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Lic. Igor Iván Villalta
investigacionquimica@usam.edu.sv
2016


IRIDOIDES
 Son compuestos
monoterpénicos , con estructura
ciclopenta piranica, su nombre
proviene de unas hormigas
australianas (Iridomirmex sp) a
partir de las cuales se aisló el
iridodial, el compuesto más
sencillo de este grupo. Se suelen
encontrar en los vegetales en
forma de heterósidos, en las
familias Gencianáceas y
Valerianáceas.

Biosinteticamente
Los iridoides pueden
encontrarse como
estructuras abiertas
(secoiridoides), o
cerradas (iridoides
propiamente dichos),
y generalmente
aparecen en forma de
heterósidos.
Durantosido II
 Los IRIDOIDES presentan
capacidad para mejorar la
función hepática y
capacidad para estimular
la excreción de ácidos
biliares, así como actividad
antimicrobiana , actividad
antitumoral, actividad
antiviral y actividad
antiinflamatoria.
 (Aucuba japonica) Aucubina
Propiedades farmacológicas
Las hojas de olivo
(Olea europaea L., familia
Oleaceae) contienen
principalmente iridoides; mas
concretamente secoiridoides. El
secoiridoide mayoritario es el
oleuropeosido, también
conocido como oleuropeina,
que es un compuesto amargo
responsable en gran medida de
la actividad antioxidante.
Antimicrobiano,
antiinflamatorio.
Plantas que contienen Iridoides
“La Garra del Diablo”
(Harpagophytum procumbens L., familia Pedialaceae)
Sus tubérculos secos se han
seguido utilizando para reducir el
dolor y la inflamación en personas
con artritis y otros trastornos
inflamatorios. Algunos
investigadores han asociado los
efectos beneficiosos de esta planta
con la presencia en ella de
glucósidos iridoides tales como el
harpagosido y
el pagosido.

La valeriana
(Valeriana officinalis L., familia Valerianaceae)
Triesteres, de terpenoides, con Efectos sedantes, ansiolíticos, antidepresivos
y antiespasmódicos. Algunos autores han sugerido además que el valtrato
principal secoiridoide de la valeriana, podría tener actividad antiviral
“in vitro” sobre el VIH.

La genciana
(Gentiana lutea L., familia Gentianaceae)
La raíz de esta planta posee
compuestos amargos que
estimulan las papilas
gustativas.
la presencia de glucosidos
secoiridoides: swertiamarina,
gentiopicrosina, marogentina y
swerosido).
Facilitando las digestiones,
estimulando el apetito,
aumentando la secreción
hepática de bilis y facilitando la
expulsión de la bilis retenida en
la vesícula biliar.

EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE
IRIDOIDES
Plantago major
 Es originario de Europa y Asia
(InBiAr, 2004). Se ubica en
regiones con climas templados
y fríos no demasiado calurosos.
 Se encuentra distribuida en casi
toda Europa, África
 Plantago major es una herbácea
perenne, de tallos subterráneos no
ramificados.
 Popularmente, es conocida como
 llantén.
 En nuestro país se encuentra en
las zonas más altas, en climas
frescos con abundante agua.

Otras especies
 Existen especies relacionadas a
Plantago major, como lo son P. lanceolata y
P. psyllium (INBio,1997).
 Se distribuye desde el norte, Asia
occidental y América del Norte; en
América Latina, desde México hasta
Colombia.
 Se encuentra en zonas de pastos, laderas,
cerca de cultivos y en los bordes de
caminos (Torres, 1997).
Plantago lanceolata
Plantago australis

