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PRINCIPIOS PICANTES
Lic. Igor Iván Villalta
investigacionquimica@usam.edu.sv
2016
Capsicum annum
Solanaceae
Piper nigrum L,
Piperaceae
PRINCIPIOS PICANTES
• AMARGOS PICANTES:
• Son los productos denominados AMARA
ACRIA, que tienen un sabor amargo-
picante, debido a que también contienen
sustancias picantes.
• Las sustancias picantes refuerzan la
acción de las sustancias amargas.
• Todos los productos amargo-picantes
mejoran la acción circulatoria.
• Contrarrestan la carga que representa la
digestión para el sistema circulatorio.
Gingeroles
Olor: aromático fuerte; Sabor: pungente y
aromático; Color: internamente amarillo
pálido a pardo.
Especies representativas de plantas con
estos principios son: el jengibre
(Zingiber officinale Roscoe), el chile
Capsicum annum, y la pimienta
(Piper nigrum L.).
COMPUESTOS O-METOXI-FENÓLICOS
Zingiber officinale Roscoe,
Zingiberaceae
COMPUESTOS O-METOXI-FENÓLICOS
• Las sustancias picantes son
los gingeroles y sogaoles.
Se trata de fenilalcanonas o
fenilalcanonoles no
volátiles con cadenas de
diferentes longitudes,
siendo los más importantes
el [6]-gingerol y el [6]-
sogaol. presentes en el
rizoma de gengibre. Zingiber officinale Roscoe,
Zingiberaceae
Gingerol (correctly, [6]-gingerol) is the predominant phenol and most
important of the pungent constituents in ginger oil. It was isolated by J. C.
Thresh in 1879 from the rhizome of the ginger plant (Zingiber officinale). It
and its dehydrated analogue [6]-shogaol are the primary ginger-derived
bioactive compounds. Shogaol and the fragmented molecule zingerone are
produced when fresh ginger is heated or cooked.
Zingiber officinale
• El jengibre es muy utilizado en los
casos de náuseas y vómitos de la
cinetosis (mareos del viaje) y como
antiemético postquirúrgico en
intervenciones quirúrgicas menores.
• La eficacia en ambas indicaciones
ha sido confirmada en ensayos
clínicos.
• También se utiliza en casos de:
Vértigo, Acidez gástrica,
Dispepsia, flatulencia, cólicos y
halitosis.
• El jengibre puede incrementar la
biodisponibilidad de la
sulfoguanidina (Sulfamidas), al
potenciar su absorción.
• Las personas en tratamiento con
anticoagulantes orales o
antiagregantes plaquetarios deben
consultar con su médico antes de
proceder a la administración de
los preparados que contengan
jengibre, ya que pueden
incrementar el riesgo de
hemorragias.
En casos de cálculos biliares se
debe consultar con el médico
previamente a la ingestión de
cualquier preparado a base de
jengibre.
Curcuma xanthorrhiza
• El principio activo de la cúrcuma es el
polifenol curcumina (responsable de su
color amarillo), también conocido como
C.I. 75300, o Amarillo natural 3. El
nombre sistemático es (1E,6E)-1,7-bis(4-
hidroxy-3-metoxyfenil)-1,6-heptadiene-3,5-
dione. Existen al menos dos formas de la
curcumina, ambas tautómeras: el ceto y el
enol. El ceto se encuentra en forma sólida y
el enol como un líquido. Es soluble en
etanol y en ácido acético concentrado.
COMPUESTOS O-METOXI-FENÓLICOS
La curcumina es un
colorante natural
procedente de la
cúrcuma, especia
obtenida del rizoma de
la planta del mismo
nombre cultivada
principalmente en la
India y utilizada desde
la antigüedad para
diversas aplicaciones.
Estructura ceto de la curcumina
(S)
Estructura enol de la
curcumina (L)
Usos de la Curcuma
• En tecnología de
alimentos se utiliza,
además del colorante
parcialmente purificado,
la especia completa y su
oleoresinas en estos casos
su efecto es también el de
aromatizante. La especia
es un componente
fundamental del curry, al
que confiere su color
amarillo intenso
característico.
