Este documento presenta los principios teóricos y técnicas de extracción. Explica las fuerzas intermoleculares como las de van der Waals y las interacciones entre solutos y disolventes. Describe técnicas de extracción como la extracción líquido-líquido simple y continua, extracción sólido-líquido discontinua y continua, extracción ácido-base y por reflujo. También cubre el coeficiente de partición y separación de mezclas según su acidez mediante la formación de sales.

1. F A C U L T A D D E C I E N C I A S Q U Í M I C A S
L I C . E N Q U Í M I C O F A R M A C O B I Ó L O G O
L A B O R A T O R I O D E Q U Í M I C A O R G Á N I C A I
V E R A N O 2 0 1 5
A L U M N A S : M Á R Q U E Z H E R N Á N D E Z C A R M E N
G U A D A L U P E
V A R G A S A Q U I N O P I L A R B E R E N I C E
BENEMÉRITA
UNIVERSIDAD
AUTÓNOMA DE PUEBLA

2. E X T R A C C I Ó N
SEMINARIO NO. 5

3. PRINCIPIOS TEORICOS
• La extracción es la
técnica empleada para
separar un producto
orgánico de una mezcla
de reacción o para
aislarlo de sus fuentes
naturales.

4. PRINCIPIOS TEÓRICOS
SOLUTOS
Fase acuosa Fase orgánica
Sales
inorgánicas
Compuestos
orgánicos
No forman
puentes de H

5. 1) FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerzas
intermoleculares
Determinan
propiedades
químicas
Fuerzas
atractivas y
repulsivas
Se producen
entre las
moléculas
Consecuencia
de la
polaridad

6. A) FUERZAS DE VAN DER WAALS
Las
moléculas
no tienen
carga
eléctrica
neta,
Distribución
(una de +
densidad de
electrones y
otra - )
dipolo
momentáne
o.
dos
moléculas
polarizadas
y orientadas
se acercan
lo suficiente,
las fuerzas
eléctricas
atractivas
son bastante
intensas y
crean
uniones
intermolecul
ares.
Fuerzas
muy débiles
y se
incrementan
con el
tamaño de
las
moléculas.

7. Cuando dos moléculas
polares (dipolos) se
aproximan,
se produce una
atracción entre el polo
positivo de una de ellas
y el negativo de la otra.
Esta fuerza de atracción
es tanto más intensa
cuanto mayor sea la
diferencia de
electronegatividad.
i) Dipolo – dipolo

8. II) DIPOLO – DIPOLO INDUCIDO
Molécul
a polar
Molécul
a Apolar
la carga de una molécula
polar provoca una
distorsión en la nube
electrónica de la molécula
apolar
Y la
convierte de
modo
transitorio
Se establece la fuerza
de atracción entre las
moléculas

9. III) DIPOLO INDUCIDO – DIPOLO
INDUCIDOLas fuerzas de
dispersión son
fuerzas
atractivas
débiles
Se establecen
fundamentalm
ente entre
sustancias No
polares
La formación
de un dipolo
instantáneo en
un a molécula
Formación de un
Dipolo inducido en
una molécula
vecina

10. B) RELACIÓN ENTRE FUERZAS
INTERMOLECULARES Y SOLUBILIDAD
• Existe una relación entre la solubilidad de una
sustancia covalente y las fuerzas moleculares,
dado que una sustancia es soluble en otra, cuando
las moléculas se atraen.
• Es decir, una sustancia se disuelve en otra cuando
la polaridad de sus moleculas es similar a las de las
moleculas del disolvente.

11. 2.- CLASIFICACIÓN DE DISOLVENTES
Disolvente
Prótico
(Forma Puentes
de H)
Aprótico
(No forman
puentes de H)
Polar No Polar Polar No Polar

12. A) PRÓTICOS Y APRÓTICOS
Disolventes próticos son moléculas
en general muy polares que
contienen protones (H+) ácidos y
por lo tanto pueden formar
enlaces de hidrógeno con los
solutos.
• Poseen un grupo funcional capaz
de ceder protones (OH, NH, SH)
Disolventes apróticos son aquellos
que no contienen
hidrógenos ácidos, por lo cual no
pueden formar puentes de
hidrógeno.

