Sección “A”
Alumna: Daniela Valentina García Gómez

2. Baruta, 2 de febrero 2020

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INTRODUCCIÓN
El estudio de la química orgánica explica la conformación de la vida
en el planeta tierra y por lo tanto los procesos metabólicos que
mantienen este maravilloso evento llamado VIDA,así como también,
ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias
naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud,
aumentado el bienestar y favorecido la utilidad de casi todos los
productos que, en la actualidad, usamos en situaciones habituales:
la ropa que vestimos,los muebles,los objetos que adornan nuestros
espacios ytecnologíaque promueve la capacitación y la diversiónen
los ratos libres.Laquímicaorgánica,o la químicadelcarbono,estudia
los compuestos orgánicosque tienen como elemento fundamental al
carbono, elemento tetravalente que puede formar cadenas de
longitud y ramificación variable. Estas cadenas, además suelen
contener hidrógeno. De aquí que los compuestos orgánicos estén
formados por cadenas hidrocarbonadas. Además de estos átomos
los compuestos orgánicos pueden contener otros átomos,
denominados heteroátomos, siendo los más frecuentes: oxígeno,
nitrógeno, halógenos, azufre y fósforo, aunque pueden contener
otros elementos.Entre los elementosbásicos de laQuímicaOrgánica
consideramosa los grupos funcionales,que se puedenclasificar por
el tipo de elementos que los constituyen. Atendiendo a esta
clasificación tenemos: Hidrocarburos: C, H; Halógenos: C, H, F, Cl,
Br, I; Oxigenados: C, H, O y los Nitrogenados: C, H, N
En cuanto a la formulación y nomenclatura de los compuestos
orgánicos, en el presente informe, mostramos diversos
conocimientos que tratan concretamente sobre algunos compuestos:
hidrocarburos cíclicos y aromáticos, haluros de alquilo, alcoholes y
éteres.

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1) HIDROCARBUROS CÍCLICOS
a) Definición: Son aquellos hidrocarburos cuyas cadenas
carbonadas están cerradas formando ciclos,es decir, se representan
con una figura cuyo inicio y final coinciden en un mismo punto
formando una secuencia. En anillo o ciclo los enlaces entre los
carbonos pueden ser simples o dobles.
b) Nomenclatura: Todos los hidrocarburos cíclicos se nombran
de la misma manera que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o
alquinos) que poseenel mismo número de átomos de carbono, pero
se les coloca delante el prefijo "ciclo-". Por ejemplo, el compuesto
ciclo-butano:
CH2 CH2
CH2 CH2
Ciclobutano
A continuación, explicaré ampliamente la nomenclatura acompañada
de una figura para hacer más demostrativo el informe:
 Si en el ciclo del hidrocarbono encontramos varios
sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores
más bajos,y se ordenan porordenalfabético.En caso de que existan
diversas opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los
radicales:
CH3 CH2
CH3
CH2 CH2 CH3
1-etil-3-metil-5 propilciclohexano

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 Si en el anillo encontramos insaturaciones, los carbonos deben
numerarse de modo que dichos enlaces tengan los números
localizadores más bajos.
 Si el hidrocarburo cíclico presenta cadenas laterales más o
menos largas, es mejor nombrarlo como derivado de una cadena
lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombran como
radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".
CH3
CH3
CH3
CH3
3,4,5-trimetilciclohexeno
CH3 CH2 CH CH CH CH3
3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilhexano

