Este documento presenta información sobre un laboratorio de estereoquímica realizado por estudiantes de la Facultad de Farmacia y Bioquímica de la Universidad Nacional Mayor de San Marcos en Lima, Perú. Los estudiantes aprendieron sobre diferentes tipos de isomería, incluyendo estereoisomería, y representaron moléculas como el metano, dicloroetano y dicloroeteno usando modelos moleculares para visualizar sus estructuras espaciales y proyecciones como Newman, Fischer y en caballete.

1. UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Perú, DECANA DE AMERICA)
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
Esteroequímica
Mesa: Dos
Curso: Química Orgánica
Docente: Fritz Choquesillo Peña
Alumnos:
 Hijar López, Julio Armando
Cód.13040011
 Gonzales Bravo, Katterine Rosario
Cód. 13040010
 Heden, Vega Segura
Cód. 13040055
Día de Laboratorio: miércoles
Hora: 8.00-12.00 am
Ciclo académico: ll-Semestre
Lima-Perú
2013

2. l. Introducción
A partir de las investigaciones de Wohler y Leibig en el siglo XIX, se puso en claro
que una sustancia no queda definida solo con su composición centesimal sino que
los mismos elementos ordenados de modo distinto dan lugar a productos de
propiedades diferentes. A partir de esta idea nació el concepto de isomería, que se
refiere compuestos químicos con igual fórmula molecular (fórmula química no
desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que
conforman su molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y,
por ello, diferentes propiedades.
La isomería se puede dividir en dos grandes clases, los isómeros constitucionales
y los isómeros constitucionales (isómeros estructurales) difieren en sus
secuencias de enlace; pero sus átomos están conectados de manera distinta .Los
esteroisómeros tienen la misma secuencia de enlace pero difieren en la
orientación de sus átomos en el espacio.
La estereoquímica proporciona conocimientos importantes para la química en
general ya sea inorgánica, orgánica, biológica, fisicoquímica o química.
La estereoquímica es de gran relevancia en el área de polímeros. Por ejemplo, el
hule natural consiste en unidades repetitivas de cis-poliisopreno, casi en el ciento
por ciento, mientras que el hule sintético consiste de unidades de trans-
poliisopreno o una mezcla de ambas. La resiliencia de ambos es diferente y las
propiedades físicas del caucho natural siguen siendo muy superiores de las
propiedades físicas del sintético.
Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y al polipropileno, cuyas
propiedades físicas son incrementadas cuando su tacticidad es la correcta.
En la medicina, el caso más representativo acerca de la importancia de la
estereoquímica es el llamado desastre de la talidomida, una droga sintetizada en
1957 en Alemania, prescrita para mujeres embarazadas en el tratamiento de
malestares matutinos. Sin embargo, se demostró que la droga podía causar
deformaciones en los bebés, tras lo cual se estudió a fondo el medicamento y se
llegó a la conclusión de que un isómero era seguro mientras que el otro tenía
efectos teratogénicos, causando daños genéticos severos al embrión en
crecimiento. El cuerpo humano produce una mezcla racémica de ambos isómeros,
aún si sólo uno de ellos es introducido (Morrison, 1990).

3. H H
HH
H H
CC
fijo
rotar
ll. Marco teórico
La estereoquímica es la rama de la química que se encarga de estudiar la
disposición que adoptan en el espacio los átomos pertenecientes a una molécula.
Se refiere al estudio de las moléculas desde el punto de vista espacial. Dentro de
esta rama, es de especial importancia el estudio de los estereoisómeros.
Los isómeros espaciales o estereoisómeros
Los estereoisómeros son sustancias isomerías que tienen la misma composición y
conectividad entre sus átomos pero difieren en cómo estos se ubican en el
espacio. Esta disposición diferente puede ocasionar que dos estereoisómeros
tengan propiedades distintas o reaccionen en forma diferente. Pueden distinguirse
dos subclases:
Los estereoisómeros llamados conformacionales son aquellos en los que solo
basta, la rotación sobre uno de sus enlaces simples C-C, para obtener otro
isómero conformacional, uno y otro se distinguen por su contenido de energía
potencial la que se genera por interacción entre sus átomos constituyentes.
Los estereoisómeros configuracionales son aquellos que tienen restricción de
movimiento que les impide pasar de un isómero a otro y esto solo puede hacerse,
rompiendo y formando enlaces. Ejemplos típicos de estos isómeros son el cis y
trans de los alquenos y cicloalcanos. Cis para denotar que los sutituyentes están
al mismo lado del doble enlace carbono-carbono en los alquenos disustituidos o al
mismo lado del plano del anillo en los compuestos cíclicos y trans en lados
opuestos al doble enlace y plano del anillo.
Fig. 1) Estereoisómeros conformacionales