13. B) PRÓTICOS POLARES Y NO POLARES
Polares:
contienen un
enlace del
O-H o del N-
H.
aquellos
cuyas
moléculas
constituyente
s tienen
regiones
densas
electrónicam
ente
No polares:
sustancias de
tipo
orgánico y
en cuyas
moléculas la
distribución
de la nube
electrónica
es simétrica.
No pueden
considerarse
dipolos
permanentes
.
Etano
l
Xileno
Toluen
o

14. C) APRÓTICOS POLARES Y NO POLARES
NO Polares:
No dan ni
aceptan
protones.
Carecen de
grupos
funcionales
capaces de
ceder protones.
Constante
dieléctrica alta.
Polares:
Carecen de
grupos
funcionales
capaces de
ceder protones.
Constante
dieléctrica baja.
DMSO

15. 3.- CLASIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES DE
ACUERDO A SU POLARIDAD

16. 4.- INTERACCIONES DISOLVENTE -
SOLUTO
• Regla General
“Lo similar disuelve lo similar” son similares
Solutos polares: se disuelven bien en solventes polares.
Solutos no polares: se disuelven bien en solventes no
polares.

17. A) SOLUTO POLAR EN DISOLVENTE NO
POLAR
Las interacciones
disolvente-disolvente
son débiles
Las interacciones
soluto-soluto son
demasiado fuertes
Para compensarlas
con las interacciones
soluto-disolvente,
por lo tanto el soluto
es POCO SOLUBLE.

18. B) SOLUTO POLAR EN DISOLVENTE
POLAR
Las
interacciones
soluto-soluto
disolvente-
disolvente y
soluto-
disolvente
son fuertes,
aumenta el
desorden
molecular
el soluto
es SOLUBLE.

19. C) SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE
NO POLAR
Las
interacci
ones
soluto-
soluto
disolvent
e-
disolvent
e y
soluto-
disolvent
e
son
débiles,
aumento
del
desorde
n
molecula
r
el soluto
será
SOLUBLE.

20. D) SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE
POLAR
Las
interacciones
soluto-soluto
son débiles
las
interacciones
disolvente-
disolvente son
demasiado
fuertes
para
compensarlas
con las
interacciones
soluto-
disolvente,
por lo tanto el
soluto
es POCO
SOLUBLE.

21. 5.- TÉCNICAS DE
EXTRACCIÓN
 E X T R A C C I Ó N L Í Q U I D O - L Í Q U I D O S I M P L E
 E X T R A C C I Ó N L Í Q U I D O - L Í Q U I D O C O N T I N U A
 E X T R A C C I Ó N S Ó L I D O - L Í Q U I D O D I S C O N T I N U A
 E X T R A C C I Ó N S Ó L I D O - L Í Q U I D O C O N T I N U A
 E X T R A C C I Ó N Á C I D O - B A S E

 E X T R A C C I Ó N D I R E C T A P O R R E F L U J O

22. 5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN
• EXTRACCIÓN LÍQUIDO-
LÍQUIDO SIMPLE
• La extracción líquido-
líquido es un método muy
útil para separar
componentes de una
mezcla
• El éxito de este método
depende de la diferencia
de solubilidad del
compuesto a extraer en
dos disolventes diferentes.
• se lleva a cabo entre dos
líquidos inmiscibles
utilizando un embudo de
decantación.

23. 5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN
• Las dos fases líquidas de una extracción son:
1. Acuosa: agua o disolución acuosa.
2. Fase Orgánica: disolución o disolvente orgánico
inmiscible con el agua
• se suele utilizar siempre que el reparto del compuesto a
extraer en el disolvente de extracción es
suficientemente favorable.

24. 5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN
• Extracción líquido-líquido continua
• Cuando la solubilidad del compuesto a extraer
en los disolventes de extracción habituales no es
muy elevada se suele utilizar la extracción
liquido-liquido continua
• Este procedimiento implica una extracción
continua de la fase inicial (normalmente una fase
acuosa) con porciones nuevas del disolvente
orgánico de extracción.

25. 5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN
• Extracción sólido-líquido discontinua
• La separación de una mezcla de compuestos sólidos
también se puede llevar a cabo aprovechando
diferencias de solubilidad de los mismos en un
determinado disolvente.
• Se utiliza cuando se tiene una mezcla de sólidos en la
cual uno de los compuestos es soluble en un
determinado disolvente (normalmente un disolvente
orgánico), mientras que los otros son insolubles.

