Trabajo experimental realizado por los alumnos de la cátedra de Química Orgánica I del ISPJVG en el laboratorio de la Facultad de Farmacia y Bioquímica de UBA en el marco del Proyecto de Extensión de dicha Universidad.

1. “Instituto Superior del Profesorado Dr. Joaquín V. González”
Departamento de Química
Química Orgánica I
TP N° 4- Nitración del Fenol
Prof. Alejandra Salerno- JTP Prof. Claudia Elalle
Estudiantes:
-De Catarina Mariana -Meza Tamara
-Palou Carolina -Raspanti Victoria
-Sánchez Orrego Tamara -Vassallo Karina
-Torrez Prado Noelia

2. diluido
Pf: 42° Pf: 45°C Pf: 114°C
PEb: 182°C PEb: 216°C PEb: 279°C
En condiciones suaves de reacción de HNO3 con fenol se
obtienen dos isómeros, debido a que el grupo –OH es un
activante fuerte del núcleo bencénico y director o- y p-.
Entre estos isómeros existe una diferencia en los puntos
de fusión y ebullición que se debe a la formación de
enlace hidrogeno intra o intermolecular.

3. El isómero orto es capaz de formar
enlace de hidrógeno consigo
mismo, es decir intramolecular,
dando un anillo quelato. Este
puede separarse del isómero para
por destilación con arrastre vapor.
El isómero para
forma enlaces de
hidrogeno
intermoleculares que
producen un
compuesto asociado
no volátil con vapor
de agua.

4. Se procede al armado
del dispositivo de la
siguiente manera:
Se coloca la ampolla
de decantación por
encima del aparato de
reflujo, y por la parte
inferior del mismo, se
coloca un balón de
250 ml, el cual se
encontrará dentro de
una cubeta con hielo.
Ampolla de
decantación
Soporte
universal
Cubeta
con agua
Aparato
de reflujo
Balón de
250 ml.

5. Dentro del balón se añaden 26 ml de HNO3
concentrado, para luego agregar 5 ml de fenol gota a
gota desde la ampolla de decantación.
Retirar la ampolla y calentar durante 15 minutos a
baño María a una temperatura entre 45ºC y 55ºC
agitando constantemente.
Por dicho procedimiento
se obtendrá un líquido con
un precipitado aceitoso
que contiene los isómeros
de posición del nitrofenol:
o-nitrofenol y p-nitrofenol.
Con una pipeta se retira
dicho precipitado.

7. -Se retira el refrigerante y se agrega 100
mL de agua a la mezcla de reacción
homogeneizándola.
- Se agrega plato poroso al balón, para
evitar proyecciones, y se arma un aparato
de destilación con cuello de cisne,
refrigerante sin agua, colector de vacio y
balón colector del destilado con baño de
hielo.
Baño de hielo
Refrigerante
Cuello de cisne
Balón
colector

8. Se procede a destilar la
fase orgánica hasta que
condensa solamente
agua.

9. Se observa como el
o-nitrofenol de color
amarillo pasa por el
refrigerante y es
conducido hacia el balón
colector, el cual se
encuentra en un baño de
hielo.
Balón colector
Baño de hielo

10. - Una vez terminada la
destilación se procede a
separar por filtración al
vacio los cristales de
o-nitrofenol formados en
el balón colector.
Cristales de o-nitrofenol

11. Se arma un aparato
de reflujo con el
balón que contiene
el residuo de la
destilación y se
calienta a ebullición.

12. El contenido del balón se filtra
en caliente por gravedad

13. El filtrado se enfría en baño
de hielo y se raspa con
varilla hasta observar la
formación de cristales, que
corresponden a p-nitrofenol.
Luego se filtra al vacío,
dejando secar los cristales.
Filtrado

14. Una vez obtenidos los cristales de ambos isómeros
se coloca una muestra de cada uno en dos
capilares diferentes y se determina el punto de
fusión, obteniendo valores de:
42,8/46°C para el o-nitrofenol
110,3/114 °C para el p-nitrofenol

16. En este caso el vapor
se genera en otro
recipiente y el
arrastre se produce
por la corriente de
vapor de agua que
se inyecta al balón q
contiene la muestra.
Recipiente
que genera
vapor
Balón con muestra