Compuestos químicos,
propiedades medicinales y uso
Los más recientes estudios demuestran
que Plantago major se emplea alrededor
del mundo para el tratamiento de diversas
enfermedades o malestares.
La actividad sanadora de P. major no se
amerita a un solo compuesto, sino a la
interacción de varios; los efectos son
producto de la acción en conjunto de
distintas sustancias y de su regulación
mutua (Berit, 2000).
Las investigaciones realizadas sobre
P. major han revelado la presencia de
mucílagos, pectinas, flavonoides, taninos,
un glucósido cromogénico iridoide
denominado aucubósido (aucubina) y otro
glucósido llamado catapol . Tanto
las hojas como las flores.
Sustancias activas
 La aucubigenina es el principio activo de mayor relevancia; proviene de
sustancias inactivas como polímeros de este compuesto y de la aucubina.
 En el proceso de catabolismo de esta sustancia, por hidrólisis, se forma
un dialdehído que actúa como bactericida, ya que desnaturaliza las
proteínas de ciertos microorganismos.
 No obstante, si la planta se calienta, la aucubigenina pierde su efecto
terapéutico (Ecoaldea, 2004).
 Plantago major cuenta, también, con sustancias como: ácido salicílico,
sales minerales de potasio y zinc. Además, rutina, alcaloides (noscapida),
esencias, resinas, esteroides, bases aminadas y compuestos azufrados.
Igualmente, posee ácidos-fenoles y una lactona (loliolida) o
digiprolactana, entre otros (Hoffmann y Pamplona).

Harpagophytum procumbens
 Es una especie de planta
herbácea de la familia de las
pedaliáceas. Es rastrera, su
forma de vida es perenne.
 Procede del sur de África
crece en estado salvaje en el
Desierto de Kalahari.
 Vulgarmente se la conoce
como "Garra del diablo" ya
que sus frutos son capsulas
leñosa recubiertas de
espinas ganchudas y
aceradas. Sus hojas son
opuestas y las flores
campaniformes de color
rojo-violáceo.

Composición Química
 Los principios activos
son heterósidos
monoterpénicos de tipo
iridoide. El mayoritario
es el harpagósido, que
va acompañado de
otros derivados como el
poxúmbido o el
procumbósido.
harpagósido

Propiedades y actividad farmacológica
 Estimula la recuperación por
traumas pues posee actividad
antiinflamatoria, aplicando el
extracto de la planta como
tintura o apósito. El extracto
acuso es más potente que los
componentes por separado, lo
que podría explicarse por
sinergia.
 También se le atribuye poder
colerético, estimulante del
apetito y analgésico débil.
 Se usa en forma de infusiones o
cápsulas en artritis o inflamación
de las articulaciones como
coadyuvante.
 Puede causar diarrea y se
contraindica si existe úlcera
gastroduodenal y diabetes.

Tecoma stans,
Familia BIGNONIACEAE
 Es un árbol nativo, se
distribuye desde
México, Centro y Sud
América, hasta los 1,500
msnm.
 Se utilizan las hojas
durante la floración, se
secan a la sombra, los
tallos después de la
floración y se secan al
sol.

Composición química
y principios activos
 Las hojas contienen alcaloides, compuestos fenólicos, resinas,
aceites esenciales, sales minerales, grasas, taninos, azúcares,
flavonoides.
 Glucósidos iridoides (amarelósido, plantarenalósido y
stansiónosido)

Propiedades
antidiabéticas
 Las hojas por vía oral e
intraperitonial son
hipoglicemicas en ratas
aloxanizadas.
 El extracto fresco, la
decocción y el extracto
alcohólico, mejora la
tolerancia a la glucosa en
ratas y mejora los niveles
de glucosa en ayunas en
conejos y ratas.
 La administración
intravenosa en perros
normales, demostró que la
infusión de las hojas
produce hiperglucemia con
hipertrigliceridemia que se
mantuvo por 360 min.
 Se observaron pequeños
cambios en los niveles de
insulina; se postula que
estos se relacionan con el
metabolismo del glicógeno
hepático por activación de
glucogenólisis.
Vitex agnus-castus
Es un arbusto que
perteneciente a la familia de las
Verbenáceas originario de la
cuenca mediterránea y Asia
oriental.
Las bayas de esta planta se han
utilizado desde la antigüedad
para una gran variedad de
desórdenes ginecológicos.
Durante la edad media fue
considerada la planta de la
castidad ya que se creía que
disminuía la libido y ayudaba a
los monjes a reprimir el deseo
sexual.
Vitex agnus-castus
 Durante los últimos 50 años, su
uso en Europa se ha generalizado
para tratar diversos desórdenes
femeninos.
 Cabe destacar que la Comisión E
de Alemania (guía terapéutica de
plantas medicinales). aprueba su
uso para irregularidades del ciclo
menstrual y Síndrome
Premenstrual (SPM), y que su
prescripción está ampliamente
extendida entre médicos de
familia y ginecólogos alemanes.
 Las bayas de Vitex contienen un amplio espectro de compuestos
activos: flavonoides (como casticina, penduletina e isovitexina),
iridoides o glicosidos monoterpénicos (como aucubina y agnúsido),
terpenoides (como rotundifurano) y aceites esenciales. El conjunto
de compuestos activos presentes en el extracto de la baya han
mostrado una mayor actividad terapéutica que ninguno de los
extractos purificados con compuestos individuales.
 Vitex y Desequilibrio Hormonal Femenino
 El Vitex es capaz de aliviar los síntomas pre-menstruales
(particularmente el dolor de pechos y la retención de líquidos) e
irregularidades en el ciclo menstrual.
 Aparte del SPM, otras afecciones relacionadas con desequilibrio
hormonal y que se benefician del tratamiento con Vitex son: acné,
ausencia de períodos, infertilidad y períodos dolorosos.
Compuestos activos