Se utiliza también como colorante de mostazas,
en preparados para sopas y caldos y en algunos
productos cárnicos. Es también un colorante
tradicional de derivados lácteos. Se puede
utilizar sin más límite que la buena práctica de
fabricación en muchas aplicaciones, con
excepciones como las conservas de pescado, en
las que el máximo legal es 200 mg/kg, las
conservas vegetales y el yogur, en las que es
100 mg/kg, y en el queso fresco, en el que este
máximo es sólo 27 mg/kg.
Curcuma longa, Zingiberaceae
• La curcuma es conocida por sus funciones antitumor ,
antioxidante, antiartritis, y antiinflamatorias. La curcuma puede ser
útil para tratar malaria, prevención del cáncer cervical, y también
puede interferir en la replicación del virus del SIDA.
• En las últimas décadas ha habido estudios profundos,
principalmente originados por el Dr. Bharat Aggarwal y su equipo
de investigadores en el hospital M.D. Anderson (Houston, Texas),
para establecer las actividades biológicas y farmacológicas de
curcuma. Los efectos anticáncer parecen derivar de la habilidad de
la curcuma de inducir apoptosis en células cancerígenas, sin
producir efectos citotóxicos en células sanas. La curcuma puede
interferir con la actividad del factor de transcripción NF-κB, que
ha sido ligado a través de múltiples estudios científicos, a un
número de enfermedades inflamatorias, incluyendo cáncer.
• Existe información circunstancial que la curcuma podría mejorar
las condiciones mentales de adultos mayores .
cúrcuma
• Las últimas
investigaciones sobre
los efectos biológicos
de los extractos de
cúrcuma y de los
curcuminoides están
encaminados a
estudiar su actividad
anticancerosa,
principalmente frente
al cáncer de piel,
colon y duodeno.
CAPSAICINA
AMIDAS DE ÁCIDOS
• CAPSAICINA
• El sabor picante de los
frutos de chile
Capsicum, se debe a
la presencia de un
grupo de compuestos
conocidos como
capsaicinoides que se
sintetizan y acumulan
en el tejido
placentario
capsaicina
• Los capsaicinoides son amidas formadas por la unión de la
vainillilamina con un ácido graso, y aunque se conocen alrededor de
20 de estos compuestos, la capsaicina y su análogo en conjunto
llegan a representar más del 90% del total de los Capsaicinoides
presentes en los frutos
• Entre sus efectos fisiológicos se encuentran alteraciones
de temperatura, transpiración (lo cual crea una sensación
de frescura alrededor) y salivación. Es irritante a la piel y
membranas.
• Internamente causa gastritis (úlceras), cirrosis, vómitos,
diarreas y micciones dolorosas (Maga,1975).
capsaicina
• El picor puede variar de acuerdo a las condiciones
ambientales como periodos de sequilla, y a los nutrientes
del suelo, como las dosis adecuadas de nitrógeno.
• Dosis mayores pueden significar menor pungencia.
• También la posición que ocupan los frutos en el tallo
pueden incidir en la pungencia.
• Estos factores intervienen en el número de locus en donde
las enzimas responsables del picor se van a establecer.
CAPSAICINA
• Esta sustancia es muy
utilizada como analgésico.
• La irritación y el calor que
se experimenta en la boca
al comer los chiles se debe
a la liberación de las
denominadas sustancias P
(pani sustance).
• La capsaicina reduce la
transmisión del dolor,
también interviene en el
mecanismo de inflamación
provocando la reducción
de la misma.
PIPERINA
AMIDAS DE ÁCIDOS
• PIPERINA
• La piperina recibió ese
nombre por encontrarse
en los frutos del
Piper nigrum
• La piperina se ha utilizado
como aditivo oloroso en
el Brandy y como
insecticida para moscas
caceras.
• Estudios recientes han
demostrado que la
piperina tiene acciones
contra el vitíligo, y
espermicida.
Piperina, propiedades medicinales
• Las propiedades de la
pimienta son
coleréticas, estimulan
la digestión y tienen
efecto expectorante.
• A la pimienta además se
atribuyen propiedades
antisépticas,
antinflamatorias,
diuréticas y poder
afrodisíaco.