4. C C
H
H H
CH3
CH2CH3 H
Br Br
alqueno cis cicloalcano cis
C C
CH3
Br
H
HH C6H5
Cl H
alqueno trans cicloalcano trans
H
H
H
H
H
H
CC
etano en dos dimensiones
Las moléculas tridimensionales y su fórmula de proyección, en estereoquímica, es
importante saber representar las moléculas espacialmente. Por ejemplo, la
molécula de etano que se muestra más abajo dibujada en dos dimensiones, puede
ser representada en el espacio de varias maneras, utilizando distintos tipos de
modelos moleculares llamados proyecciones.
Fórmula de proyección de Newman
Esta representación mira la molécula a lo largo de un eje de enlace carbono-
carbono. El átomo de carbono que queda más próximo al espectador está
representado por un punto desde el cual emergen radialmente los tres enlaces
carbono-hidrógeno. El átomo de carbono posterior y más lejano al espectador,
está representado por un círculo desde cuyo perímetro salen radialmente también
los otros enlaces carbono-hidrógeno.
Condiciones:
 Se realiza en carbonos con hibridación 𝑆𝑃3
.
 En carbonos adyacentes.
Fig. 2) Estereoisómeros configuracionales
Fig. 3) Molécula en dos dimensiones

5. Al realizar esta proyección puede generarse diversas conformaciones por la
rotación alrededor de un enlace sencillo. Así, en la figura 3 se ve como en la
molécula de etano por giro interno de 60 grados alrededor de un enlace C-C pasa
desde una conformación alternada a una conformación eclipsada, y girando otros 60
grados a una conformación alternada equivalente, y así sucesivamente.
Tales rotaciones forman conformaciones más estables (corresponden a mínimos
de energía libre).Sin embargo, en sentido estricto, tales rotaciones internas no son
rigurosamente “libres”. En el etano, por ejemplo, al pasar de una conformación
alternada a una eclipsada, es evidente que los átomos de hidrógeno de cada
carbono se van acercando cada vez más. Pronto nos encontraremos “apretujando”
no sólo sus volúmenes intrínsecos, sino también los electrones de enlace
cargados negativamente y los núcleos cargados positivamente.
Fig. 4) se representa una visión lateral (representación en caballete) y las proyecciones de
Newman que resultan al observar la molécula desde cada extremo.
Fig. 5) Paso de una conformación alternada a una conformación eclipsada, debido a rotaciones
en enlaces sencillos carbono-carbono para formar la conformación más estable.

6. Proyección en Caballete
En este caso, la molécula aparece como si se estuviera mirando en perspectiva,
oblicuamente desde arriba y los enlaces son trazos delgados y continuos.
Condiciones:
 Se realiza en carbonos con hibridación SP3
.
 En carbonos adyacentes.
Proyección de Cuña
Aquí el trazo sólido que se engruesa en forma de cuña, indica que el enlace se
proyecta por encima del plano del papel, el trazo punteado hacia atrás del plano
del papel y el continuo y delgado, sobre la superficie del papel.
HH
H
H
H
H
H
HH
H
H H
Fig. 6) Proyección en caballete
Fig. 7) Proyección en cuña

