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EICOSANOIDES
• Compuestos de 20 carbonos derivados de ácidos
grasos no saturados.
• Son mediadores locales: son activos cerca del sitio
de su formación
• No son almacenados en las células sino son
sintetizados por demanda
• Son producidos por casi todas las células
(excepto el eritrocito)
LAS RESPUESTAS FISIOLÓGICAS A ESTOS
MEDIADORES DE LIPIDOS SE RELACIONA
CON:
• Producción de dolor, fiebre, inflamación,
asma, alergia.
• Alteración de la activdad de las plaquetas
sanguíneas.
• Inducción del parto.
Leucotrienos LTs
ACIDO ARAQUIDONICO
Prostaglandinas (PGs)
Prostaciclina (PGI2)
Otras PG
Tromboxano (TX2)
ARAQUIDONICO EICOSATETRAENOICO 20 4 5, 8, 11, 14 ω 6
20
PROSTAGLANDINAS
• Se producen en todas las células de los
mamíferos excepto en los eritrocitos.
• Al igual que las hormonas, los efectos
intracelulares de las PGs, están mediados por
el AMP cíclico (AMPc 3`,5`-adenosin
monofosfato cíclico).
• A diferencia de las hormonas, no son
transportadas por el torrente sanguíneo.
PROSTAGLANDINAS - FUNCIONES
• Intervienen en la respuesta inflamatoria:
Vasodilatación, aumento de la permeabilidad de los
tejidos permitiendo el paso de los leucos, estímulo
de las terminaciones nerviosas del dolor.
• Provocan la contracción de la musculatura
lisa.
• Intervienen en la regulación de la temperatura
corporal.
TROMBOXANOS
• Se identificaron por primera vez en los trombocitos.
• Se diferencian de las PG porque presentan un anillo
de Oxano en su estructura
• Debido a la presencia de este grupo enoperoxido son
química inestables.
• Existen dos tipos, el TXA y el producto de su hidrólisis
TXB
• Derivan de la vía cíclica de la cascada del AA por
medio de la enzima ciclooxigenasa
• Tienen un efecto autocrino y paracrino.
LEUCOTRIENOS
• Son eicosanoides acíclicos.
• Fueron aislados por primera vez de los leucocitos.
• Derivan de la vía líneal de la cascada del AA por
medio de la enzima 5-lipoxigenasa.
• Presentan en su estructura tres dobles enlaces
conjugados.
• Están presentes en las células inmunes.
• Los leucotrienos son constrictores extremadamente
potentes de la musculatura lisa.
ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA
Se designan con una letra
mayuscula:A,B,C.D.E.
El sub-indice indica
numero de dobles
enlaces:
PG1 trans ∆ 13
PG2 cis ∆ 5,trans ∆13
Origen de los Eicosanoides
• Se sintetizan a partir de 3 ácidos grasos poliinsaturados.
Araquidonico (20:4, 5,8,11,14) ϖ 6
Eicosatrienoico (20:3 8,11,14) ϖ 6
Eicosapentaenoico(20:5, 5,8,11,14,17) ϖ 3
• El precursor dietetico es :
Ácido Linoleico: de los ϖ 6
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
Ácido Linolenico: de los ϖ 3
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH-CH=CH-(CH2)7-COOH
Acidos grasos precursores de las tres
series de Eicosanoides
ORIGEN Y TIPOS DE EICOSANOIDES
Estimulo que activa
a la fosfolipasa A2
Fosfolipidos de Membrana AngiotensinaII
(+) Estimulos Adrenalina
Fosfolipasa Bradicinina
(-) Trombina
Araquidonato Inhibidores Corticoides
Antiflamatorio
Ciclooxigenasa (-) Aspirina
Indometacina
Leucotrieno Prostaglandina Ibuprofeno
Tromboxano
Aspirina: Poderoso agente antiagregante de
plaquetas
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del OH de la serina bloqueando la formación
de PGG2.
• FOSFOLIPIDOS DE MEMBRANA
ACIDO ARAQUIDONICO
PGG2
PGH2
PROSTACICLINA TROMBOXANO A2
• VASODI INHIBE LA AGREGA VASOCONS INDUCE LA AGRE
• LATACION CION PLAQUETARIA TRICCION GACION PLAQUE
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SINTETASA DE PROSTACICLINA SINTETASA DE TRONBOXANO
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  • 1. EICOSANOIDES • Compuestos de 20 carbonos derivados de ácidos grasos no saturados. • Son mediadores locales: son activos cerca del sitio de su formación • No son almacenados en las células sino son sintetizados por demanda • Son producidos por casi todas las células (excepto el eritrocito)
  • 2. LAS RESPUESTAS FISIOLÓGICAS A ESTOS MEDIADORES DE LIPIDOS SE RELACIONA CON: • Producción de dolor, fiebre, inflamación, asma, alergia. • Alteración de la activdad de las plaquetas sanguíneas. • Inducción del parto.