MOSTAZA
GLUCOSINALATOS
• MOSTAZA
• Brassica nigra
• BRASSICÁCEAS
• La sinigrina en presencia de
agua fría y por acción
enzimática (mirosina), se
transforma en un compuesto
mucho más picante:
isotiocianato de alilo (harina
de mostaza) el cual presenta un
efecto rubefaciente, vesicante y
revulsivo.
GLUCOSINALATOS
• Los glucosinolatos son inocuos,
pero cuando la planta está siendo
devorada por un animal o digerida
por un rumiante, enzimas como la
mirosinasa (que se encuentra
separada físicamente de los
glucosinolatos) entra en contacto
con estos compuestos, generando
glucosa, ácido sulfúrico y
compuestos volátiles como
Isotiocianatos.
2-Metilfenilo isotiocianato
GLUCOSINALATOS
• Rábano, coliflor, repollo, brócoli
(Brassica oleracea italica ) etc.
• Un significativo cuerpo de
investigadores apoya los efectos
benéficos del brócoli y sus
extractos. La ciencia se ha
enfocado en los efectos anti-
cáncer del vegetal ligados a los
altos niveles de los glucosinatos
químicos activos en la planta.
Éstos son metabolizados por el
organismo en isotiocianatos, que
se conocen por ser poderosos
anticarcinogénicos. El principal
isotiocianato del brócoli es el
sulforafano.
COMPUESTOS SULFURADOS
• AJO
• Allium sativum
• Alliácea
• Cebolla
• Allium cepa
• Alliácea
COMPUESTOS SULFURADOS
• Son compuestos solubles en agua con potente actividad
antioxidante
• Son los compuestos más abundantes de extractos
envejecidos de ajo, con absorción intestinal eficiente que
les permite distribuirse rápidamente en el plasma del
hígado.
• Inhiben el daño ocasionado por reacciones oxidativas
generadas por la vejez o enfermedades.
COMPUESTOS SULFURADOS
• Reducen los niveles sanguíneos de LDL, tienen un efecto
antiinflamatorio, antidiatrogénico y antitrombótico
relacionado a su capacidad de inhibir la síntesis de
prostaglandinas.
• El consumo de extractos añejos de ajo disminuye el riesgo de
padecer de enfermedades cardiovasculares y cerebro
vasculares, mutagénesis, y cáncer. También otros
padecimientos crónicos-degenerativos asociados a la vejez,
como la enfermedad de Alzheimer.
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Clase 13 prinicipios picantes

  • 1. PRINCIPIOS PICANTES Lic. Igor Iván Villalta investigacionquimica@usam.edu.sv 2016 Capsicum annum Solanaceae Piper nigrum L, Piperaceae
  • 2. PRINCIPIOS PICANTES • AMARGOS PICANTES: • Son los productos denominados AMARA ACRIA, que tienen un sabor amargo- picante, debido a que también contienen sustancias picantes. • Las sustancias picantes refuerzan la acción de las sustancias amargas. • Todos los productos amargo-picantes mejoran la acción circulatoria. • Contrarrestan la carga que representa la digestión para el sistema circulatorio. Gingeroles Olor: aromático fuerte; Sabor: pungente y aromático; Color: internamente amarillo pálido a pardo. Especies representativas de plantas con estos principios son: el jengibre (Zingiber officinale Roscoe), el chile Capsicum annum, y la pimienta (Piper nigrum L.).
  • 4. COMPUESTOS O-METOXI-FENÓLICOS • Las sustancias picantes son los gingeroles y sogaoles. Se trata de fenilalcanonas o fenilalcanonoles no volátiles con cadenas de diferentes longitudes, siendo los más importantes el [6]-gingerol y el [6]- sogaol. presentes en el rizoma de gengibre. Zingiber officinale Roscoe, Zingiberaceae
  • 5. Gingerol (correctly, [6]-gingerol) is the predominant phenol and most important of the pungent constituents in ginger oil. It was isolated by J. C. Thresh in 1879 from the rhizome of the ginger plant (Zingiber officinale). It and its dehydrated analogue [6]-shogaol are the primary ginger-derived bioactive compounds. Shogaol and the fragmented molecule zingerone are produced when fresh ginger is heated or cooked.