 Generalmente, el Síndrome Premenstrual (SPM), y el resto
de afecciones comentadas, se atribuyen a un desequilibrio
hormonal con dominancia de los estrógenos sobre la
progesterona (hiperestrogenismo) originado por un exceso
de prolactina latente (hiperprolactinemia).
 Conviene destacar que la predisposición genética,
insuficiencias nutricionales, una función sub-óptima del
hígado, el estrés e incluso alteraciones de la microflora
intestinal pueden incrementar estos desequilibrios
hormonales.
Farmacología
Modo de Acción
 El Vitex imita la acción de la dopamina y se une al receptor
dopaminérgico D2, lo que inhibe la secreción de prolactina
por la pituitaria, incrementa la producción de hormona
luteinizante (LH) e inhibe la liberación de hormona
estimulante del folículo (FSH).
 Esto conlleva un incremento de la secreción de progesterona
durante la fase lútea del ciclo, lo que ayuda a que las mujeres
con bajos niveles de progesterona recuperen el equilibrio
entre estrógenos y progesterona.
 Además, algunos componentes del Vitex pueden unirse a
receptores opiáceos y estrogénicos ß. Esto explica el
incremento en la producción de endorfinas endógenas y su
actividad fitoestrogénica respectivamente.
Más que una influencia directa sobre los órganos
reproductivos, la acción del Vitex es a un nivel
superior del control hormonal, la glándula pituitaria
del cerebro. En este lugar, imita la acción del
neurotransmisor dopamina, lo que ayuda a normalizar
la producción de gonadotrofinas o
gonadotropinas (hormonas que estimulan los órganos
sexuales) y que finalmente son las que controlan la
liberación de hormonas sexuales.
Modo de Acción
Síndrome Premenstrual (SPM)
 También conocido como trastornos
perimenstruales describe un conjunto
de síntomas, ya sean recurrentes o
cíclicos, que padecen las mujeres en los
días previos a la menstruación (durante
la fase lútea del ciclo).
 Los síntomas así como la intensidad y
duración de los mismos son muy
variables en cada caso particular. Sin
embargo, los más frecuentes suelen ser:
tensión mamaria (aumento del volumen
de las mamas), dolor en los pechos
(mastodinia), distensión abdominal,
artralgias, mialgias, cefaleas, edemas
periféricos y alteraciones intestinales.
 Sin embargo, no todas las mujeres con
SPM tienen niveles anormalmente
elevados de prolactina, por lo que en
esos casos los beneficios del Vitex
deben buscarse en su capacidad de
unirse a receptores opiáceos.
 Además, algunos componentes del
Vitex pueden unirse a receptores
opiáceos y estrogénicos ß. Esto explica
el incremento en la producción de
endorfinas endógenas y su actividad
fitoestrogénica respectivamente.
Síndrome Premenstrual (SPM)
Estos síntomas con frecuencia se ven acompañados por síntomas psíquicos
como: trastornos afectivos (tristeza, cólera, ansiedad, irritabilidad y labilidad
emocional), alteraciones de la conducta (disminución de la eficiencia,
aislamiento social) y cognitivos (disminución de la concentración, indecisión).
En estos casos suele haber una excesiva producción de prolactina, asociada con
una insuficiencia del cuerpo lúteo lo que provoca una deficiencia relativa de
progesterona. El Vitex es capaz de disminuir la secreción de prolactina, lo que
da lugar a un aumento de la producción de progesterona durante la fase lútea
del ciclo, revirtiendo así el problema.
Síndrome Premenstrual (SPM)
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Clase 19 iridoides