  • 3. Leucotrienos LTs ACIDO ARAQUIDONICO Prostaglandinas (PGs) Prostaciclina (PGI2) Otras PG Tromboxano (TX2) ARAQUIDONICO EICOSATETRAENOICO 20 4 5, 8, 11, 14 ω 6
  • 4. 20
  • 5. PROSTAGLANDINAS • Se producen en todas las células de los mamíferos excepto en los eritrocitos. • Al igual que las hormonas, los efectos intracelulares de las PGs, están mediados por el AMP cíclico (AMPc 3`,5`-adenosin monofosfato cíclico). • A diferencia de las hormonas, no son transportadas por el torrente sanguíneo.
  • 6. PROSTAGLANDINAS - FUNCIONES • Intervienen en la respuesta inflamatoria: Vasodilatación, aumento de la permeabilidad de los tejidos permitiendo el paso de los leucos, estímulo de las terminaciones nerviosas del dolor. • Provocan la contracción de la musculatura lisa. • Intervienen en la regulación de la temperatura corporal.
  • 7. TROMBOXANOS • Se identificaron por primera vez en los trombocitos. • Se diferencian de las PG porque presentan un anillo de Oxano en su estructura • Debido a la presencia de este grupo enoperoxido son química inestables. • Existen dos tipos, el TXA y el producto de su hidrólisis TXB • Derivan de la vía cíclica de la cascada del AA por medio de la enzima ciclooxigenasa • Tienen un efecto autocrino y paracrino.
  • 8. LEUCOTRIENOS • Son eicosanoides acíclicos. • Fueron aislados por primera vez de los leucocitos. • Derivan de la vía líneal de la cascada del AA por medio de la enzima 5-lipoxigenasa. • Presentan en su estructura tres dobles enlaces conjugados. • Están presentes en las células inmunes. • Los leucotrienos son constrictores extremadamente potentes de la musculatura lisa.
  • 9. ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA Se designan con una letra mayuscula:A,B,C.D.E. El sub-indice indica numero de dobles enlaces: PG1 trans ∆ 13 PG2 cis ∆ 5,trans ∆13
  • 10. Origen de los Eicosanoides • Se sintetizan a partir de 3 ácidos grasos poliinsaturados. Araquidonico (20:4, 5,8,11,14) ϖ 6 Eicosatrienoico (20:3 8,11,14) ϖ 6 Eicosapentaenoico(20:5, 5,8,11,14,17) ϖ 3 • El precursor dietetico es : Ácido Linoleico: de los ϖ 6 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH Ácido Linolenico: de los ϖ 3 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH-CH=CH-(CH2)7-COOH
  • 11. Acidos grasos precursores de las tres series de Eicosanoides
  • 12.
  • 13.
  • 14.
  • 15. ORIGEN Y TIPOS DE EICOSANOIDES
  • 16.
  • 17. Estimulo que activa a la fosfolipasa A2
  • 18.
  • 19.
  • 20. Fosfolipidos de Membrana AngiotensinaII (+) Estimulos Adrenalina Fosfolipasa Bradicinina (-) Trombina Araquidonato Inhibidores Corticoides Antiflamatorio Ciclooxigenasa (-) Aspirina Indometacina Leucotrieno Prostaglandina Ibuprofeno Tromboxano
  • 21. Aspirina: Poderoso agente antiagregante de plaquetas Uso : Disminuye la inflamación-dolor-fiebre. Acción: Inhibe la síntesis de prostaglandinas por inhibición de la Ciclooxigenasa por acetilación del OH de la serina bloqueando la formación de PGG2.
  • 22.
  • 23. • FOSFOLIPIDOS DE MEMBRANA ACIDO ARAQUIDONICO PGG2 PGH2 PROSTACICLINA TROMBOXANO A2 • VASODI INHIBE LA AGREGA VASOCONS INDUCE LA AGRE • LATACION CION PLAQUETARIA TRICCION GACION PLAQUE • TARIA SINTETASA DE PROSTACICLINA SINTETASA DE TRONBOXANO CICLOOXIGENASA FOSFOLIPASA A2
  • 24.
  • 25.