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2) HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
a) Definición: Los compuestosaromáticos,son llamados de esta
manera debido al agradable aroma u olor que sentimos cuando
entramos en contacto con estas sustancias químicas.
Son hidrocarburos cíclicos cuya estructura es la de un alqueno
poliinsaturado (ciclohexa-1,3,5-trieno),sinembargo,sus propiedades
no son las esperables para ese tipo de sustancias.
Las especies aromáticas cumplen tres condiciones: sus
moléculas son cíclicas, sus moléculas son planas y sus moléculas
tienen electrones compartidos en número igual a 4n+2 (regla de
Hückell).
b) Nomenclatura: Engeneral los hidrocarburos aromáticos mono
y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman
radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del
benceno,que es una molécula cíclica,de forma hexagonal y con un
orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble
enlace. Es importante resaltar que el científico Kekulé, en 1865,
comprobóexperimentalmente se compruebaque los seis enlaces del
benceno sonequivalentes, y poresta razón, se representacomo una
estructura resonante, siguiendo el siguiente esquema:
A continuación, presento la forma de nombrarse a los
compuestos aromáticos:
 Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho
radical seguido de la palabra "-benceno".

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CH3
Metilbenceno
 Si son 2 los radicales se indica su posición relativa dentro del
anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el
número 1 el sustituyente más importante. Aunque, en estos casos se
sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para señalar que
esas mismas posiciones corresponden al segundo sustituyente.
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
 Si encontramos más de dos sustituyentes, se numeran de
forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por
orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el
orden de preferencia alfabético de los radicales.
CH3 CH2 CH2
CH2 CH3
CH3 CH3
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

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 Cuando encontramos al benceno actuando como radical de
otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".
3) HALOGENUROS DE ALQUILO
a) Definición: Estos compuestos no se consideran propiamente
hidrocarburos porque no estan formados únicamente por hidrógeno
y carbono, sin embargo, se consideran derivados de estos en lo
referente a su nomenclatura y formulación. Tienen átomos de
halógeno en su molécula: R-X, Ar-X.
b) Nomenclatura: Estos compuestos se nombrande la siguiente
manera:
 En primerlugar, escribimos elhalógeno seguidodelnombre del
hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el
halógeno en la cadena, hay que considerar que los dobles y triples
enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los
números.
 Si encontramos el mismo halógeno repetido, se utilizan los
prefijos di, tri, tetra, etc.
CH2 CH CH2 CH CH2 CH2
CH3 CH2 CH3
CH2Cl CH2 CH2 CH3
1-clorobutano
CH2 CH CCl2 CH2Cl
3,3,4-tricloro-1-buteno

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 Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están
sustituidos por un halógeno se antepone el prefijo per- al nombre del
halógeno.
4) ÉTERES
a) Definición: Son moléculas que se producen cuando se unen
dos radicales alquílicos o aromáticos por medio de un puente de
oxígeno -O-.
b) Nomenclatura: Las reglas para nombrar a los alcoholes son:
 Debemos colocar en el medio de los dos radicales la palabra
"-oxi-".
 Otra manera de nombrarlos dos radicales, es hacerlo pororden
alfabético, seguidos de la palabra "éter".
En el caso de tratarse de éteres complejos es posible emplear
otros métodos, a saber:
 Al encontrarse grupos iguales unidos al oxígeno y tienen una
función preferencialsobre el éter, luego de los localizadores de la
función éter se escribe la palabra “oxi” y el nombre de los grupos
principales
percloropentano
metoxietano
etil isopropil éter

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 En aquellas moléculas que contengan varios grupos éter,
estos compuestospuedennombrarse como sicada uno substituyera
a un CH2 por medio de la palabra “oxa”
 De encontrarse un grupo éter unido a dos carbonos seguidos
en la cadena principal es necesario nombrarlo con la partícula
“epoxi”.
5) ALCOHOLES
a) Definición: Son considerados alcoholes aquellas moléculas
parecidas a los hidrocarburos, pero, uno o varios átomos de
hidrógeno es cambiado por “grupos hidroxilos” –OH.
b) Nomenclatura: los métodos paranombrar a los alcoholes son
los siguientes:
 Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden,
pero con la palabra "-ol" al final del nombre, y señalando con un
número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo
alcohólico.Segúnla posicióndelcarbono que presentael grupo -OH,
los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.
3,3'-oxidipropan-1-ol
3,6-dioxaheptan-1-ol
2,3-epoxibutano