  • 1. Lic. Igor Iván Villalta investigacionquimica@usam.edu.sv 2016
  • 2.
  • 3.  IRIDOIDES  Son compuestos monoterpénicos , con estructura ciclopenta piranica, su nombre proviene de unas hormigas australianas (Iridomirmex sp) a partir de las cuales se aisló el iridodial, el compuesto más sencillo de este grupo. Se suelen encontrar en los vegetales en forma de heterósidos, en las familias Gencianáceas y Valerianáceas.
  • 5. Los iridoides pueden encontrarse como estructuras abiertas (secoiridoides), o cerradas (iridoides propiamente dichos), y generalmente aparecen en forma de heterósidos. Durantosido II
  • 6.  Los IRIDOIDES presentan capacidad para mejorar la función hepática y capacidad para estimular la excreción de ácidos biliares, así como actividad antimicrobiana , actividad antitumoral, actividad antiviral y actividad antiinflamatoria.  (Aucuba japonica) Aucubina Propiedades farmacológicas
  • 7.
  • 8. Las hojas de olivo (Olea europaea L., familia Oleaceae) contienen principalmente iridoides; mas concretamente secoiridoides. El secoiridoide mayoritario es el oleuropeosido, también conocido como oleuropeina, que es un compuesto amargo responsable en gran medida de la actividad antioxidante. Antimicrobiano, antiinflamatorio. Plantas que contienen Iridoides
  • 9. “La Garra del Diablo” (Harpagophytum procumbens L., familia Pedialaceae) Sus tubérculos secos se han seguido utilizando para reducir el dolor y la inflamación en personas con artritis y otros trastornos inflamatorios. Algunos investigadores han asociado los efectos beneficiosos de esta planta con la presencia en ella de glucósidos iridoides tales como el harpagosido y el pagosido.
  • 10.  La valeriana (Valeriana officinalis L., familia Valerianaceae) Triesteres, de terpenoides, con Efectos sedantes, ansiolíticos, antidepresivos y antiespasmódicos. Algunos autores han sugerido además que el valtrato principal secoiridoide de la valeriana, podría tener actividad antiviral “in vitro” sobre el VIH.
  • 11.
  • 12. La genciana (Gentiana lutea L., familia Gentianaceae) La raíz de esta planta posee compuestos amargos que estimulan las papilas gustativas. la presencia de glucosidos secoiridoides: swertiamarina, gentiopicrosina, marogentina y swerosido). Facilitando las digestiones, estimulando el apetito, aumentando la secreción hepática de bilis y facilitando la expulsión de la bilis retenida en la vesícula biliar.
  • 14. Plantago major  Es originario de Europa y Asia (InBiAr, 2004). Se ubica en regiones con climas templados y fríos no demasiado calurosos.  Se encuentra distribuida en casi toda Europa, África  Plantago major es una herbácea perenne, de tallos subterráneos no ramificados.  Popularmente, es conocida como  llantén.  En nuestro país se encuentra en las zonas más altas, en climas frescos con abundante agua.
  • 15.  Otras especies  Existen especies relacionadas a Plantago major, como lo son P. lanceolata y P. psyllium (INBio,1997).  Se distribuye desde el norte, Asia occidental y América del Norte; en América Latina, desde México hasta Colombia.  Se encuentra en zonas de pastos, laderas, cerca de cultivos y en los bordes de caminos (Torres, 1997). Plantago lanceolata Plantago australis
  • 16.  Compuestos químicos, propiedades medicinales y uso Los más recientes estudios demuestran que Plantago major se emplea alrededor del mundo para el tratamiento de diversas enfermedades o malestares. La actividad sanadora de P. major no se amerita a un solo compuesto, sino a la interacción de varios; los efectos son producto de la acción en conjunto de distintas sustancias y de su regulación mutua (Berit, 2000). Las investigaciones realizadas sobre P. major han revelado la presencia de mucílagos, pectinas, flavonoides, taninos, un glucósido cromogénico iridoide denominado aucubósido (aucubina) y otro glucósido llamado catapol . Tanto las hojas como las flores.
