Isómeros

Química Orgánica
Química – 2° Medio
Colegio Senda Nueva – Prof. Natalia Cubillos B.
http://www.colegiosendanueva.com
Chile – ( 56-2 ) – 22 77 24 81 / 8- 493 97 47

Objetivo
“Reconocer el fenómeno de la isomería dentro
del ámbito de la química orgánica.”
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Dos o mas compuestos son isómeros entre si cuando tienen una misma
formula Molecular (notación que indica el numero de átomos diferentes
en una molécula), pero difieren en su formula estructural (representación
de la disposición de los átomos).
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1. SE ESCRIBEN LOS CARBONOS DE FORMA CONTINUA EN LA
CADENA .
(Ej: C4H10)
C – C – C – C
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2. LUEGO SE CONPLETA CON LOS H HASTA QUE CADA CARBONO
ESTABLEZCA 4 ENLACES (TETRAVALENCIA)
| | | |
-C – C – C – C-
| | | |
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2. LUEGO SE CONPLETA CON LOS H HASTA QUE CADA CARBONO
ESTABLEZCA 4 ENLACES (TETRAVALENCIA)
H H H H
| | | |
H-C – C – C – C-H
| | | |
H H H H
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3. PARA ENCONTRAR LAS FÓRMULA ESTRUCTURALES DE LOS OTROS
ISÓMEROS DEBEMOS REDUCIR LA CADENA MÁS LARGA Y
CONSIDERAR LA EXISTENCIA DE SUSTITUYENTES DE LA MOLÉCULA
(RAMIFICACIONES).
H H H
| | |
H-C – C – C -H
| | |
H C H
H H H
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4. FINALMENTE, PARA LA FÓRMULA MOLECULAR C4H10 TENEMOS DOS
POSIBLES: BUTANO Y EL 2 METIL PROPANO.
TODOS ESTOS COMPUESTOS SON ISÓMEROS, TODOS POSEEN 5
CARBONOS Y 12H  ISÓMEROS DEL C5H10
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Isómeros estructurales
Corresponden a aquellas moléculas que se diferencian en la disposición en que se
pueden enlazar los átomos. Dentro de los isómeros estructurales se encuentran los
isómeros de cadena, los de posición y los de función.
Corresponden a aquellas moléculas que se diferencian en la disposición en que se
pueden enlazar los átomos. Dentro de los isómeros estructurales se encuentran los
isómeros de cadena, los de posición y los de función.
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Estereoisomería
Corresponden a un tipo particular de isómeros que se caracterizan porque sus
átomos se distribuyen de manera espacial, es decir, tridimensionalmente.
Se produce en los alquenos: el doble enlace C= C genera un plano de simetría y
los sustituyentes en los carbonos adyacentes pueden ubicarse en el mismo lado
del plano o en el lado opuesto, pueden presentar dos configuraciones: cis o
trans.
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Isómeros ópticos o enantiomeros
Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se
caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado
asimétrico o quiral.
No se pueden superponer!!
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El átomo central se denomina centro
estereogénico o carbono quiral.
El átomo central se denomina centro
estereogénico o carbono quiral.
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Aplicaciones biológicas de la actividad óptica
Una de las aplicaciones mas importantes de la
estereoquímica se puede observar en la industria
farmacéutica.
Por ejemplo, el conocido antiinflamatorio llamado ibuprofeno solo uno de sus
enantiomeros presenta actividad farmacológica. En ocasiones, el enantiomero
inactivo de un medicamento produce efectos adversos y debe eliminarse de la
mezcla racemica.
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