7. H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
Proyección de Fischer
Esta forma de representar las moléculas, es la visión desde una posición superior
de ellas, Estas proyecciones se dibujan extendiendo la molécula en el plano del
papel en todos los sustituyentes eclipsados, unidos a través de líneas horizontales
y verticales. El enlace carbono-carbono queda sobre el plano del papel. Los trazos
horizontales son los enlaces que emergen desde el plano del papel hacia el
espectador. Los trazos punteados son los enlaces que se proyectan hacia atrás
del plano del papel alejándose del espectador. El dibujo de la izquierda demuestra
esta situación. Sin embargo, lo que se encuentra normalmente en literatura es el
dibujo de la derecha (David, 1979).
Quilaridad
Quiralidad es sinónimo de disimetría. El término general se relaciona con la
palabra griega "cheir" (que significa mano). Quiralidad significa entonces "sentido
de las manos" o aquel par de imágenes especulares (imágenes de espejo) no
superponibles que tenemos continuamente con nosotros (Ver Fig. 8). Los guantes
y zapatos son también quirales (trate de colocarse el guante derecho en la mano
izquierda).
Fig. 7) Proyección de Fischer en el etano

8. Una molécula que pueda superponerse a su imagen especular es aquiral.
Por ejemplo una molécula con un solo átomo de carbono unido a dos
sustituyentes idénticos es aquiral.
Fig. 8) La imagen de espejo (o reflexión especular) de una mano izquierda es una mano
derecha entonces es quilar; pero de una silla es aquilar puesto que no hay
ningún cambio.
Fig. 9) Molécula aquiral (Bromo-clorometano) frente a un espejo.

9. Por el contrario, una molécula que no pueda superponerse sobre su imagen
especular es quiral. Se ilustra un ejemplo de estas moléculas en el cual, uno de
los átomos de carbono está unido a cuatro grupos diferentes.
Una molécula quiral se presenta en dos formas espaciales llamadas enantiómeros
de tal manera que una muestra de cada enantiómero es capaz de rotar el plano de
la luz polarizada. Así se concluye que la quiralidad es la condición necesaria y
suficiente para la existencia de enantiómeros (Jaramillo, 2002).
lll. Objetivos
 Diseñar los modelos moleculares utilizando maquetas de plástico
 Dibujar proyección de Newman
 Dibujar proyección de Cuña
 Dibujar proyección caballete y Fisher
Fig. 10) Molécula quiral < 1-Bromo-1-cloroetano) -frente a un espejo)

10. Fig.11) A: representación del carbono sp3, B) representación del hidrogeno, C)
representación del cloro, D) representación del enlace sigma, E) representación del
enlace pi, F) representación del carbono sp2.
IV. Materiales y Método Operatorio
Materiales utilizados:
Se empleó el material didáctico del MODELO ATOMICO el cual contenía piezas
las cuales representan a los átomos que conforman la molécula y los enlaces
respectivos como: Carbono sp3 - negro (Fig.1-A), Hidrogeno-blanco (Fig.1-B),
Cloro-verde (Fig.1-C), Enlace sigma-verde opaca (Fig.1-D), Enlace pi-rojo (Fig.1-
E), carbono sp2 color negro que se une a un pin blanco para formar el enlace pi
(Fig.1-F).

11. Fig.12) A: Representación de la molécula metano (CH3) por cuñas aéreas B:
Representaciónespacial del metano con el material proporcional del (Modelomolecular).
El método empleado en este laboratorio fue primero graficar en una hoja de
cuaderno a la molécula a estudiar para luego coger el material necesario y así
poder representar la estereoquímica de la molécula, luego paso a paso se
determinaba el tipo de proyección que presentaba para eso se revisaban los
requisitos necesarios de cada proyección.
V. Resultados
En la práctica de laboratorio se realizó la estereoquímica de los compuestos
orgánicos siguientes: metano (CH3), dicloroetano (ClCH2-CH2Cl), dicloroeteno
(ClCH-CHCl) y clorociclohexano (C6H11Cl).
En el caso del metano solo se representó espacialmente su molécula pero no se
pudo hacer la proyección Newman debido a que no cuenta con el requisito
necesario que es poseer dos carbonos como mínimo.
Antes de hacer la representación molecular espacial del metano con el material
proporcionado, se realizó una gráfica del metano en el plano con su respectiva
formula de proyección con cuñas aéreas (Fig.2-A), luego se realizó la
representación espacial con el material proporcionado (Fig.2-B).