  • 17. Sustancias activas  La aucubigenina es el principio activo de mayor relevancia; proviene de sustancias inactivas como polímeros de este compuesto y de la aucubina.  En el proceso de catabolismo de esta sustancia, por hidrólisis, se forma un dialdehído que actúa como bactericida, ya que desnaturaliza las proteínas de ciertos microorganismos.  No obstante, si la planta se calienta, la aucubigenina pierde su efecto terapéutico (Ecoaldea, 2004).  Plantago major cuenta, también, con sustancias como: ácido salicílico, sales minerales de potasio y zinc. Además, rutina, alcaloides (noscapida), esencias, resinas, esteroides, bases aminadas y compuestos azufrados. Igualmente, posee ácidos-fenoles y una lactona (loliolida) o digiprolactana, entre otros (Hoffmann y Pamplona).
  • 18.  Harpagophytum procumbens  Es una especie de planta herbácea de la familia de las pedaliáceas. Es rastrera, su forma de vida es perenne.  Procede del sur de África crece en estado salvaje en el Desierto de Kalahari.  Vulgarmente se la conoce como "Garra del diablo" ya que sus frutos son capsulas leñosa recubiertas de espinas ganchudas y aceradas. Sus hojas son opuestas y las flores campaniformes de color rojo-violáceo.
  • 19.  Composición Química  Los principios activos son heterósidos monoterpénicos de tipo iridoide. El mayoritario es el harpagósido, que va acompañado de otros derivados como el poxúmbido o el procumbósido. harpagósido
  • 20.  Propiedades y actividad farmacológica  Estimula la recuperación por traumas pues posee actividad antiinflamatoria, aplicando el extracto de la planta como tintura o apósito. El extracto acuso es más potente que los componentes por separado, lo que podría explicarse por sinergia.  También se le atribuye poder colerético, estimulante del apetito y analgésico débil.  Se usa en forma de infusiones o cápsulas en artritis o inflamación de las articulaciones como coadyuvante.  Puede causar diarrea y se contraindica si existe úlcera gastroduodenal y diabetes.
  • 21.  Tecoma stans, Familia BIGNONIACEAE  Es un árbol nativo, se distribuye desde México, Centro y Sud América, hasta los 1,500 msnm.  Se utilizan las hojas durante la floración, se secan a la sombra, los tallos después de la floración y se secan al sol.
  • 22.  Composición química y principios activos  Las hojas contienen alcaloides, compuestos fenólicos, resinas, aceites esenciales, sales minerales, grasas, taninos, azúcares, flavonoides.  Glucósidos iridoides (amarelósido, plantarenalósido y stansiónosido)
  • 23.  Propiedades antidiabéticas  Las hojas por vía oral e intraperitonial son hipoglicemicas en ratas aloxanizadas.  El extracto fresco, la decocción y el extracto alcohólico, mejora la tolerancia a la glucosa en ratas y mejora los niveles de glucosa en ayunas en conejos y ratas.  La administración intravenosa en perros normales, demostró que la infusión de las hojas produce hiperglucemia con hipertrigliceridemia que se mantuvo por 360 min.  Se observaron pequeños cambios en los niveles de insulina; se postula que estos se relacionan con el metabolismo del glicógeno hepático por activación de glucogenólisis.
  • 24. Vitex agnus-castus Es un arbusto que perteneciente a la familia de las Verbenáceas originario de la cuenca mediterránea y Asia oriental. Las bayas de esta planta se han utilizado desde la antigüedad para una gran variedad de desórdenes ginecológicos. Durante la edad media fue considerada la planta de la castidad ya que se creía que disminuía la libido y ayudaba a los monjes a reprimir el deseo sexual.
  • 25. Vitex agnus-castus  Durante los últimos 50 años, su uso en Europa se ha generalizado para tratar diversos desórdenes femeninos.  Cabe destacar que la Comisión E de Alemania (guía terapéutica de plantas medicinales). aprueba su uso para irregularidades del ciclo menstrual y Síndrome Premenstrual (SPM), y que su prescripción está ampliamente extendida entre médicos de familia y ginecólogos alemanes.