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 Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la
terminación "-diol","-triol",etc.,indicando connúmeros las posiciones
donde se encuentran esos grupos.
 Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra
como "hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente.
La parte final sobre el informe, relacionada con la escritura de
las moléculas de 15 átomos de diversos grupos funcionale, se
anexarán luego de las referencias de este documento.
2-butanol o butan-2-ol
1,2,3-propanotriol, propano-1,2,3-triol o glicerina
3-hidroxi-4-metilpentanal

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CONCLUSIÓN
Venezuela es un país con grandes recursos de hidrocarburos, que
en la actualidad es la principal fuente de energía,porque el carbón y
los hidrocarburos cuando reaccionan con el oxígeno (reacción de
combustión)desprendengran cantidad de energíacalorífica,poreso
se utilizan como combustibles.
Esencialmente, mencionamos al petróleo y al gas natural que son
elementos energéticos que están formados fundamentalmente por
hidrocarburos, que son recursos no renovables, ubicados en el eje
norte costero de nuestro país.
El petróleo se encuentra en el interior de la tierra, se formó a partir de
residuos orgánicos de las plantas y animales que durante millones de
años y en ausencia de aire estuvieron sometidos a altas presiones y
temperaturas. Esta sustancia es un líquido de coloroscuro y viscoso
menos denso que el agua formado por una mezcla de hidrocarburos
sólidos,líquidos y gaseosos endisolucióny pequeñas cantidades de
compuestos que contienen oxígeno, nitrógeno y azufre.
Como consecuencia de la emisión de estos productos (óxidos de
azufre y de nitrógeno) y de la emisión del CO2 se produce la
contaminación ambiental relacionada con la lluvia ácida y el efecto
invernadero, con lo cual, debemos tomar conciencia sobre su uso y
la posibilidad de mudar de medios de producción para el estado
venezolano.
El gas natural es una mezcla de gases fundamentalmente metano
(80%),etano, propano y butano y pequeñas cantidades de nitrógeno,
dióxido de carbono, sulfuro de hidrógeno. Se puede obtener como
resultado de la fermentaciónde la materia orgánica que se encuentra
en el estiércol,basura, etc. en condiciones anaeróbicas (ausenciade
oxígeno).

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Es menos contaminante que el carbón o el petróleo, pero también
contribuye a aumentar el efecto invernadero y la lluvia ácida.
No solamente los hidrocarburos representan fuentes energéticas,
sino también, están presente en la naturaleza y por ende en las
moléculas vitales en el ser vivo. Es así como, luego de un proceso
llamado “polimerización”,que es una reacción química en la que los
compuestos de carbono de bajo peso molecular (denominados
monómeros) se unen químicamente entre sí para formar una
molécula larga en forma de cadena, denominada polímero.
Por medio de la polimerizaciónse generan tanto polímerosnaturales
como artificiales. Dentro de los naturales destacan la molécula de
ADN, la lana, la seda o la celulosa. Entre los artificiales, que
comenzaron a sintetizarse a mediados del siglo XIX, el poliestireno,
poliuretano o el nylon.
El contenido de este informe nos acercó a la comprensión de estos
elementos,poresta razón, agradezco al profesorMejia por proponer
esta actividad.

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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Alonso fórmulas, disponible en:
https://www.alonsoformula.com/organica/ciclicos.htm.Consultado el
1° de febrero 2021.
2. De ciencias, disponible en:
http://www.deciencias.net/proyectos/4particulares/quimica/carbono/c
iclicos.htm . Consultado el 1° de febrero 2021.
3. Parra J. Principios básicos de la nomenclatura de compuestos
orgánicos. Universidad de Monterrey, México. 2016.
4. Recursostic, disponible en:
http://recursostic.educacion.es/secundaria/edad/4esofisicaquimica/4
quincena10/4q10_index.htm. . Consultado el 1° de febrero 2021.