26. 5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN
• Extracción sólido-líquido continua en soxhlet
• En esta se pueden obtener los principios activos de tejidos
vegetales
• se fundamenta en las siguientes etapas:
• 1) colocación del solvente en un balón.
• 2) ebullición del solvente que se evapora hasta un
condensador a reflujo.
• 3) el condensado cae sobre un recipiente que contiene un
cartucho poroso con la muestra en su interior
• 4) ascenso del nivel del solvente cubriendo el cartucho hasta
un punto en que se produce el reflujo que vuelve el solvente
con el material extraído al balón
• 5) Se vuelve a producir este proceso la cantidad de veces
necesaria para que la muestra quede agotada. Lo extraído
se va concentrando en el balón del solvente.

28. 5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN
• Extracción ácido-base
• Este tipo de extracción involucra reacciones
simples entre ácidos y bases.
• El cambio de solubilidad que experimentan entre sí
el ácido y su base conjugada, permite su
separación

29. 5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN
• Extracción directa por reflujo
• El reflujo es una técnica experimental de
laboratorio para el calentamiento de reacciones
que transcurren a temperatura superior a la
ambiente y en las que conviene mantener un
volumen de reacción constante.
• Un montaje para reflujo permite realizar procesos
a temperaturas superiores a la ambiente
(reacciones, recristalizaciones, etc), evitando la
pérdida de disolvente y que éste salga a la
atmósfera.

30. 5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN
S e E F E C T ÚA A CO P LA N D O A LA
B O C A (O A UN A D E LA S B O C A S )
D E L M A TR A Z Q UE C O N TI E N E L A
R E A C CI Ó N UN R E F R I G E R A N TE D E
R E F L UJ O .
A m e d i d a q u e s e p r o c e d e a l a
c a l ef a c c i ó n d e l m a tr a z , l a
te m p e r a tu r a a u m e n ta
ev a p o r a n d o p a r te d e l
d i s o l v e n te .
L o s v a p o r e s d e l m i s m o
a s c i e n d e n p o r el c u e l l o d e l
m a tr a z ha s ta el r e f r i g e r a n te ,
d o n d e s e co n d e n s a (p o r a c c i ó n
d e l a g u a f r í a q u e c i r c u l a p o r l a
c a m i s a ex te r i o r ) v ol v i e n d o d e
n u e v o a l m a tr a z .
E s t o e s ta bl e c e u n r e f l u j o
c o n ti n u o d e d i s o l v en te q u e
m a n ti e n e e l v ol um e n d e l a
r e a c c i ó n c o n s ta n te .

31. 6.-COEFICIENTE DE PARTICIÓN
El coeficiente de reparto (K) de una sustancia, también llamado
coeficiente de distribución (D), o coeficiente de partición (P), es
el cociente o razón entre las concentraciones de esa sustancia
en las dos fases de la mezcla formada por dos disolventes
inmiscibles en equilibrio. Por tanto, ese coeficiente mide la
solubilidad diferencial de una sustancia en esos dos disolventes.
Donde [sustancia]1 es la concentración de la sustancia en el
primer disolvente y, análogamente [sustancia]2 es la
concentración de la misma sustancia en el otro disolvente.

32. 7.-SEPARACIÓN DE MEZCLAS SEGÚN SU
ACIDEZ
• Para separar mezclas utilizamos la técnica de
separación selectiva ya que se utiliza para separar
mezclas de compuestos orgánicos según la acidez,
basicidad o de la neutralidad de los mismos.

34. 8.-FORMACIÓN DE SALES DE
COMPUESTOS ÁCIDOS Y BÁSICOS
sales
Las sales se obtienen por reacción de los ácidos con
los metales, las bases u otras sales, y por reacción de
dos sales que intercambian sus iones.
Las sales en las que todos los hidrógenos sustituibles
de los ácidos han sido sustituidos por iones metálicos
o radicales positivos se llaman sales neutras
Las sales que contienen átomos de hidrógeno
sustituibles son sales ácidas, por ejemplo, el
carbonato ácido de sodio
Las sales básicas son aquéllas que poseen algún
grupo hidróxido, por ejemplo el sulfato básico de
aluminio

35. 8.-FORMACIÓN DE SALES DE
COMPUESTOS ÁCIDOS Y BÁSICOS
• Ácidos
• Los hidrácidos y los oxácidos se forman de la siguiente
manera:
• Al reaccionar un no metal con el hidrogeno se forma un
hidrácido.
• Ejemplo: Cloro + Hidrogeno Acido Clorhídrico
• Cl2 + H2 2HCl
• Al reaccionar un óxido ácido con agua se forma un oxácido.
• Ejemplo: Trióxido de Azufre + Agua Acido Sulfúrico.
• SO3 + H2O H2SO4.
•