  • 26.  Las bayas de Vitex contienen un amplio espectro de compuestos activos: flavonoides (como casticina, penduletina e isovitexina), iridoides o glicosidos monoterpénicos (como aucubina y agnúsido), terpenoides (como rotundifurano) y aceites esenciales. El conjunto de compuestos activos presentes en el extracto de la baya han mostrado una mayor actividad terapéutica que ninguno de los extractos purificados con compuestos individuales.  Vitex y Desequilibrio Hormonal Femenino  El Vitex es capaz de aliviar los síntomas pre-menstruales (particularmente el dolor de pechos y la retención de líquidos) e irregularidades en el ciclo menstrual.  Aparte del SPM, otras afecciones relacionadas con desequilibrio hormonal y que se benefician del tratamiento con Vitex son: acné, ausencia de períodos, infertilidad y períodos dolorosos. Compuestos activos
  • 27.   Generalmente, el Síndrome Premenstrual (SPM), y el resto de afecciones comentadas, se atribuyen a un desequilibrio hormonal con dominancia de los estrógenos sobre la progesterona (hiperestrogenismo) originado por un exceso de prolactina latente (hiperprolactinemia).  Conviene destacar que la predisposición genética, insuficiencias nutricionales, una función sub-óptima del hígado, el estrés e incluso alteraciones de la microflora intestinal pueden incrementar estos desequilibrios hormonales. Farmacología
  • 28. Modo de Acción  El Vitex imita la acción de la dopamina y se une al receptor dopaminérgico D2, lo que inhibe la secreción de prolactina por la pituitaria, incrementa la producción de hormona luteinizante (LH) e inhibe la liberación de hormona estimulante del folículo (FSH).  Esto conlleva un incremento de la secreción de progesterona durante la fase lútea del ciclo, lo que ayuda a que las mujeres con bajos niveles de progesterona recuperen el equilibrio entre estrógenos y progesterona.  Además, algunos componentes del Vitex pueden unirse a receptores opiáceos y estrogénicos ß. Esto explica el incremento en la producción de endorfinas endógenas y su actividad fitoestrogénica respectivamente.
  • 29. Más que una influencia directa sobre los órganos reproductivos, la acción del Vitex es a un nivel superior del control hormonal, la glándula pituitaria del cerebro. En este lugar, imita la acción del neurotransmisor dopamina, lo que ayuda a normalizar la producción de gonadotrofinas o gonadotropinas (hormonas que estimulan los órganos sexuales) y que finalmente son las que controlan la liberación de hormonas sexuales. Modo de Acción
  • 30. Síndrome Premenstrual (SPM)  También conocido como trastornos perimenstruales describe un conjunto de síntomas, ya sean recurrentes o cíclicos, que padecen las mujeres en los días previos a la menstruación (durante la fase lútea del ciclo).  Los síntomas así como la intensidad y duración de los mismos son muy variables en cada caso particular. Sin embargo, los más frecuentes suelen ser: tensión mamaria (aumento del volumen de las mamas), dolor en los pechos (mastodinia), distensión abdominal, artralgias, mialgias, cefaleas, edemas periféricos y alteraciones intestinales.
  • 31.  Sin embargo, no todas las mujeres con SPM tienen niveles anormalmente elevados de prolactina, por lo que en esos casos los beneficios del Vitex deben buscarse en su capacidad de unirse a receptores opiáceos.  Además, algunos componentes del Vitex pueden unirse a receptores opiáceos y estrogénicos ß. Esto explica el incremento en la producción de endorfinas endógenas y su actividad fitoestrogénica respectivamente. Síndrome Premenstrual (SPM)
  • 32. Estos síntomas con frecuencia se ven acompañados por síntomas psíquicos como: trastornos afectivos (tristeza, cólera, ansiedad, irritabilidad y labilidad emocional), alteraciones de la conducta (disminución de la eficiencia, aislamiento social) y cognitivos (disminución de la concentración, indecisión). En estos casos suele haber una excesiva producción de prolactina, asociada con una insuficiencia del cuerpo lúteo lo que provoca una deficiencia relativa de progesterona. El Vitex es capaz de disminuir la secreción de prolactina, lo que da lugar a un aumento de la producción de progesterona durante la fase lútea del ciclo, revirtiendo así el problema. Síndrome Premenstrual (SPM)

Notas del editor

  1. Corregir los trastornos del sueño y las alteraciones emocionales. Estos valepotriatos son complejos resinosos de origen vegetal