12. En el caso de la representación del dicloroetano (ClCH2-CH2Cl), antes de
expresar la molécula espacialmente con el material adecuado y formar la molécula
se plasmó esta molécula en el plano con las cuñas aéreas (Fig.3-A), luego recién
se empleó el material y se observó que si se pudo realizar la proyección Newman
de las dos formas primero fue de manera eclipsada(Fig.3-B), y luego de forma
alternada(Fig.3-C),después lo apreciamos en caballete(Fig.3-D) y por ultimo según
Fisher en el espacio (Fig.3-E) y el plano con las verticales y horizontales(Fig.3-F)

13. Fig.13) A: Dicloroetano encuñas aéreas,B: Dicloroetanorepresentadocon Newmaneclipsada,
C: Dicloroetano con Newman alternado, D: Dicloroetanoen caballete,E: Dicloroetano ubicado
para representarlacon Fisheren el plano,F: Dicloroetanorepresentadocon Fisher.
En la representación del dicloroeteno (ClCH=CHCl) solo se puede representar
su estructura molecular en el espacio y es donde uno se da cuenta que esta
molécula es plana esto debido a que posee un doble enlace (Fig.4-A),
en consecuencia no se puede realizar una representación Newman ya que uno de
los requisitos es de que posea enlace sp3 y el dicloroeteno no lo posee,
más bien tiene enlace sp2, es por ello que tampoco se realizara la representación
en caballete, ni se representara con Fisher ya que esta representación
consiste en líneas verticales y horizontales las cuales expresan que
tan cerca o lejos se encuentren los átomos que conforman la molécula,
y en el caso del dicloroeteno no se puede representar esto debido a que
tiene una estructura planar, todo esto ocurre por la formación del
doble enlace producto de los dos orbitales pz Hibridados(

14. Fig.14) A: Dicloroeteno representado con el material del modelo atómico
En la estereoquímica del ciclohexano se presentan conformaciones como silla,
semisilla, bote y semibote; se pudo apreciar claramente que cuando el ciclohexano
se encuentra en silla todos los enlaces C- H se encuentran alternados esto quiere
decir que no presenta tensión torsional (Fig.5-A), además así con la conformación
en silla se puede realizar una representación Newman al ciclohexano tomando
como referencia dos carbonos (Fig.5-B) o sino tomando cuatro carbonos (Fig. 5-C)
pero también hay la conformación en bote donde se puede realizar la proyección
Newman, se observó en esta conformación que posee hidrógenos alternados y
también eclipsados estos son los hidrógenos que provocan que exista una tensión
torsional , además de que hay cuatro carbonos que forman la base y dos carbonos
ubicados en la parte alta de esa base(Fig.5-D); los hidrógenos eclipsados son los
pertenecientes a los carbonos que forman la base (Fig.5-E) y los alternados son
productos de la interacción de los hidrógenos de un carbono de la base con los
hidrógenos del carbono adyacente y ubicado en la parte alta de la base (Fig.5-F).
3
3
3
3

16. Fig.5) A: Ciclohexano en conformación de silla, B) Proyección Newman utilizando dos carbonos del
ciclohexano para representar a toda la molécula, C) Proyección Newman utilizando cuatro carbonos para
representar al toda la molécula del ciclohexano, D) Conformación en bote del ciclohexano, E) Proyección
Newman eclipsada de carbonos presentes en el ciclohexano en conformación bote, F) Proyección
Newman alternada de carbonos presentes en el ciclohexano en conformación bote.