36. 8.-FORMACIÓN DE SALES DE
COMPUESTOS ÁCIDOS Y BÁSICOS
 Son compuestos que resultan de la unión de un oxido
básico con el agua, y se forman de dos maneras:
 Ejemplo: Litio + agua Hidróxido de Litio
 2Li + 2H2O 2LiOH + H2.
 Al reaccionar en metal activo con agua.
 Al reaccionar un óxido básico con agua.
 Ejemplo: Óxido de Sodio + Agua Hidróxido de Sodio
 2NaO + 2H2O 2NaOH + H2.

37. 9.- AGENTES DESSECANTES: SULFATO DE CÁLCIO, SULFATO DE
MAGNÉSIO, SULFATO DE SÓDIO, CARBONATO DE POTASIO,
CLORURO DE CÁLCIO, HIDRÓXIDO DE SÓDIO, MALLA
MOLECULAR.
En Química, un desecante es una
sustancia que se usa para eliminar
humedad del aire o de alguna
otra sustancia, como combustibles
orgánicos.

38. Las sustancias desecantes se escogen de acuerdo con la
muestra que se quiere secar y pueden ser ácidas, neutras
o básicas.
El sulfato de sodio anhidro (na2so4) tiene una gran
capacidad deshidratante (forma una sal heptahidratada)
y es económico, pero lento. Por encima de los 30 °C el
heptahidrato se rompe y su capacidad para secar se
reduce a la mitad. Presenta la ventaja, en primer lugar,
de que al ser granular se puede decantar y no hace falta
filtrar y, en segundo lugar, por su aspecto se puede
saber la cantidad que se ha de añadir (tiene tendencia a
aglomerarse en el fondo del recipiente cuando hay un
exceso de agua). Se utiliza para secar disoluciones de
productos orgánicos.

39. • El sulfato de magnesio
anhidro (MgSO4) se utiliza
prácticamente igual que el
sulfato de sodio. También
es económico, rápido y de
gran capacidad
deshidratante. La principal
diferencia entre los sulfatos
de sodio y de magnesio es
que este último reacciona
como un ácido de Lewis y
que la rapidez de secado
es más grande que la del
sulfato de sodio.

40. • El cloruro de calcio anhidro (CaCl2) es un deshidratante
barato a pesar de que no es demasiado eficaz y es
bastante lento. Puede reaccionar con alcoholes, fenoles,
amidas y compuestos que contienen carbonilos,
propiedad que se utiliza a veces para eliminar trazas de
alcohol de un disolvente. El cloruro de calcio dentro de un
tubo de vidrio (tubo de CaCl2) se utiliza también para
evitar la entrada de humedad y mantener la atmosfera
seca durante el transcurso de una reacción.

41. • El carbonato de potasio
(K2CO3) es también un
deshidratante eficaz
que tiene una alta
capacidad desecante
y es relativamente
barato. Como es un
reactivo básico no
puede emplearse para
secar substancies
ácidas

42. • El hidróxido de sodio a
temperatura ambiente, es
un sólido blanco cristalino
sin olor que absorbe la
humedad del aire
(higroscópico). Es una
sustancia manufacturada.
Cuando se disuelve en
agua o se neutraliza con un
ácido libera una gran
cantidad de calor que
puede ser suficiente como
para encender materiales
combustibles. El hidróxido
de sodio es muy corrosivo.
Generalmente se usa en
forma sólida o como una
solución de 50%.

43. Sulfato de calcio es un químico común industrial y de laboratorio. En
la forma de γ-anhidrita, (la forma cercana de anhidro), es utilizada
como desecador. También es utilizada como coagulante en
productos como tofu. En estado natural, sulfato de calcio es
translucido, roca blanca cristalina.
Químicamente representado por la fórmula CaSO4 , el sulfato de
calcio Es una sal inorgánica, una estructura rómbica, que
normalmente se encuentra en estado sólido, el de color blanco,
parcialmente soluble en agua. Esta sal está presente en la
naturaleza en forma de anhidrita y yeso .