  • 6. Zingiber officinale • El jengibre es muy utilizado en los casos de náuseas y vómitos de la cinetosis (mareos del viaje) y como antiemético postquirúrgico en intervenciones quirúrgicas menores. • La eficacia en ambas indicaciones ha sido confirmada en ensayos clínicos. • También se utiliza en casos de: Vértigo, Acidez gástrica, Dispepsia, flatulencia, cólicos y halitosis. • El jengibre puede incrementar la biodisponibilidad de la sulfoguanidina (Sulfamidas), al potenciar su absorción. • Las personas en tratamiento con anticoagulantes orales o antiagregantes plaquetarios deben consultar con su médico antes de proceder a la administración de los preparados que contengan jengibre, ya que pueden incrementar el riesgo de hemorragias. En casos de cálculos biliares se debe consultar con el médico previamente a la ingestión de cualquier preparado a base de jengibre.
  • 7. Curcuma xanthorrhiza • El principio activo de la cúrcuma es el polifenol curcumina (responsable de su color amarillo), también conocido como C.I. 75300, o Amarillo natural 3. El nombre sistemático es (1E,6E)-1,7-bis(4- hidroxy-3-metoxyfenil)-1,6-heptadiene-3,5- dione. Existen al menos dos formas de la curcumina, ambas tautómeras: el ceto y el enol. El ceto se encuentra en forma sólida y el enol como un líquido. Es soluble en etanol y en ácido acético concentrado.
  • 8. COMPUESTOS O-METOXI-FENÓLICOS La curcumina es un colorante natural procedente de la cúrcuma, especia obtenida del rizoma de la planta del mismo nombre cultivada principalmente en la India y utilizada desde la antigüedad para diversas aplicaciones. Estructura ceto de la curcumina (S) Estructura enol de la curcumina (L)
  • 9. Usos de la Curcuma • En tecnología de alimentos se utiliza, además del colorante parcialmente purificado, la especia completa y su oleoresinas en estos casos su efecto es también el de aromatizante. La especia es un componente fundamental del curry, al que confiere su color amarillo intenso característico. Se utiliza también como colorante de mostazas, en preparados para sopas y caldos y en algunos productos cárnicos. Es también un colorante tradicional de derivados lácteos. Se puede utilizar sin más límite que la buena práctica de fabricación en muchas aplicaciones, con excepciones como las conservas de pescado, en las que el máximo legal es 200 mg/kg, las conservas vegetales y el yogur, en las que es 100 mg/kg, y en el queso fresco, en el que este máximo es sólo 27 mg/kg.
  • 10. Curcuma longa, Zingiberaceae • La curcuma es conocida por sus funciones antitumor , antioxidante, antiartritis, y antiinflamatorias. La curcuma puede ser útil para tratar malaria, prevención del cáncer cervical, y también puede interferir en la replicación del virus del SIDA. • En las últimas décadas ha habido estudios profundos, principalmente originados por el Dr. Bharat Aggarwal y su equipo de investigadores en el hospital M.D. Anderson (Houston, Texas), para establecer las actividades biológicas y farmacológicas de curcuma. Los efectos anticáncer parecen derivar de la habilidad de la curcuma de inducir apoptosis en células cancerígenas, sin producir efectos citotóxicos en células sanas. La curcuma puede interferir con la actividad del factor de transcripción NF-κB, que ha sido ligado a través de múltiples estudios científicos, a un número de enfermedades inflamatorias, incluyendo cáncer. • Existe información circunstancial que la curcuma podría mejorar las condiciones mentales de adultos mayores .
  • 11. cúrcuma • Las últimas investigaciones sobre los efectos biológicos de los extractos de cúrcuma y de los curcuminoides están encaminados a estudiar su actividad anticancerosa, principalmente frente al cáncer de piel, colon y duodeno.
  • 12. CAPSAICINA AMIDAS DE ÁCIDOS • CAPSAICINA • El sabor picante de los frutos de chile Capsicum, se debe a la presencia de un grupo de compuestos conocidos como capsaicinoides que se sintetizan y acumulan en el tejido placentario
  • 13. capsaicina • Los capsaicinoides son amidas formadas por la unión de la vainillilamina con un ácido graso, y aunque se conocen alrededor de 20 de estos compuestos, la capsaicina y su análogo en conjunto llegan a representar más del 90% del total de los Capsaicinoides presentes en los frutos • Entre sus efectos fisiológicos se encuentran alteraciones de temperatura, transpiración (lo cual crea una sensación de frescura alrededor) y salivación. Es irritante a la piel y membranas. • Internamente causa gastritis (úlceras), cirrosis, vómitos, diarreas y micciones dolorosas (Maga,1975).