17. Vl. Discusión
Los principios activos de muchos medicamentos están formados por moléculas
que son quirales. Y dado que la acción terapéutica de muchos de ellos se basa en
interacciones con los centros quirales de las biomoléculas, no es de extrañar que
su efecto sea distinto para las manos derecha e izquierda, de forma que uno de
los enantiómeros sea el responsable de los beneficios buscados mientras que el
otro puede ser inactivo o incluso perjudicial. La talidomida es un ejemplo dramático
de lo que acabamos de exponer. La talidomida se convirtió en un sedante popular
desde el momento en que fue lanzada al mercado en Europa en 1956 ya que
incluso dosis masivas no eran letales. Sin embargo, al principio de los años 60, se
descubrió que nacían un número creciente de bebés con deformaciones
congénitas (tetatogénicas) entre las madres que habían tomado este medicamento
durante los tres primeros meses del embarazo. El medicamento fue
inmediatamente retirado del mercado y esta catástrofe produjo un importante
endurecimiento de las pruebas que debían pasar los medicamentos antes de ser
comercializados, haciéndose obligatorias las de sus efectos teratogénicos. La
cuestión que queremos aquí resaltar es que el producto comecializado era una
mezcla de moléculas derechas e izquierdas: ahora sabemos que únicamente la
forma derecha de la talidomida es teratógena y que todo habría sido perfecto si
solamente las moléculas izquierdas hubieran sido producidas y prescritas
(Morison, 1990).
El etano no posee una rotación libre perfecta, los experimentos muestran que hay
una pequeña barrera a la rotación (12kj/mol; 2.9 kcal/mol) y que algunos
confórmeros son más estables que otros. El confórmero de energía mínima y más
estable es uno en el cual los seis enlaces C-H están lo más alejados posible,
alternado cuando se ve desde un extremo en una proyección de Newman,
mientras que el menos estable sería cuando el enlace C-H están lo más cerca
posible, eclipsado cuando se ve desde un extremo en una proyección de Newman
(Mc Murry, 2012).
El alcano más simple es el metano, CH4, este es tetraédrico con angulos de
enlace 109.5° característicos para la hibridaciónsp3
del carbono. Hay cuatro
átomos de hidrógeno unidos al átomo de carbono central por medio de enlaces
covalentes, con longitudes de enlace 1.09A (Wade, 2011) esto corrobora la
experiencia, al hacer en el laboratorio la estructura del metano.

18. Vll. Conclusiones
 La representación en maqueta de un modelo molecular sirve para hacer
una mejor observación directa de la misma molécula in situ, puesto que se
comprueba que el ciclohexano no es plano como algunos autores lo
planteaban.
 La representación de Newman es solo para enlaces sp3
tomando a dos
carbonos adyacentes, la conformación de alternada y eclipsada nos sirve
para ver la estabilidad de la molécula.
 La representación en cuña es importante, debido a que con esta podemos
hacer alusión a que si una molécula se sale del plano de la hoja o entra al
plano de la hoja, con esta representación se puede establecer la
estereoisomería cis y trans.
 La conformación en caballete es para darle una mirada global a la molécula
y la de Fischer es para ver a las moléculas en una posición superior, se
extienden las moléculas en el plano del papel y sus sustituyentes
eclipsados
Vlll. Bibliografía
1. Morison y Boid. Química Orgánica.5ta ed. México: Pearson. Addison
Wesley: 1990.P-129-125.
2. G. David, J. Daniel. Fundamentos de química orgánica. 1ed. España.
Reverte: 1979.P.496-490.
3. Mc Murry. Química Orgánica. 8ra ed. México: CEngage Learning Editores,
S.A. de C.V.; 2012 .p. 944-950.
4. Wade L. Química orgánica, Estructura y propiedades de las moléculas
orgánicas. Vol 1. 7ª ed. México: Pearson Educación.2011. p. 66-68
5. Marino. ESTEREOQUÍMICA. [Monografía en Internet].Santiago de Cali:
UNIVERSIDAD DEL VALLE; 2002, [fecha de consulta 22 de octubre del
2013]. Disponible en: http://objetos.univalle.edu.co/files/Estereoquimica.pdf