44. MALLA MOLECULAR (TAMIZ
MOLECULAR)
• Malla Molecular ó Tamiz Molecular es un material que
contiene poros pequeños de un tamaño preciso y
uniforme que se usa como agente absorbente para
gases y líquidos. La moléculas que son lo suficientemente
pequeñas para pasar a través de los poros son
absorbidas, mientras que las moléculas mayores no.
• A diferencia de un filtro, el proceso opera a nivel
molecular. Por ejemplo, una molécula de agua puede
ser lo suficientemente pequeña para pasar, mientras que
otras moléculas más grandes no pueden hacerlo.
Aprovechando esta propiedad, a menudo se emplean
como agentes desecantes. Una malla molecular puede
absorber hasta un 22% de su propio peso en agua. Los
tamices moleculares adsorben mucho más rápido que
otros desecantes.

46. SEPARACIÓN DE YODO
POR EXTRACCIÓN”
P R O C E D I M I E N T O

47. REACTIVOS:
 Yodo
 Hexano
 eter de petroleo
diclorometano
 acetato de etilo
 eter etilico
 etanol
 metanol

48. •MATERIAL:
 7 tubos de ensayo
 gradilla
 1 probeta de 10 mL
 1 embudo de separacion

49. PROCEDIMIENTO:
Prepare la solucion de trabajo (ST) observando las
medidas de seguridad
pertinentes. La ST es una solucion sobresaturada de
Yodo en agua.

50. Agregue 1 ml de la ST a siete
tubos de ensayo

51. Agregue 1 ml de cada uno de los diferentes
disolventes mencionados en la lista a cada
tubo de ensayo
Agite los tubos y deje
separar las fases

52. Anote sus observaciones.
En función de la coloración que adquiera el disolvente
agregado, elija el disolvente que
extrajo el yodo mas efectivamente
Coloque 15 ml de la ST en el
embudo de separación.

53. Agregue 5 mL del disolvente
electo. Coloque el tapón e invierta el embudo.

54. Antes de agitar el embudo, abra
la llave para liberar la presión
generada. Cierre la llave y agite
el embudo suavemente durante
un corto periodo de tiempo.
Invierta el embudo, abra la llave
y libere la presión generada.
Repita la secuencia anterior dos
o tres veces mas, agitando mas
intensamente el embudo y sin
olvidad liberar la presión después
de cada agitación

55. Coloque el embudo en el arillo, destapelo y espere a
que se separaren las fases.

56. Abra la llave y separe la fase orgánica
(extracto 1) de la acuosa.

57. Coloque la fase acuosa nuevamente en el
embudo y agregue 5 mL mas del disolvente
electo.

58. • Repita toda la secuencia anterior hasta obtener el
extracto 2.
• Si el extracto 2 todavía presenta la coloración
morada típica del yodo, proceda a realizar una
tercera extracción. Colecte los extractos obtenidos.
• Si dispone de un espectrofotometro puede tomar el
espectro de una muestra del extracto obtenido
(λmax = 520 – 540 nm)

59. EXTRACCIÓN ÁCIDO-BASE
PROCEDIMIENTO
50 ml sol.
problema
10 ml HCl
al 10%

60. Sol.
problema
Fase acuosa
Agregar
+ 10 ml de
acetato de
etilo
Secar con el
sulfato de sodio
y evaporar en el
rotavapor
Repetir el
procedimiento
agrgando
NaHCO3 al 10
%

61. Agregar a la fase
acuosa 10 ml de
HCl al 10 % hasta.. Filtrar en la
línea de vacío
FASE ORGÁNICA
Tratar 2 veces
con NaOH al 10
%
Seguir el
procedimiento
anterior
Nota: se
obtiene un
precipitado
color café

62. EXTRACCIÓN DE UN INDICADOR DE PH A PARTIR
DE LA COL MORADA
PROCEDIMIENTO
Por 10 min. Y dejar enfriar
H2O destilada
Decantar la solución

63. Agregar 1ml a cada tubo
Tubo 1
agregar gota
a gota HCl al
5% hasta 1 ml
Tubo 2
Agregar gota
a gota NaOH
al 5% hasta
1ml
Tubo 3
Agregar 1 ml
de H2O
destilada
Tubos 4-10
Agregar porciones
de sustancias
(aspirina, sarricida,
tomate, limón,
etc.)
Comparar la
coloración
resultante con la
de los tubos 1-3,
determinar si es:
ácida, básica o
neutra