  • 14. capsaicina • El picor puede variar de acuerdo a las condiciones ambientales como periodos de sequilla, y a los nutrientes del suelo, como las dosis adecuadas de nitrógeno. • Dosis mayores pueden significar menor pungencia. • También la posición que ocupan los frutos en el tallo pueden incidir en la pungencia. • Estos factores intervienen en el número de locus en donde las enzimas responsables del picor se van a establecer.
  • 15. CAPSAICINA • Esta sustancia es muy utilizada como analgésico. • La irritación y el calor que se experimenta en la boca al comer los chiles se debe a la liberación de las denominadas sustancias P (pani sustance). • La capsaicina reduce la transmisión del dolor, también interviene en el mecanismo de inflamación provocando la reducción de la misma.
  • 16. PIPERINA AMIDAS DE ÁCIDOS • PIPERINA • La piperina recibió ese nombre por encontrarse en los frutos del Piper nigrum • La piperina se ha utilizado como aditivo oloroso en el Brandy y como insecticida para moscas caceras. • Estudios recientes han demostrado que la piperina tiene acciones contra el vitíligo, y espermicida.
  • 17. Piperina, propiedades medicinales • Las propiedades de la pimienta son coleréticas, estimulan la digestión y tienen efecto expectorante. • A la pimienta además se atribuyen propiedades antisépticas, antinflamatorias, diuréticas y poder afrodisíaco.
  • 18. MOSTAZA GLUCOSINALATOS • MOSTAZA • Brassica nigra • BRASSICÁCEAS • La sinigrina en presencia de agua fría y por acción enzimática (mirosina), se transforma en un compuesto mucho más picante: isotiocianato de alilo (harina de mostaza) el cual presenta un efecto rubefaciente, vesicante y revulsivo.
  • 19. GLUCOSINALATOS • Los glucosinolatos son inocuos, pero cuando la planta está siendo devorada por un animal o digerida por un rumiante, enzimas como la mirosinasa (que se encuentra separada físicamente de los glucosinolatos) entra en contacto con estos compuestos, generando glucosa, ácido sulfúrico y compuestos volátiles como Isotiocianatos. 2-Metilfenilo isotiocianato
  • 20. GLUCOSINALATOS • Rábano, coliflor, repollo, brócoli (Brassica oleracea italica ) etc. • Un significativo cuerpo de investigadores apoya los efectos benéficos del brócoli y sus extractos. La ciencia se ha enfocado en los efectos anti- cáncer del vegetal ligados a los altos niveles de los glucosinatos químicos activos en la planta. Éstos son metabolizados por el organismo en isotiocianatos, que se conocen por ser poderosos anticarcinogénicos. El principal isotiocianato del brócoli es el sulforafano.
  • 21.
  • 22. COMPUESTOS SULFURADOS • AJO • Allium sativum • Alliácea
  • 23. • Cebolla • Allium cepa • Alliácea
  • 24. COMPUESTOS SULFURADOS • Son compuestos solubles en agua con potente actividad antioxidante • Son los compuestos más abundantes de extractos envejecidos de ajo, con absorción intestinal eficiente que les permite distribuirse rápidamente en el plasma del hígado. • Inhiben el daño ocasionado por reacciones oxidativas generadas por la vejez o enfermedades.
  • 25. COMPUESTOS SULFURADOS • Reducen los niveles sanguíneos de LDL, tienen un efecto antiinflamatorio, antidiatrogénico y antitrombótico relacionado a su capacidad de inhibir la síntesis de prostaglandinas. • El consumo de extractos añejos de ajo disminuye el riesgo de padecer de enfermedades cardiovasculares y cerebro vasculares, mutagénesis, y cáncer. También otros padecimientos crónicos-degenerativos asociados a la vejez, como la enfermedad de Alzheimer.